2020 Fiscal Year Research-status Report
アルコール放出型高速ナザロフ反応を基盤とした分子放出反応の開発
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20K15283
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
岩田 隆幸 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (00781973)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | ナザロフ反応 / 分子放出反応 / 弱酸 / ジビニルケトン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究ではナザロフ反応を基盤に、細胞内外の酸性環境で利用可能な「分子放出反応」の開発を目的とする。「分子放出反応」は結合切断に伴って分子が放出される反応であり、その開発は、結合形成反応だけでは達成の難しい新たな分子制御技術（例えば、センシング分子、分子標的薬、ドラッグデリバリーシステムなど）の創製へと繋がる。一方で、既存のプロトン化を分子放出のきっかけとする「分子放出反応」の多くにおいては、酸環境特異性もしくは反応性が低いという課題がある。そこで、本研究では、独自の「アルコール放出型高速ナザロフ反応」を利用することで、これら課題を克服した新たな分子放出反応を開発することを検討する。一般的なナザロフ反応では塩酸などの強酸を作用させる必要があり、これが分子放出反応への応用の最大の課題である。これを解決するため、本年度においては弱酸に応答するナザロフ反応の開発について検討した。すなわち、弱酸応答性を向上させるため、①ナザロフ反応基質であるジビニルケトンのLewis塩基性の向上、および、②一般的なナザロフ反応の律速段階であるペンタジエニルカチオンの環化速度の向上について検討した。その結果、ジビニルケトンへの電子供与性基の導入によって、きわめて低いプロトン濃度においてナザロフ反応が進行する「高活性化ジビニルケトン」を見出すことに成功した。今後は、細胞内外の酸性環境で利用可能な分子放出反応となるよう、引き続き検討を行う。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
きわめて低いプロトン濃度においてナザロフ反応が進行する「高活性化ジビニルケトン」を見出すことに成功したため。
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| Strategy for Future Research Activity |
今後は、得られた高活性化ジビニルケトンを基盤として、細胞内外の酸性環境で利用可能な分子放出反応の開発について検討する。
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| Causes of Carryover |
コロナ禍による大学閉鎖の影響で消耗品の購入が減少したため、また、各学会がオンライン開催となったため、旅費がかからなかったため。
次年度使用金は、主に消耗品の購入に用いる。
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Research Products
(17 results)
