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2021 Fiscal Year Research-status Report

グリセリンを原料とするファインケミカル合成

Research Project

Project/Area Number 20K15329
Research InstitutionNational Institute of Advanced Industrial Science and Technology

Principal Investigator

田中 真司  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (20738380)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywordsエステル交換反応 / ポリマー担持型触媒 / グリシジルエステル / 固体NMR / ケミカルリサイクル
Outline of Annual Research Achievements

前年度より継続し、ポリマー担持型アルキルアンモニウム塩触媒によるエステル交換反応開発を進めた。グリシドールは、エポキシ構造を有するグリセリンの誘導体の一種であるが、これをエポキシ源とするグリシジルエステル等の合成法はこれまで限られていた。架橋型ポリスチレンにアルキルアンモニウム塩を担持した触媒を用いることにより、種々のメチルエステルから、グリシジルエステルを効率よく得る手法を開発した。さらに、高感度固体NMR分析により、回収再利用時の触媒の劣化の有無や、触媒活性種の直接観察にも成功し、一般的に分析法に制限のある担持型触媒であっても論理的な触媒設計が可能であることを実証した。
また、グリセリンの直接的変換法についても研究を進め、炭酸ジメチルとの反応により効率よくグリシジルカーボネート得るための触媒開発を行なった。この研究からアイデアを創出し、炭酸ジメチルによるエチレングリコールの捕捉を鍵とする、ポリエチレンテレフタレートのエステル交換による解重合法の開発に成功した。具体的には、室温~50度程度の低い温度でメタノールによるエステル交換が進行し、高収率かつ高純度でテレフタル酸ジメチルを単離することに成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

グリセリン誘導体の変換法について強力な触媒及び分析法を開発したことに加え、エステル交換法の特徴を生かすことで、当初の研究計画から派生した新しい研究テーマを創出することができた。

Strategy for Future Research Activity

最終年度ではグリセリンの直接変換に焦点を当てた研究を進める。特に、これまでに開発したエステル交換法を活かして、グリセリンから付加価値の高い低分子及び高分子のファインケミカルを合成する触媒反応の開発を進める。今年度に開発したポリエチレンテレフタレートのエステル交換による解重合法は、新たな研究テーマとしてスピンアウトし、別の研究資金の獲得を目指す予定である。

Causes of Carryover

当初の計画で購入を予定していた自動合成装置は、研究所内で最近稼働していなかった装置を使用することができたため、購入を見送った。テクニカルスタッフの雇用費に活用することで研究を促進することができた。

  • Research Products

    (4 results)

All 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (1 results)

  • [Int'l Joint Research] スイス連邦工科大学チューリッヒ校(スイス)

    • Country Name
      SWITZERLAND
    • Counterpart Institution
      スイス連邦工科大学チューリッヒ校
  • [Journal Article] DNP NMR spectroscopy enabled direct characterization of polystyrene-supported catalyst species for synthesis of glycidyl esters by transesterification2022

    • Author(s)
      Shinji Tanaka, Yumiko Nakajima, Atsuko Ogawa,Takashi Kuragano,Yoshihiro Kon, Masanori Tamura, Kazuhiko Sato, Christophe Coperet
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 13 Pages: 4490-4497

    • DOI

      10.1039/D2SC00274D

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Capturing ethylene glycol with dimethyl carbonate towards depolymerisation of polyethylene terephthalate at ambient temperature2021

    • Author(s)
      Shinji Tanaka, Junichi Sato, Yumiko Nakajima
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 23 Pages: 9412-9416

    • DOI

      10.1039/d1gc02298a

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ポリエチレンテレフタレートの常温解重合法の開発2021

    • Author(s)
      田中 真司、中島 裕美子
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会

URL: 

Published: 2022-12-28  

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