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2011 Fiscal Year Final Research Report

Efficient development and molecular design based on electron delocalization about extremely highly reactive super-electrophilic compounds

Research Project

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Project/Area Number 21550043
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

OKAZAKI Takao  三重大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (90301241)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Keywordsカルボカチオン / NMR / 超強酸 / DFT計算 / 多環式芳香族化合物
Research Abstract

Benzo[ b, d] furan, benzo[ b] naphtho[ 1, 2-d] furan, benzo[ b] naphtho[ 2, 3-d] furan, benzo[ b] naphtho-[ 2, 1-d] furan, dinaphtho[ 2, 1-b : 1', 2'-d] furan, benzo[ b] naphtho[ 1, 8-de] pyran, dibenzo[ d, d'] benzo-[ 1, 2-b : 4, 3-b'] difuran, dibenzo[ d, d'] benzo[ 1, 2-b : 4, 5-b'] difuran, naphtho[ 2, 1-b : 3, 4-b'] bisbenzofuran, benzo[ 2, 3][ 1] benzofuro[ 4, 5, 6-kl] xanthene, and 9, 9-dimethyl-9H-9-silafluorene were synthesized. Their reactions in superacid/SO2ClF gave protonated carbocations, which were directly observed by NMR at low temperatures. NMR analysis and DFT calculations indicate that positive charges are delocalized into limited rings substituted by oxygen atoms.

  • Research Products

    (23 results)

All 2012 2011 2010 2009

All Journal Article (1 results) Presentation (22 results)

  • [Journal Article] Self-Sensitized Photooxygenation of a C60-Cycloheptatriene Dyad to Form Norcaradiene-Derived Endoperoxides2010

    • Author(s)
      Hanamura, M.; Kamada, J.; Amano, A.; Takeuchi, K.; Okazaki, T.; Hirai, K.; Kitagawa, T.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Pages: 3257-3264

  • [Presentation] 超強酸中でベンゾナフトピランおよびジベンゾベンゾジフランおよびそれらの誘導体から発生するカルボカチオンのNMR観測とDFT計算による電子構造の解析2012

    • Author(s)
      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第92回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] イミダゾリウム系イオン液体中でのアルドール環化三量化反応による六置換ベンゼン誘導体の合成2012

    • Author(s)
      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] Synthesis of Hexa-Substituted Benzene Derivatives by an Aldol Cyclotrimerization Reaction in Ionic Liquid2011

    • Author(s)
      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      三重大学工学部国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      三重大学(津市)
    • Year and Date
      2011-12-01
  • [Presentation] 超強酸中でベンゾ[ b]ナフト[ 1, 8-de]ピランおよびジベンゾ[ d, d']ベンゾ[ 1, 2-b : 4, 3-b']ジフランから発生するカルボカチオンのNMR観測とDFT計算による電子構造の解析2011

    • Author(s)
      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学工学部(長野市)
    • Year and Date
      2011-11-07
  • [Presentation] イオン液体中での環式ケトンのアルドール環化三量化反応による六置換ベンゼン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学工学部(長野市)
    • Year and Date
      2011-11-05
  • [Presentation] 超強酸中でベンゾナフトピランおよびジベンゾベンゾジフランから発生するカルボカチオンのNMR観測とDFT計算2011

    • Author(s)
      普天間健・中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(つくば市)
    • Year and Date
      2011-09-22
  • [Presentation] イオン液体中での環式ケトンのアルドール環化三量化反応による多環式ベンゼン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      中西良太・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(つくば市)
    • Year and Date
      2011-09-22
  • [Presentation] 超強酸中でベンゾナフトフランから発生するカルボカチオンの電子構造2010

    • Author(s)
      中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] イミダゾリウム系イオン液体中における2位置換芳香族ジアゾニウムイオンの脱ジアゾ化による環化反応2010

    • Author(s)
      山本祐之・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] アリールC60カチオンの発生と性質2010

    • Author(s)
      後藤大介・花村政暁・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 2-アダマンチルp-トルエンスルホナートのイミダゾリウム系イオン液体中におけるソルボリシス2010

    • Author(s)
      伊藤弘二・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] アダマンタン分子三脚-ベンゾクラウンエーテル連結化合物の合成とAu(111)面,上における単分子膜の作製2010

    • Author(s)
      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] Stable-Ion and GIAO-DFT Study of Carbocations Derived From Multi-bridged[ 3n](n=3, 4, and 5) Cyclophanes2009

    • Author(s)
      岡崎隆男・北川敏一・新名主輝男・K. K Laali
    • Organizer
      Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      九州大学コラボステーション
    • Year and Date
      2009-12-16
  • [Presentation] アダマンタン分子三脚-ベンゾクラウンエーテル連結化合物の合成とAu(111)面上における単分子膜の作製2009

    • Author(s)
      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜大学工学部
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] 酸素原子を含む多環式芳香族化合物から超強酸中で発生するカルボカチオンの電子構造2009

    • Author(s)
      中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜大学工学部
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] イミダゾリウム系イオン液体中におけるo-フェノキシ、o-ベンジル、o-ベンゾイルベンゼンジアゾニウムイオンの脱ジアゾ化による環化反応2009

    • Author(s)
      山本祐之・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜大学工学部
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] アリールC60カチオンの発生と性質2009

    • Author(s)
      後藤大介・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      岐阜大学工学部
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] 多架橋[ 3n]シクロファンのプロトン化によって生じたカルボカチオンのNMR観測2009

    • Author(s)
      岡崎隆男・北川敏一・新名主輝男・K. K Laali
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学工学部桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-30
  • [Presentation] アダマンタン分子三脚-ベンゾクラウンエーテル連結化合物の合成とAu(111)面上における単分子膜の作製2009

    • Author(s)
      梅村達彦・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学工学部桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] イミダゾリウム系イオン液体中におけるo-フェノキシ、o-ベンジル、o-ベンゾイルジアゾニウムイオンの脱ジアゾ化による環化反応2009

    • Author(s)
      山本祐之・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学工学部桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] 酸素原子を含む多環式芳香族化合物から超強酸中で発生するカルボカチオンの電子構造2009

    • Author(s)
      中川まどか・岡崎隆男・北川敏一
    • Organizer
      第20回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学工学部桐生キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-28
  • [Presentation] Experimental and DFT Studies of Carbocations Derived from Heteropolycyclic Aromatic Hydrocarbons : Dibenzofuran and Dinaphthofuran2009

    • Author(s)
      岡崎隆男・北川敏一・K. K Laali
    • Organizer
      13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      ルクセンブルク・ヘミサイクル会議場
    • Year and Date
      2009-07-20

URL: 

Published: 2013-07-31  

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