2009 Fiscal Year Annual Research Report
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21550160
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
真木 俊英 Nagasaki University, 共同研究交流センター, 准教授 (10291535)
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| Keywords | 糖鎖 / ペプチド / 質量分析用分子標識剤 / Fries反応 / α-ヨードケトン / 撰択的エーテル化 / 光開裂性 / 生命鎖 |
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| Research Abstract |
鶏卵から2分岐N-型糖鎖を分離精製した。これらの生命鎖分子に、質量分析用分子標識剤を効率的に導入するための反応条件を確立した。生命鎖分子は、一般に水溶性であり、研究用にいるオリゴ糖も、非常に強い親水性分子である。一方、分子標識剤は疎水性であり、有機相に溶解する性質を有しており、これらを効率的に反応させるための方法を確立する必要があった。
本法は、ペプチドのアミノ基に対しても、効率的に進行し、確率した条件が一般的にアミノ基に適用できることが判明した。一方、プローブの核となる光開裂性骨格のFries反応を用いる効率的な合成法を確立した。本法は、シリカゲルカラムクロマトグラフ法による精製過程を必要とせず、沈澱と再結晶のみで最終生成物まで導くことができる合成法である。安価かつ短時間での供給を可能とすることにより、標識剤としての利便性が高まったものと考えている。
さらに、本合成ルートを用いることにより、カルボキシル基を標的とする新しい形式の標識剤の合成に成功した。すなわち、α-ヨードケトン型の標識剤の開拓を行った。このものは、エステル、またはエーテル結合で標的に導入することが可能であるために、生命鎖分子の誘導化のために足場となりえる官能基を大幅に増やすことが可能である。
次年度への研究準備として、複雑な生命鎖分子に対する水酸基の選択的なエーテル化などによる生命鎖分子の疎水性を増大させるための誘導化法の検討を進め、低分子に有効であることが明らかになっている既存の誘導化法が複雑な生命鎖分子に対しても有効であることが判明した。
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