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2013 Fiscal Year Final Research Report

Probing the catalytic mechnism of ribozymes and breast cancer inhibitory effects based on imidazole C-nucleosides

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21590130
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionOsaka University of Pharmaceutical Sciences

Principal Investigator

HARUSAWA Shinya  大阪薬科大学, 薬学部, 教授 (90167601)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) MASANORI Takaoka  大阪薬科大学, 薬学部, 教授 (50140231)
Project Period (FY) 2009-04-01 – 2014-03-31
Keywordsイミダゾール / C-リボヌクレオシド / リボザイム / テトラゾール / ヒスタミンH3受容体 / アンタゴニスト / 乳癌
Research Abstract

Tetrazole C-nucleoside phosphoramidites,efficient synthesis of tetrazoles,and imidazole base pairing effects on DNA,and synthesis of H3R antagonist (OUP-186) as anti-cancer agents were carried out.

  • Research Products

    (48 results)

All 2014 2013 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (15 results) Presentation (31 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of C4-linked C_0- and C_2-imidazole 2'-deoxyribonucleoside phosphoramidites and imidazole base pairing effects on DNA2014

    • Author(s)
      S. Harusawa, H. Yoneyama, Y. Usami, D. Yamamoto, Z. Zhao
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: (in press)(SS-2014-05-0308-OP)

  • [Journal Article] Synthesis and evaluation of N-alkyl-S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas : High affinity and human/rat species-selective histamine H_3 receptor antagonists Bioorg2013

    • Author(s)
      Harusawa, K. Sawada, T. Magata, H. Yoneyama, L. Araki, Y. Usami, K. Hatano, K. Yamamoto, D. Yamamoto, A.Yamatodani
    • Journal Title

      Med. Chem. Lett

      Volume: 23 Pages: 6415-6420

  • [Journal Article] Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted-1H-tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications2013

    • Author(s)
      H. Yoneyama, Y. Usami,, S. Komeda, S. Harusawa
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 45 Pages: 1051-1059

  • [Journal Article] マイクロウエーブを活用したいくつかのの機能性分子の合成2013

    • Author(s)
      春沢信哉、米山弘樹、宇佐美吉英
    • Journal Title

      大阪薬科大学紀要

      Volume: Vol 7 Pages: 109-127

  • [Journal Article] LSI/FABを用いる多官能性ヌクレオシドホスホロアミダイトのマススペクトル測定2013

    • Author(s)
      藤嶽美穂代、春沢信哉
    • Journal Title

      薬学雑誌

      Volume: 133 Pages: 823-841

  • [Journal Article] Divergent Synthesis and Evaluation of Inhibitory Activities against Cyclooxygenases-1 and -2 of Natural Withasomnines and Analogues2012

    • Author(s)
      Y. Usami, R. Watanabe, Y. Fujino, M. Shibano, C. Ishida, H. Yoneyama, S. Harusawa, H. Ichikawa
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: 60 Pages: 1550-1560

  • [Journal Article] Synthesis of novel tetrazole C5-linked C_0- and C_2-ribonucleoside Phosphoramidites Using MePOM and POM groups for probing RNA catalysis2012

    • Author(s)
      S. Harusawa, H. Yoneyama, D. Fujisue, M. Nishiura, M. Fujitake, Y. Usami, Z. Zhao, S. A. McPhee, T. J. Wilson, D. M. Lilley
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 53 Pages: 5891-5894

  • [Journal Article] Heck-Mizoroki Reaction of 4-Iodo-1H-pyrazoles2011

    • Author(s)
      Y. Usami, H. Ichikawa, S. Harusawa
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 83 Pages: 827-835

  • [Journal Article] Synthesis of Imidazole C_1- and C_3-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing Catalytic Mechnism in Ribozyme2011

    • Author(s)
      S. Harusawa, K. Fujii, M. Nishiura, L. Araki, Y. Usami, Z. Zhao, D. M. J. Lilley
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 83 Pages: 2041-2055

  • [Journal Article] イミダゾールC-ヌクレオシドホスホロアミダイトのマススペクトル測定の実際2011

    • Author(s)
      藤嶽美穂代、春沢信哉
    • Journal Title

      大阪薬科大学紀要

      Volume: Vol 5 Pages: 49-57

  • [Journal Article] Synthesis of Two Estradiol-imidazole C-Ribonucleoside Hybrid Compounds Exhibiting Inhibitory Effects Against Type 1 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase2010

    • Author(s)
      Harusawa, C. Kojima, K. Fujii, Y. Yamashita, T. Tanaka, L. Araki, T. Yoshimura, M. Sakaguchi, Y. Usami, M. Takaoka
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 81 Pages: 2817-283

  • [Journal Article] Efficient Synthesis of 2'-O-Cyanoethylated Imidazole C-Ribonucleoside Phosphoramidite : A Practical Building Block for Probing the Catalytic Mechnism of Ribozymes2010

    • Author(s)
      L. Araki, Z. Zhao, D. M. Lilley, S. Harusawa
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 81 Pages: 1861-1869

  • [Journal Article] 生体機能性分子を目的としたイミダゾールC-ヌクレオシドの合成2010

    • Author(s)
      荒木理佐、春沢信哉
    • Journal Title

      研究薬学雑誌

      Volume: 130 Pages: 1707-1724

  • [Journal Article] Synthesis of Novel C4-Linked C_2-Imidazole Ribonucleoside Phosphoramidite and Its Application to Probing the Catalytic Mechanism of a Ribozyme2009

    • Author(s)
      L. Araki, K. Morita, M. Yamaguchi, Z. Zhao, T.J. Wilson, D. M. Lilley, S. Harusawa
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 74 Pages: 2350-2356

  • [Journal Article] ヒスタミンH4受容体リガンドの開発とその現状2009

    • Author(s)
      春沢信哉、荒木理佐
    • Journal Title

      大阪薬科大学紀要

      Volume: Vol 3 Pages: 65-78

  • [Presentation] Synthesis of C4-linked C_0- and C_2-imidazole 2'-deoxyribonucleoside phosphoramidites and imidazole effects on DNA base paring2014

    • Author(s)
      S. Harusawa
    • Organizer
      15th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      London, UK
    • Year and Date
      20140624-27
  • [Presentation] S-アルキル-N-アルキルイソチオウレアの効率的合成法とヒト/ラット選択的ヒスタミンH3アンタゴニストの創製2014

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      第12回次世代を担う有機化学シンポジュウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20140523-24
  • [Presentation] シアノホスフェートからα-アジドテトラゾールの生成とその反応性2014

    • Author(s)
      沼田雅博
    • Organizer
      日本薬学会134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] ヒスタミンH_3受容体アンタゴニストのためのS-アルキル-N-アルキルイソチオウレア誘導体の改良合成法2014

    • Author(s)
      上村健司
    • Organizer
      日本薬学会134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] イミダゾール2'-デオキシリボヌクレオシドホスホロアミダイトの合成とイミダゾール含有オリゴマーの基礎研究2014

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      日本薬学会134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] ヒトH_3RアンタゴニストOUP186のヒト/ラット種選択性に関する分子モデリング研究2013

    • Author(s)
      春沢信哉
    • Organizer
      第17回日本ヒスタミン学会
    • Place of Presentation
      松江
    • Year and Date
      20131122-23
  • [Presentation] 強力かつヒト/ラット選択的ヒスタミンH_3受容体アンタゴニストOUP-186の合成、薬理学的評価及び分子モデリング解析2013

    • Author(s)
      春沢信哉
    • Organizer
      第31回メディシナルケミストリーシンポジュウム
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20131120-22
  • [Presentation] Synthesis of New Types of Azole C_2-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing RNA Catalysis2013

    • Author(s)
      H. Yoneyama
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      Seoul, Korea
    • Year and Date
      20131021-24
  • [Presentation] Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted-1H-tetrazoles using Microwave Irradiation and their Applications2013

    • Author(s)
      S. Harusawa
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      Viena, Austria
    • Year and Date
      20130626-29
  • [Presentation] MWを用いる不活性ニトリルから5-アルキル-1H-テトラゾールの効率合成とRNA機能性分子への応用2013

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      第11回次世代を担う有機化学シンポジュウム
    • Place of Presentation
      東京、長井記念ホール
    • Year and Date
      20130524-25
  • [Presentation] OUP-186を用いるヒトとラットのヒスタミンH3受容体の違いについての考察○2013

    • Author(s)
      曲田拓司
    • Organizer
      日本薬学会133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] トリアゾールC-ヌクレオシドホスホロアミダイトの合成2013

    • Author(s)
      藤末大貴
    • Organizer
      日本薬学会133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] リボザイム触媒機構解明のためのトリアゾールC_2-リボヌクレオシドホスホロアミダイト合成2013

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      日本薬学会133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] リボザイム触媒機構解明のためのイミダゾール/トリアゾール(E)-ビニールリボヌクレオシドホスホロアミダイトの合成2013

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大・薬
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] E_2-イミダゾール-C_2-ヌクレオシドハイブリッド化合物の合成とヒト乳癌細胞に対する増殖抑制2013

    • Author(s)
      沼田雅博
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大・薬
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] マイクロウエーブを活用した2,3の機能性分子の合成2012

    • Author(s)
      春沢信哉
    • Organizer
      第31回Microwave Surgery研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター
    • Year and Date
      20121108-09
  • [Presentation] POM及びMePOM基を用いるテトラゾールC_nホスホロアミダイトの合成研究2012

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジュウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20121105-06
  • [Presentation] OUP-186: Histamine H3 receptor antagonist nonactive in rat but specifically potent in human2012

    • Author(s)
      S. Harusawa
    • Organizer
      13th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      Amsterdam, Netherlands
    • Year and Date
      20120626-29
  • [Presentation] 5-置換テトラゾールの効率合成とN(2)-位置選択的保護の研究2012

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      日本薬学会132年会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      20120328-31
  • [Presentation] Me-POM基を用いるテトラゾールC-ヌクレオシドホスホロアミダイトの合成研究2012

    • Author(s)
      藤末大貴
    • Organizer
      日本薬学会132年会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      20120328-31
  • [Presentation] S-アルキル-N-アルキルイソチオウレア構造を持つ非イミダゾール系ヒスタミンH3アンタゴニストの創薬研究2012

    • Author(s)
      曲田拓司
    • Organizer
      日本薬学会132年会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      20120328-31
  • [Presentation] リボザイム触媒機構解明のためのテトラゾールリボヌクレオシドホスホロアミダイト合成2012

    • Author(s)
      米山弘樹
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学
    • Year and Date
      2012-10-22
  • [Presentation] Synthesis and Evaluation of Potent Non-imidazole Histamine H_3 Antagonists Based on S-Alkyl-N-alkylisothiourea Structure2011

    • Author(s)
      Hiroki Yoneyama
    • Organizer
      AIMECS 11
    • Place of Presentation
      Tokyo
    • Year and Date
      20111129-1202
  • [Presentation] S-アルキル-N-アルキルイソチオウレア構造を持つ非イミダゾール系ヒスタミンH_3受容体アンタゴニストの創製研究2011

    • Author(s)
      曲田拓司
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] リボザイムの触媒機構解明のためのイミダゾールC_1- and C_3-リボヌクレオシドホスホロアミダイト合成2011

    • Author(s)
      西村昌慶
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] β-イミダゾールC-ヌクレオシドからヒスタミンH3受容体リガンドを作る2011

    • Author(s)
      春沢信哉
    • Organizer
      CPhI Japan 2011 Osaka
    • Place of Presentation
      インテックス大阪
    • Year and Date
      2011-07-13
  • [Presentation] 組み換えヒト17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1)の作成とこれを利用した新規乳癌治療薬の活性評価2010

    • Author(s)
      芳村利信
    • Organizer
      日本薬学会130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100328-30
  • [Presentation] リボースとC4-イミダゾール間にC1スペサーを持つホスホロアミダイトの合成研究2010

    • Author(s)
      藤井健介
    • Organizer
      日本薬学会130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100328-30
  • [Presentation] 乳癌増殖抑制を目的としたエストラジオール-イミダゾールC-ヌクレオシド組合せ化合物の合成研究2010

    • Author(s)
      山下悠作
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] 2'-O-シアノエチル基を用いたイミダゾールC-ヌクレオシドホスホロアミダイトの合成2009

    • Author(s)
      荒木理佐
    • Organizer
      日本薬学会129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20090326-28
  • [Presentation] リボースとC4-イミダゾール環にC1及びC3スペサーを持つホスホロアミダイトの合成研究2009

    • Author(s)
      藤井健介
    • Organizer
      第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2009-10-24
  • [Book] 有機医薬品合成化学ターゲット分子の合成2011

    • Author(s)
      春沢信哉, 他
    • Total Pages
      p333 (p145-172)
    • Publisher
      廣川書店
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.oups.ac.jp/kenkyu/kenkyuushitu/yukiyakukagaku.html

URL: 

Published: 2015-07-16  

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