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2010 Fiscal Year Annual Research Report

触媒担持型マイクロリアクターの創製及びコンビナトリアル連続多段反応システムの開発

Research Project

Project/Area Number 21750091
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

上野 雅晴  東京大学, 大学院・理学系研究科, 助教 (80361509)

Keywords合成化学 / 触媒・化学プロセス / マイクロ・ナノデバイス / 連続プロセス / 酸素酸化反応
Research Abstract

マイクロリアクターの特徴とフローシステムの特徴を活かした、「マイクロフローリアクター」を用いれば、高い反応性や選択性を維持しつつ、厳密な条件下連続的に目的物を得ることが可能である。本課題は液体(反応基質)・液体(溶媒)・固体(触媒)の三相間での炭素-炭素結合生成反応を実現する触媒をマイクロチャネル壁面に固定化する手法の開発、およびそれらマイクロフローリアクターを用いた酸素酸化反応及び炭素-炭素結合生成反応の開発を目的とする。本年度は炭素-炭素結合生成反応を実現する有機触媒を固定化する検討、及びマイクロ空間で反応速度が顕著に加速されることが期待される水を溶媒とする有機合成反応の検討を行った。
当研究室で開発された光学活性なスルホキシドを、高分子に固定化する技術を開発し、アルデヒドに対するアリル化反応に適用したところ、高収率かつ高いエナンチオ選択性をもって対応するホモアリルアルコールを合成することができた。
一方、社会的に要請される地球環境保全の観点から、有機合成化学において汎用的に用いられている有機溶媒に替わる反応媒体の探索が活発に研究されており、中でも水を反応溶媒とする反応に注目が集まっている。有機化合物と混じらない水中において、触媒と基質が効率良く接触できる環境が重要であり、マイクロフローリアクターを用いることで効果的な反応加速が起きることを、我々は既に見いだしている。そこで、マイクロフローリアクターに適用可能な、水中での有機合成反応を探索した結果、ヒドラゾノエステルに対するアレニル化反応、並びにプロパルギル化反応、α,β-不飽和ケトンに対するチオールの不斉付加反応を新たに見いだした。

  • Research Products

    (9 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Chiral Sc-catalyzed asymmetric Michael reactions of thiols with enones in water2011

    • Author(s)
      M.Ueno, T.Kitanosono, M.Sakai, S.Kobayashi
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 9(掲載確定)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Silver Oxide as a Novel Catalyst for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions in Aqueous Media2010

    • Author(s)
      M.Ueno, A.Tanoue, S.Kobayashi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 39 Pages: 652-653

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper(II) and Bismuth(III) Hydroxide-catalyzed Addition Reactions of Hydrazonoester with Allenylboronate in Aqueous Media2010

    • Author(s)
      S.Kobayashi, T.Kitanaosono, M.Ueno
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 2033-2036

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラルな水酸化亜鉛を触媒とする水系溶媒中でのアルデヒドのα-選択的不斉アリル化反応2011

    • Author(s)
      遠藤俊充、上野雅晴、小林修
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] 酸化銀(I)を触媒とする水中でのアルデヒドに対するAntiおよびα-選択的アリル化反応2011

    • Author(s)
      田上新、上野雅晴、小林修
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] 水中での不斉炭素-炭素結合形成反応を指向した多機能触媒の設計と開発2011

    • Author(s)
      北之園拓、酒井克、上野雅晴、小林修
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] Silver Oxide as a Novel Catalyst for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions in Aqueous Media2010

    • Author(s)
      A.Tanoue, M.Ueno, S.Kobayashi
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] 新規表面修飾法による耐塩基性を持つ高分子触媒担持型マイクロキャピラリーリアクターの開発及び酸素酸化への応用2010

    • Author(s)
      上野雅晴、小林修
    • Organizer
      第21回化学とマイクロ・ナノシステム研究会
    • Place of Presentation
      東京大学小柴ホール(東京)
    • Year and Date
      2010-06-11
  • [Remarks] 研究室HP

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/synorg/index_J.html

URL: 

Published: 2012-07-19  

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