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2011 Fiscal Year Final Research Report

Development of Bioactive Heterocycles by Tin-Free C1 Introduction Radical Process

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21790013
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

YAMADA Kenichi  京都大学, 大学院・薬学研究科, 准教授 (00335184)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Keywordsラジカル / C1単位 / 生理活性物質 / 複素環構築
Research Abstract

Development of tin-free radical process is an important research field because of the indispensable utility of radical reactions and the toxicity of tin reagents. We have already developed dimethylzinc-and triethylborane-mediated tin-free radical processes. During this research project to increase the scope of our process, we found the acceleration effect of ferric chloride, an interesting reaction switching of alkylidenemalonate, efficient radical accepting ability of N-alkoxycarbonyl-imine, and isocyanate forming reaction of the imine.

Research Products

(60 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article Presentation Remarks

  • [Journal Article] Steric Tuning of Chiral C2-Symmetric NHC in Gold-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1, 6-Enynes2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: vol.68 Pages: 4159-4165

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2012.03.107

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High Performance of N-Alkoxycarbonyl-Imines in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Addition2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: vol.77 Pages: 1547-1553

    • DOI

      DOI:10.1021/jo2025042

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemo selective Conversion ofα-Unbranched Aldehyde to Amide, Ester, and Carboxylic Acid by NHC-Catalysis2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: vol.48 Pages: 145-147

    • DOI

      DOI:10.1039/c1cc15539c

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Steric Influence of N-Phosphorus-arylimines on the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: vol.67 Pages: 6469-6473

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2011.06.033

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral N-Heterocyclic Carbene-Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation of Aliphatic Allylic Bromides : Steric and Electronic Effects onγSelectivity2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: vol.67 Pages: 6469-6473

    • DOI

      DOI:10.1021/jo102386s

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Asymmetric Phenylation of N-Phosphinoylarylimines with Triphenylborane2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Catal. Sci. Tech

      Volume: vol.1 Pages: 62-64

    • DOI

      DOI:10.1039/c0cy00083c

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereo selective Formal Synthesis of(+)-Allokainic Acid via Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: vol.58 Pages: 1511-1516

    • DOI

      DOI:10.1248/cpb.58.1511

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereo selective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: vol.58 Pages: 265-269

    • DOI

      DOI:10.1248/cpb.58.265

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral Carbene Approach to Gold-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1, 6-Enynes2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: vol.51 Pages: 404-406

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2009.11.039

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Angew. Chem

      Volume: vol.48 Pages: 8733-8735

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.200904676

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to N-Phosphinoyl Aldimines2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: vol.11 Pages: 4470-4473

    • DOI

      DOI:10.1021/ol901866y

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron Chloride Enhancement of Dimethylzinc-Mediated Radical Conjugate Addition of Ethers and an Amine to Alkylidenemalonates2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: vol.50 Pages: 6040-6043

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2009.08.034

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral Amidophosphane-Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation of Acyclic Enones with Arylboronic Acids2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: vol.57 Pages: 1024-1027

    • DOI

      DOI:10.1248/cpb.57.1024

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Construction of Binaphthyl by the Chiral Diether-Mediated Conjugate Addition of Naphthyllithium to Naphthalene carboxylic Acid BHA Ester2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: vol.57 Pages: 52-754

    • DOI

      DOI:10.1248/cpb.57.752

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Accessing the Amide Functionality by the Mild and Low-Cost Oxidation of Imine2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: vol.50 Pages: 3436-3438

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2009.02.174

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of(-)-Lycorine and(-)-2-epi-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: vol.11 Pages: 1631-1633

    • DOI

      DOI:10.1021/ol9003564

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tandem Conjugate Addition-Aldol Cyclization of 2-Formylbenzylidene-malonate with Ether Radicals by the Mediation of Dimethylzinc2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: vol.65 Pages: 903-908

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2008.11.009

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] α.アミノアルキルラジカルのイミンへの付加反応の開発2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-31
  • [Presentation] ピバロイロキシメチルラジカルのアルキリデンマロネートへの共役付加反応2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-31
  • [Presentation] N-Bocイミンに対するピバロイロキシメチルラジカルの付加反応2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-31
  • [Presentation] C2対称ジアルデヒドのベンゾイン縮合による光学活性シクリトール類の合成2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-31
  • [Presentation] Pancratistatinおよびtrans-Dihydronarciclasineの合成研究2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-30
  • [Presentation] 不斉アザマイケル付加-アルキル化-環化連続反応による含窒素複素環の合成2012

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-30
  • [Presentation] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Pivaloyloxymethylation2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      the 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-29
  • [Presentation] NHC-Controlled N, O-Selectivity in the Chemo selective Conversion of Primary Aldehyde to Amide, Ester, and Carboxylic Acid2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      the 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-29
  • [Presentation] A Potentially New Access to Octahydro-Indolizine Alkaloids2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      the 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-29
  • [Presentation] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Alkylation2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      the 10th International Symposium on Organic Reactions
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学矢上キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-11-22
  • [Presentation] 不斉アザマイケル付加-アルキル化-ヘテロ環化連続反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      有機合成化学協会若手セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2011-11-16
  • [Presentation] NHC触媒によるα-非分岐アルデヒドの選択的アミド化2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      エステル化、及び酸化反応
    • Place of Presentation
      あわぎんホール(徳島県)
    • Year and Date
      2011-11-08
  • [Presentation] ジメチル亜鉛を用いる炭素ラジカルの発生法と極性転換型炭素-炭素結合生成反応の開発2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第9回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
    • Place of Presentation
      有機合成化学協会近畿支部(大阪府)
    • Year and Date
      2011-10-28
  • [Presentation] 不斉共役付加を利用するPancratistatinの合成研究2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] N-Bocイミンに対するイミドメチルラジカルの付加反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] N-Bocイミンに対するピバロイロキシメチルラジカルの付加反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] アミノリチオ化.アリール化連続環化反応の開発2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] フェニルチオアルケンをアクセプターとする分子内アミノリチオ化カルボリチオ化連続環化反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] NHC触媒によるα-非分岐アルデヒドの選択的アミド化、エステル化、及び酸化反応とN, O選択性2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      熊本市民会館(熊本県)
    • Year and Date
      2011-10-20
  • [Presentation] Chemo selective Conversion ofα-Unbranched Aldehyde to Amide, Ester, and Carboxylic Acid by NHC-Catalysis2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日独有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2011-10-14
  • [Presentation] リチウムアミドの不斉共役付加-アルキル化-環化連続反応を鍵とする(.)-kopsinineの形式全合成2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第53回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪府)
    • Year and Date
      2011-09-28
  • [Presentation] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Alkylation2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      5th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • Place of Presentation
      ホテルシーモア(和歌山県)
    • Year and Date
      2011-09-25
  • [Presentation] NHC-Catalyzed Chemo selective Amidation of Amines with Aliphatic Aldehydes2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      5th Chem Comm International Symposium
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2011-05-16
  • [Presentation] Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination Alkylation泡nnulation Process2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      5th Chem Comm International Symposium
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2011-05-16
  • [Presentation] C2対称キラルNHC. Cu触媒による不斉アリル位アリール化反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡県立大学(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] N-Bocイミンに対するピバロイロキシメチルラジカルの付加反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡県立大学(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] フェニルチオアルケンをアクセプターとする分子内アミノリチオ化カルボリチオ化連続環化反応2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡県立大学(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] カルベン触媒を用いるアルデヒドと二級アミンのアミド化2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡県立大学(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] リチウムアミドの不飽和エステルへの不斉共役付加.アルキル化連続反応を鍵とする(.)-kopsinineの合成2011

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡県立大学(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] Catalytic asymmetric allylic arylation by chiral NHC/Cu catalyst and aryl Grignard reagents2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      Pacifichem2010
    • Place of Presentation
      Hilton Hawaiian Village(アメリカ)
    • Year and Date
      2010-12-16
  • [Presentation] Formal Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination. Tandem Alkylation2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      Pacifichem2010
    • Place of Presentation
      Hilton Hawaiian Village(アメリカ)
    • Year and Date
      2010-12-16
  • [Presentation] カルベン触媒を用いるアルデヒドと二級アミンのアミド化2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      摂南大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] ジメチル亜鉛を開始剤とするアシロキシメチルラジカルのベンジリデンマロネートへの共役付加反2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2010-07-15
  • [Presentation] Formal Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination-Tandem Alkylation2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      the 5th SKO Joint Symposium
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-05-21
  • [Presentation] Formal Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination. Tandem Alkylation2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      京都ガーデンパレスホテル(京都府)
    • Year and Date
      2010-05-09
  • [Presentation] C2-Symmetric Chiral NHC. Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      京都ガーデンパレスホテル(京都府)
    • Year and Date
      2010-05-09
  • [Presentation] C2対称キラルNHC. Cu触媒による不斉アリル位アリール化反応2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] イミン類のアミドへのPinnick酸化2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] ジメチル亜鉛を開始剤とするアシロキシメチルラジカルのベンジリデンマロネートへの共役付加反応2010

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県)
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] NHC. Copper(I)-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl Grignard reagents2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      The 22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Delta Hotel(カナダ)
    • Year and Date
      2009-08-01
  • [Presentation] Introduction of Hydroxymethyl Equivalents by Tin-free Radical Reactions2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      Organic Free Radicals Ottawa 2009
    • Place of Presentation
      Ottawa University(カナダ)
    • Year and Date
      2009-07-26
  • [Presentation] イミンのアミドへのPinnick酸化反応2009

    • Author(s)
      山田健一
    • Organizer
      プロセス化学会2009サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2009-07-16
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/gousei/index.html

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Published: 2013-07-31  

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