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2009 Fiscal Year Annual Research Report

抗酸化物質によるプロオキシダント効果の分子機構解明

Research Project

Project/Area Number 21790053
Research InstitutionNational Institute of Radiological Sciences

Principal Investigator

中西 郁夫  National Institute of Radiological Sciences, 重粒子医科学センター, 主任研究員 (70356137)

Keywords活性酸素種 / 抗酸化物質 / 薬学 / 有機化学 / 反応機構 / ラジカル / プロオキシダント / 金属イオン
Research Abstract

ポリフェノール系天然抗酸化物質は、活性酸素種やフリーラジカルを非常に効率良く消去するが、金属イオン存在下では逆に活性酸素種を生成してDNA切断活性を示すことが知られている。これは抗酸化物質によるプロオキダント効果と呼ばれているが、その詳細な分子機構については不明な点が多く残されている。本研究では、プロオキシダント効果の詳細な分子機構解明を目指し、まず、ポリフェノール系抗酸化物質と金属イオンとの相互作用について分光学的に検討した。
抗酸化物質として、フラボン構造を基本骨格とし、分子内のOH基の数が異なるケルセチン、ルテオリン、ケンフェロールおよびアピゲニンを用いた。アセトニトリル中、これらの抗酸化物質にスカンジウムイオンを加え、その溶液の紫外可視吸収スペクトルを観測すると、いずれの場合にも抗酸化物質に由来する吸収の長波長シフトが観測された。これは、これらの抗酸化物質がスカンジウムイオンと錯体を形成していることを示している。B環のカテコール構造の有無および3位のOH基の有無に関わらず錯体の形成が観測されたことから、スカンジウムイオンは、4位のカルボニル酸素と結合していることが示唆された。実際、4位にカルボニル酸素をもたない(+)-カテキンにスカンジウムイオンを加えても、吸収の変化は観測されなかった。今後は、引き続き他の金属イオンとの相互作用についても検討し、活性酸素種生成の分子機構解明を目指す予定である。

  • Research Products

    (23 results)

All 2010 2009

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (11 results) Book (6 results)

  • [Journal Article] Intramolecular Base-Accelerated Radical-Scavenging Reaction of a Planar Catechin Derivatives Bearing a Lysine Moiety2009

    • Author(s)
      K.Fukuhara, et al.
    • Journal Title

      Chem.Commun. 2009

      Pages: 6180-6182

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Ninhydrin Adduct of Catechin with Potent Antioxidative Activity2009

    • Author(s)
      K.Fukuhara, et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 50

      Pages: 6989-6992

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intra- and Extracellular Redox Environment Surrounding Redox Sensitive Contrast Agents under Oxidative Stress2009

    • Author(s)
      A.Okajo, et al.
    • Journal Title

      Biol.Pharm.Bull. 32

      Pages: 535-541

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Detection of Free Radical Reactions in an Aqueous Sample Induced by Low Linear-Enerev-Transfer Irradiation2009

    • Author(s)
      K.Matsumoto, et al.
    • Journal Title

      Biol.Pharm.Bull. 32

      Pages: 542-547

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Temperature Depending Free Radical Reaction in Water2009

    • Author(s)
      K.Matsumoto, et al.
    • Journal Title

      Free Radical Biol.Med. 47

      Pages: S190-S190

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Radical-Scavenging Activity of Biosynthetic Precursors of Vitamin E and Their Derivatives2009

    • Author(s)
      I.Nakanishi, et al.
    • Journal Title

      Free Radical Biol.Med. 47

      Pages: S191-S191

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 強力なラジカル消去活性を有する天然ポリフェノール誘導体の合成2010

    • Author(s)
      今井耕平、中西郁夫、安西和紀、小澤俊彦、宮田直樹、奥田晴宏、中村朝夫、福原潔
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] ビタミンE類縁体アニオンによる電子移動還元反応2010

    • Author(s)
      中西郁夫、カビル・ゾーダー、大久保敬、稲見圭子、松本謙一郎、望月正隆、福原潔、奥田晴宏、福住俊一、小澤俊彦、安西和紀
    • Organizer
      第21回ビタミンE研究会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-01-22
  • [Presentation] TEMPOLとビタミンEとの反応の解析2010

    • Author(s)
      松本謙一郎ら
    • Organizer
      第21回ビタミンE研究会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-01-22
  • [Presentation] エピガロカテキン誘導体の合成-高い抗酸化能を有するエビ体への期待-2010

    • Author(s)
      日今井耕平, ら
    • Organizer
      日第24回日本酸化ストレス学会関東支部会
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2010-01-09
  • [Presentation] Radical-Scavenging Activity of Biosynthetic Precursors of Vitamin E and Their Derivatives2009

    • Author(s)
      中西郁夫, ら
    • Organizer
      16th Annual Meeting of the Society for Free Radical Biology and Medicine (SFRBM)
    • Place of Presentation
      サンフランシスコ
    • Year and Date
      2009-11-21
  • [Presentation] Temperature Depending Free Radical Reaction in Water2009

    • Author(s)
      松本謙一郎, ら
    • Organizer
      16th Annual Meeting of the Society for Free Radical Biology and Medicine (SFRBM)
    • Place of Presentation
      サンフランシスコ
    • Year and Date
      2009-11-21
  • [Presentation] ミニシンポジウム:スピンアナリシスによる抗酸化物質のラジカル消去反応機構解明2009

    • Author(s)
      日中西郁夫
    • Organizer
      第48回電子スピンサイエンス学会年会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2009-11-12
  • [Presentation] 炭素線により水中で生じるフリーラジカル反応の解析2009

    • Author(s)
      松本謙一郎, ら
    • Organizer
      高LET放射線研究会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-31
  • [Presentation] 重粒子線の生物作用に対する放射防護剤の効果2009

    • Author(s)
      安西和紀, ら
    • Organizer
      高LET放射線研究会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-31
  • [Presentation] 金属イオン存在下におけるビタミンEモデルに由来するフェノキシルラジカルのキャラクタリゼーション2009

    • Author(s)
      中西郁夫, ら
    • Organizer
      第9回AOB(Anti-Oxidant Biofactor)研究会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-06-19
  • [Presentation] 加温により水中で生じるフリーラジカル2009

    • Author(s)
      松本謙一郎, ら
    • Organizer
      第9回AOB(Anti-Oxidant Biofactor)研究会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-06-19
  • [Book] 抗酸化食品と疾病の予防改善:第8回AOB研究会プロシーディング2009

    • Author(s)
      中西郁夫, ら
    • Total Pages
      4
    • Publisher
      AOB研究会
  • [Book] 活性酸素と疾患:第7回AOB研究会プロシーディング2009

    • Author(s)
      中西郁夫, ら
    • Total Pages
      4
    • Publisher
      AOB研究会
  • [Book] XIV Biennial Meeting of the Society for Free Radical Research International2009

    • Author(s)
      I.Nakanishi, et al.
    • Total Pages
      4
    • Publisher
      Medimond
  • [Book] 放射線生物研究2009

    • Author(s)
      松本謙一郎, ら
    • Total Pages
      13
    • Publisher
      放射線生物研究会
  • [Book] 放射線科学2009

    • Author(s)
      中西郁夫
    • Total Pages
      3
    • Publisher
      独立行政法人放射線医学総合研究所
  • [Book] 電子スピンサイエンス2009

    • Author(s)
      中西郁夫
    • Total Pages
      6
    • Publisher
      電子スピンサイエンス学会

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Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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