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2023 Fiscal Year Annual Research Report

イミダゾピラジノン骨格を有する生物発光基質の硫酸化とその機能性

Research Project

Project/Area Number 21K05414
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

中村 光裕  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 講師 (50392056)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywordsスルホトランスフェラーゼ / セレンテラジン / ルシフェリン / 硫酸転移反応 / 基質特異性
Outline of Annual Research Achievements

海洋発光生物であるオワンクラゲやウミシイタケなどの発光基質は、イミダゾピラジノン骨格を有するセレンテラジンである。また、ウミホタルの発光基質は、同じイミダゾピラジノン骨格を有するウミホタルルシフェリンである。セレンテラジンやウミホタルルシフェリンは、空気中で不安定であるが、その硫酸化体のエノールサルフェートは中性条件では比較的安定である。また、セレンテラジンの2ヶ所のフェノールが硫酸化されたセレンテラジンジサルフェートは、ホタルイカの発光基質として知られている。本研究では、ウミホタルの硫酸基転移酵素のスルホトランスフェラーゼの精製、スルホトランスフェラーゼによるセレンテラジンの位置特異的硫酸化とその機能解析を行った。
ウミホタルルシフェラーゼは、セレンテラジンを基質として認識しないことを利用し、発光酵素のルシフェラーゼやスルホトランスフェラーゼ等の酵素を含むウミホタル抽出液を用いて、セレンテラジンの酵素的硫酸化を試みたその結果、セレンテラジンのエノールサルフェートと予想される化合物が得られた。また、一般的な人のスルホトランスフェラーゼを用いてセレンテラジンの酵素的硫酸化を試みた。その結果、セレンテラジンの一ヶ所が硫酸化された。構造解析の結果、ウミホタル抽出液の結果と異なり、2位のフェノールが硫酸化された。このように異なるスルホトランスフェラーゼを用いることで、セレンテラジンの位置特異的に硫酸化された化合物を得た。

  • Research Products

    (1 results)

All 2023

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results)

  • [Journal Article] Enzymatic sulfation of coelenterazine by human cytosolic aryl sulfotransferase SULT1A1: identification of coelenterazine C2-benzyl monosulfate by LC/ESI-TOF-MS2023

    • Author(s)
      Inouye Satoshi、Matsuda Kazuo、Nakamura Mitsuhiro
    • Journal Title

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 665 Pages: 133~140

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2023.05.007

    • Peer Reviewed

URL: 

Published: 2024-12-25  

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