Protective-group-free transformation of sugars enabled by hydrophilic photoredox catalysts

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K14626
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: Masuda Yusuke 北海道大学, 理学研究院, 助教 (20822307)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: 光 / 水 / 糖 / 光酸化還元触媒 / 保護基フリー / ホスホニウム / ホスフィン

Outline of Final Research Achievements

Most organic reactions require the use of large amounts of toxic organic solvents, and reducing the use of organic solvents is an urgent issue from the viewpoint of sustainability. In addition, bio-related molecules such as sugars have low solubility in organic solvents. Thus, the development of organic reactions in water is highly desirable. In this study, water-soluble photocatalyst has been synthesized, which facilitates transformations of readily available sugar molecules without protecting groups. Furthermore, the method has been applied to synthesis of phosphonium salts.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、これまで有機溶媒中でしか利用することのできなかった光触媒反応を、水溶媒へと適用可能にした点で大きな意義がある。石油由来で有害な有機溶媒の使用量を低減することは、持続可能な社会の実現に直接貢献する成果である。また生体の主な構成要素である糖や脂溶性とイオン性を両立するホスホニウム塩は、その医薬品や機能性材料としての利用にも興味が持たれる分子群である。このことから、本研究成果は有機合成分野のみならず、幅広い分野への波及効果が期待できる。