Deliberate functionalization of allylic C-H bonds via an azo-ene reaction

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K15237
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: KURODA Yusuke 京都大学, 薬学研究科, 特定助教 (60870863)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: エン反応 / アルケン / アリル位置換反応

Outline of Final Research Achievements

In this study, I aim to develop a strategy for regio- and stereoselective allylic C-H functionalization via sequenational En reaction/transition metal-catalyzed allylic substitution reaction, thereby allowing for rapid access to chiral building blocks that cannot be prepared efficiently in any other way.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近年、sp3炭 素を豊富に有する三次的広がりのある化合物が、従来のsp2炭素からなる平面な化合物に比べ て新薬になりやすい事が報告されており、産学双方から大きな注目を集めている。ところが、sp3リッチな化合物群の合成は、キラリティーの精密制御を蓋 然的に伴うことから一般に多段階を要する。そのため膨大な数のアナログ合成を迅速に行う 必要のある現場において、sp3創薬が効率的に展開されているとは言い難い。本研究では、エン反応を利用したアリル位Csp3-H結合の位置・立体選択的な官能基化法を開発し、現状では合成が困難なキラルビルディングブロックを簡便に供給する基盤技術の確立を目指す。