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2012 Fiscal Year Annual Research Report

有機半導体分子の合成とナノ組織化による高効率光電変換

Research Project

Project/Area Number 22000008
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

中村 栄一  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00134809)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 佐藤 佳晴  株式会社三菱化学科学技術研究センター, 太陽電池プロジェクト, 主幹研究員 (10501380)
越野 雅至  独立行政法人産業技術総合研究所, ナノチューブ応用研究センター, 研究員 (00505240)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords有機薄膜太陽電池 / 太陽光発電 / 選択的有機合成 / 低環境負荷プロセス / 有機エレクトロニクス
Outline of Annual Research Achievements

本年度は革新的有機薄膜太陽電池の実現に向けた新型有機半導体分子の開発と並行して,有機太陽電池における相分離の制御と解明に向けて分子レベルからアプローチを行った.(1)炭素架橋p-フェニレンビニレン:独自に開発した環化反応に基づき炭素架橋オリゴフェニレンビニレン化合物を合成した.非架橋構造のオリゴフェニレンビニレンと異なり鎖長によらずほぼ100%の蛍光量子収率を示し,電気化学的にも安定であることも見出した.(2)鉄触媒によるπ共役分子合成反応の開発:鉄触媒を用いたアルキンおよびジイン類のヒドロマグネシウム化を開発した.生成したアルケニルマグネシウムを更に反応させて種々のπ共役誘導体の合成に成功した.(3)有機太陽電池におけるアニール効果を解明:多成分系固体で形成される有機薄膜太陽電池のアニール効果を分子レベルで明らかにした.これまでフラーレン結晶が太陽電池に良いとされてきたが,今回加熱による脱溶媒で得られるフラーレンのアモルファス相が結晶性ポルフィリンとの分子界面の密着性を改善することで素子性能の向上に寄与できることを見出した.(4)固体表面における有機分子の結晶化機構:結晶化の種となる分子を結合したカーボンナノホーン粒子を用いて透過型電子顕微鏡により結晶生成を観察した.その結果,タネ分子の上に数個の分子からなるランダムな集合体がたくさん形成し,その中のごく一部のみが結晶へと成長するという結晶化の分子描像が示された.様々な分子の結晶化機構を明らかにすることで有機電子デバイスの高効率化を達成できると期待される.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

本研究の当初目標である「半導体性を示す新型の平面共役分子やフラーレン誘導体の設計・合成,分子組織体のナノレベル構造制御法を開発し,高効率有機薄膜太陽電池実現に結実させる」については,既に相当程度達成している.加えて本年度は,有機低分子の相分離過程の解析と制御という当初予定になかった挑戦的課題についても成果を挙げており,電子顕微鏡を駆使した分子レベルの構造解析手法の開発の進展とあいまってさらに幅広い研究展開が行えるものと期待している.

Strategy for Future Research Activity

今後は太陽電池開発における一大課題である近赤外光利用に向けて新しい発想に基づくドナー分子の開発を進めると同時に,塗布プロセス特化や長寿命化という工業化まで視野に入れた課題に対して取り組み,更なる変換効率の向上を目指す.具体的には,(1)タンデム素子に最適化した近赤外光吸収ドナー分子の検討(2)高溶解性有機半導体材料の開発(3)フラーレン誘導体の熱安定性評価など,有機薄膜太陽電池にとどまらず他の有機エレクトロニクスへの波及効果も大きい課題について積極的に取り組む.また,鉄触媒などのユビキタス金属錯体を用いたπ共役有機半導体分子合成法の開発についても引き続き推進し,低環境負荷プロセスによる有機薄膜太陽電池の設計を探求する.

  • Research Products

    (27 results)

All 2013 2012

All Journal Article (18 results) (of which Peer Reviewed: 18 results) Presentation (7 results) (of which Invited: 7 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] New Sensitizers for Dye-sensitized Solar Cells Featuring a Carbon-bridged Phenylenevinylene2013

    • Author(s)
      X. Zhu, H. Tsuji, J. Teodomiro, L. Navarrete, J. Cordon, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 582-584

    • DOI

      10.1039/C2CC37124C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp3)-H Activation under Mild Conditions2013

    • Author(s)
      M. Sekine, L. Ilies, E. Nakamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Pages: 714-717

    • DOI

      10.1021/ol400056z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1-Aryl-4-Silylmethyl[60]fullerenes: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance2013

    • Author(s)
      Y. Matsuo, H. Oyama, I. Soga, T. Okamoto, H. Tanaka, A. Saeki, S. Seki, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 8 Pages: 121-128

    • DOI

      10.1002/asia.201200726

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Benzotrifuran and Benzotripyrrole Derivatives and Molecular Orientations on the Surface and in the Solid State2013

    • Author(s)
      H. Tsuji, G. Cantagrel, Y. Ueda, T. Chen, L.-J. Wan, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 8 Pages: 2377-2382

    • DOI

      10.1002/asia.201300106

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Protein-Coated Nanocapsules via Multilevel Surface Modification. Controlled Preparation and Microscopic Analysis at Nanometer Resolution2013

    • Author(s)
      K. Harano, K. Minami, E. Noiri, K. Okamoto, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 3525-3527

    • DOI

      10.1039/C3CC40752G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Deterioration of Bulk Heterojunction Organic Photovoltaic Devices by a Minute Amount of Oxidized Fullerene2012

    • Author(s)
      Y. Matsuo, A. Ozu, N. Obata, N. Fukuda, H. Tanaka, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Pages: 3878-3880

    • DOI

      10.1039/C2CC30262D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structurally Defined High-LUMO-level 66π-[70]Fullerene Derivatives: Synthesis and Application in Organic Photovoltaic Cells2012

    • Author(s)
      Z. Xiao, Y. Matsuo, I. Soga, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 24 Pages: 2572-2582

    • DOI

      10.1021/cm301238n

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Amorphous Mesophase Generated by Thermal Annealing for High-Performance Organic Photovoltaic Devices2012

    • Author(s)
      H. Tanaka, Y. Abe, Y. Matsuo, J. Kawai, I. Soga, Y. Sato, E. Nakamura
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 3521-3525

    • DOI

      10.1002/adma.201200490

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electropolymerized Conjugated Polyelectrolytes with Tunable Work Function and Hydrophobicity as an Anode Buffer in Organic Optoelectronics2012

    • Author(s)
      S. Lacher, N. Obata, S.-C. Luo, Y. Matsuo, B. Zhu, H.-H. Yu, E. Nakamura
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 4 Pages: 3396-3404

    • DOI

      10.1021/am300366d

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tripyridyltruxenes: Thermally Stable Cathode Buffer Materials for Organic Thin-Film Solar Cells2012

    • Author(s)
      H. Tsuji, Y. Ota, S. Furukawa, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 1 Pages: 34-37

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed ortho Monoarylation of Benzamide Derivatives2012

    • Author(s)
      L. Ilies, E. Konno, Q. Chen, E. Nakamura
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.,

      Volume: 1 Pages: 142-145

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200042

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Benzo[c]thiophene-C60 Diadduct: An Electron Acceptor for p-n Junction Organic Solar Cells Harvesting Visible to Near-IR Light2012

    • Author(s)
      Y. Zhen, N. Obata, Y. Matsuo, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 7 Pages: 2644-2649

    • DOI

      10.1002/asia.201200698

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Heterogeneous Nucleation of Organic Crystals Mediated by Single-Molecule Templates2012

    • Author(s)
      K. Harano, T. Homma, Y. Niimi, M. Koshino, K. Suenaga, L. Leibler, E. Nakamura
    • Journal Title

      Nat. Mater.

      Volume: 11 Pages: 877-881

    • DOI

      10.1038/nmat3408

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Anthradifuran, a Furan Analogue of Pentacene, and Its Isomers, Exhibiting Solid-state Photoluminescence2012

    • Author(s)
      H. Tsuji, K. Shoyama, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 41 Pages: 957-959

    • DOI

      10.1246/cl.2012.957

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by Iron-Catalyzed [2+2+2] Annulation of Grignard Reagents with Alkynes2012

    • Author(s)
      L. Ilies, A. Matsumoto, M. Kobayashi, N. Yoshikai, E. Nakamura
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 23 Pages: 2381-2384

    • DOI

      10.1055/s-0032-1317077

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Hydromagnesiation of Diarylalkynes and Diynes2012

    • Author(s)
      L. Ilies, T. Yoshida, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 134 Pages: 16951-16954

    • DOI

      10.1021/ja307631v

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Synthesis of Diarylamines via Oxidatively Induced C-N Bond Formation at Room Temperature2012

    • Author(s)
      L. Ilies, T. Matsubara, E. Nakamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 5570-5573

    • DOI

      10.1021/ol302688u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s: Stable π-Systems with High Responsiveness to Doping and Excitation2012

    • Author(s)
      X. Zhu
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 134 Pages: 19254-19259

    • DOI

      10.1021/ja309318s

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機エレクロトニクス研究における分子科学と分子技術2013

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会(招待講演)
    • Place of Presentation
      立命館大学琵琶湖草津キャンパス
    • Year and Date
      2013-03-24
    • Invited
  • [Presentation] Element Strategy: Science Backed by a World2012

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      International Polymer Conference (IPC 2012) (招待講演)
    • Place of Presentation
      Kobe Convention Center, Japan
    • Year and Date
      2012-12-11
    • Invited
  • [Presentation] How much do we know about nucleation and crystal growth?2012

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      PCCP Asian Symposia 2012 (招待講演)
    • Place of Presentation
      ICCAS, Beijing, China
    • Year and Date
      2012-09-28
    • Invited
  • [Presentation] New Horizons in TEM Imaging of Single Organic Molecule2012

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      The 21st IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (招待講演)
    • Place of Presentation
      Durham University, UK
    • Year and Date
      2012-09-11
    • Invited
  • [Presentation] Organic Photovoltaics Research Guided by New Reactions and New Molecules2012

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      2nd Sungkyun International Solar Forum (招待講演)
    • Place of Presentation
      Sungkyunkwan University, Seoul, Korea
    • Year and Date
      2012-05-31
    • Invited
  • [Presentation] SINGLE MOLECULE ELECTRON MICROSCOPIC IMAGING FOR ORGANIC CHEMISTRY2012

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      The 2012 International symposium on Organic Synthesis and Drug Development (招待講演)
    • Place of Presentation
      Changzhou, China
    • Year and Date
      2012-05-22
    • Invited
  • [Presentation] New Horizons in Single Molecule TEM Imaging2012

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      Beilstein Symposium 2012 (招待講演)
    • Place of Presentation
      Yachthotel Chiemsee, Prien, Germany
    • Year and Date
      2012-05-15
    • Invited
  • [Book] π電子研究の歴史と将来展望(分担執筆),未来材料を創出するπ電子系の化学(CSJカレントレビュー12)2013

    • Author(s)
      原野幸治,中村栄一
    • Total Pages
      5
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, in "Organoiron Compounds (2013)"2012

    • Author(s)
      Laurean Ilies, Eiichi Nakamura
    • Total Pages
      29
    • Publisher
      John Wiley&Sons

URL: 

Published: 2016-06-01  

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