2013 Fiscal Year Annual Research Report
オルト官能基化フェニルイソチオシアナートを用いるヘテロ環合成
| Project/Area Number |
22550035
|
|---|
| Research Institution | Tottori University |
|---|
Principal Investigator |
小林 和裕 鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (90161976)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2010-04-01 – 2014-03-31
|
| Keywords | ヘテロ環 / イソチオシアナート / 3,1-ベンゾチアジン / 3-アミノピリジン / 臭素―リチウム交換 / イソインドール |
|---|
| Research Abstract |
昨年度詰めの段階にまで来ていた、4-ハロモメチレン-4H-3,1-ベンゾチアジン誘導体の合成法の開発を終了させた。2-(ブロモメチル)フェニルイソチオシアナートとチオールとの反応による、3-スルファニル-4H-3,1-ベンゾチアジン誘導体の合成法を開発した。
ピリジン環の隣接位にイソチオシアナート基と官能基を有する化合物を前駆体とする合成法の開発としては、3-アミノピリジンからアリール(3-イソチオシアナートピリジン-4-イル)メタノン前駆体とし、第一級アミンとの反応による3,4-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-2(1H)-チオン誘導体の合成法を開発した。さらに、これも、3-アミノピリジンから4-ブロモ-3-イソチオシアナートピリジン前駆体とし、臭素―リチウム交換反応により3-イソチオシアナート-4-リチオピリジンを反応性中間体を発生させ、アルデヒドと反応させることにより、1,4-ジヒドロピリド[3,4-d]-3,1-オキサジン-2-チオン誘導体が生成することがわかった。
オルト位に官能基を有するベンジルイソチオシアナート誘導体を前駆体とする合成法の開発としては、2-アミノベンジルアルコール誘導体から、N-[2-(イソチオシアナートメチル)フェニルカルボン酸アミドを反応性中間体として発生させ、水素化ナトリウムを用いて環化させることによる、1-アシル-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-チオン誘導体の合成法を開発した。また、1-ブロモ-2-(1-イソチオシアナートアルキル)ベンゼン誘導体を前駆体とし、臭素―リチウム交換反応により発生させた2-(1-イソチオシアナートアルキル)-2-リチオベンゼンの環化反応による、2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-チオン誘導体の合成法を開発した。
|
| Current Status of Research Progress |
Reason
25年度が最終年度であるため、記入しない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
|
