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2012 Fiscal Year Annual Research Report

植物の動的防御機構に関する生物有機化学的研究

Research Project

Project/Area Number 22580113
Research InstitutionIbaraki University

Principal Investigator

長谷川 守文  茨城大学, 農学部, 准教授 (80311588)

Project Period (FY) 2010-10-20 – 2013-03-31
Keywordsフィトアレキシン / イネ / テルペノイド / いもち病 / 天然物化学 / 生物有機化学
Research Abstract

紫外線照射イネ葉片 400 g から各種クロマトグラフィーを用いて新規ストレス誘導性化合物 1.9 mg を単離した.質量分析や NMR スペクトルなどによって構造解析を行った結果,この物質の構造を 1α,2α-dihydroxy-ent-12,15-cassadiene-3,11-dione (1) であると決定した.化合物 1 はすでにイネのフィトアレキシンとして知られているファイトカサン類の類縁化合物であったが,未だ報告されていない新規化合物である.化合物 1 もイネのフィトアレキシンの一種としてはたらいていることを想定して,イネいもち病菌に対する抗菌活性を測定したが,予想に反して全く抗菌活性を示さなかった.したがって,1 はイネのフィトアレキシンではなく,ファイトカサン類の活性のない代謝産物であると考えられる.
イネいもち病菌によるモミラクトン A の代謝産物として,すでに 3,6-dioxo-19-nor-9β-pimara-7,15-diene (2) を同定しているが,2 はモミラクトン A と同程度の抗菌活性を有し,蓄積後速やかに減少することが明らかになっているため,いもち病菌によるモミラクトン A の解毒代謝の中間体であると考えられている.今年度は 2 のいもち病菌による代謝産物の単離・同定を目指して実験を行った.化合物 2(10 mg)をいもち病菌培養液に添加して 8 時間培養し,その培養液および菌体から 2.2 mg の代謝産物と想定される化合物を各種クロマトグラフィーによって単離した.化合物 2 はポジティブ ESI-MS によりプロトン付加分子と推定される m/z 321 のイオンを示し,分子量は 320 であると推定している.現在,NMR スペクトルなどによって,この物質の構造解析を進めているところである.

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (1 results)

All 2013

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results)

  • [Journal Article] Identification of a novel casbane-type diterpene phytoalexin, ent-10-oxodepressin, from rice leaves2013

    • Author(s)
      Yasuno Inoue
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 77 Pages: 760-765

    • DOI

      10.1271/bbb.120891

    • Peer Reviewed

URL: 

Published: 2014-07-24  

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