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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Two-dimensional sheets with front and back faces constructed from rim-differentiated regular polygonal macrocyclic compounds

Research Project

Project/Area Number 22K19063
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

生越 友樹  京都大学, 工学研究科, 教授 (00447682)

Project Period (FY) 2022-06-30 – 2024-03-31
Keywordsピラー[n]アレーン / 二次元シート / 脂質二分子膜 / ヘキサゴナルパッキング
Outline of Annual Research Achievements

人工脂質二分子膜の構築(令和5年度)
二面性正多角柱環状分子ピラー[n]アレーンの構造を基に、「表と裏」の面を有する二次元シートとして、人工脂質二分子膜の構築を行った。片面に水溶性のアンモニウム塩、逆面に疎水性のC4及びC10アルキル鎖を導入した六角柱ピラー[6]アレーン、五角柱ピラー[5]アレーンを合成した。単結晶構造解析の結果から、カチオン部分、アルキル鎖部分を向かい合わせにした二分子膜を形成していることが明らかとなった。また両分子とも水中で分子集合体を形成した。興味深いことに、水中での分子集合体のDLS測定、DOSY測定、SEM測定等より、六角柱ピラー[6]アレーンを基にしたほうが、より明確なレイヤー構造を形成するとともに、大きなサイズの分子集合体を形成していることが分かった。これは、ピラー[6]アレーンがヘキサゴナルな構造であるために、分子対称性に優れているためと考えられる。

対称なピラー[n]アレーンを用いた二次元超分子シートの形成(令和4年度)
対称なピラー[n]アレーンを用いても、ゲスト分子との錯形成により、親水部と疎水部を併せ持つようになれば二次元シートの形成が可能になると考え、ステアリン酸のようなゲストを添加させ、気-水界面での組織化を試みた。その結果、ステアリン酸を加えることで、対称なピラー[5]アレーンを用いても、二次元超分子シートを形成できることが明らかとなった。ステアリン酸を加えることで、0.92 nm2で分子が配向することが分かった。これより、気-水界面に対しEdge-on配向を形成していること示唆される。さらにMAIRS測定によりEdge-on配向を形成していることが確認された。

  • Research Products

    (7 results)

All 2024 2023 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Exciplex Formation by Complexation of an Electron-Accepting Guest in an Electron-Donating Pillar[5]arene Host Liquid2024

    • Author(s)
      Ogoshi Tomoki、Azuma Shogo、Wada Keisuke、Tamura Yuko、Kato Kenichi、Ohtani Shunsuke、Kakuta Takahiro、Yamagishi Tada-Aki
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 146 Pages: 9828~9835

    • DOI

      10.1021/jacs.3c14582

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Self-Inclusion Complexation of Electron-Accepting Guest into Electron-Donating Cyclic Host by Photoexcitation2024

    • Author(s)
      Wada Keisuke、Nagata Yuuya、Cui Luxia、Ono Toshikazu、Akine Shigehisa、Ohtani Shunsuke、Kato Kenichi、Fa Shixin、Ogoshi Tomoki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 63 Pages: e202404409

    • DOI

      10.1002/anie.202404409

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Host-guest behavior of pillar[n]arene-based supramolecular assemblies2023

    • Author(s)
      Shi Tan-Hao、Ohtani Shunsuke、Kato Kenichi、Fa Shixin、Ogoshi Tomoki
    • Journal Title

      Trends in Chemistry

      Volume: 5 Pages: 537~550

    • DOI

      10.1016/j.trechm.2023.04.004

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Supramolecular Assemblies and Systems Based on Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds "Pillar[n]arenes"2023

    • Author(s)
      Tomoki Ogoshi
    • Organizer
      National Taiwan University, Hosted by Prof. Yi-Tsu Chan, Taipei, Taiwan
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Supramolecular Assemblies and Systems Based on Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds “Pillar[n]arenes”2023

    • Author(s)
      Tomoki Ogoshi
    • Organizer
      Westlake University, Hosted by Prof. Zhichang Liu, Hangzhou, China
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Supramolecular Assemblies and Systems Based on Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds “Pillar[n]arenes”2023

    • Author(s)
      Tomoki Ogoshi
    • Organizer
      Zhejiang University, Hosted by Prof. Ming Liu, Hangzhou, China
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 生越研究室

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/ogoshi-lab/index.html

URL: 

Published: 2024-12-25  

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