2013 Fiscal Year Annual Research Report
キラルブレンステッド酸触媒を用いた不斉合成反応の革新化
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23350046
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| Research Institution | Gakushuin University |
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Principal Investigator |
秋山 隆彦 学習院大学, 理学部, 教授 (60202553)
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2011-04-01 – 2014-03-31
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| Keywords | 有機分子触媒 / 不斉合成 / リン酸 / ブレンステッド酸 / マンニッヒ型反応 / 不斉還元 |
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| Research Abstract |
優れた不斉触媒反応の開発は，現在の有機合成化学に課された重要な課題の一つである。申請者は，(R)-ビナフトールより誘導したキラルリン酸触媒がキラルブレンステッド酸触媒として優れた不斉触媒活性を示す事を見出した。Mannich反応はβーカルボニル化合物を合成する優れた合成反応の一つである。我々は，既にリン酸触媒を用いた不斉Mannich型反応を2004年に報告しているが，芳香族アルデヒド由来のイミンに限られていた。本Mannich反応において脂肪族アルデヒド由来のイミンを用いる事ができれば，本反応の有用性が大きく広がる事が期待される。リン酸触媒を検討する事により，脂肪族アルデヒド由来のイミンを用いても対応するβーカルボニル化合物が高収率かつ高い光学純度で得られることを見出した。更に，Mannich反応において，立体制御の困難な，第四級炭素の立体制御を行う事もできる事がわかった。
また，ベンゾチアゾリンを水素供与体として用いた不斉合成反応に関しても，Hantzschエステルよりも優れた水素供与能を有する事を明らかにしている。アセトフェノン由来のケトイミンのみならず，プロピオフェノン由来のケトイミンの水素移動型の還元反応も効率良く進行し，対応するアミンが光学純度良く得られることを明らかにした。
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| Current Status of Research Progress |
Reason
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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