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2013 Fiscal Year Final Research Report

Development of environment-responsible and highly emissive switching molecules

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 23550047
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

MAEDA Hajime  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (40295720)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) SEGI Masahito  金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046)
Project Period (FY) 2011 – 2013
Keywords蛍光 / 吸収 / 光反応 / ピレン / ピレノファン / ケイ素官能基 / クラウンエーテル / スイッチ分子
Research Abstract

Environment-responsible, highly emissive switching molecules has been designed and synthesized, and their emission properties were characterized. When silyl and silylethynyl groups were attached on naphthalene and pyrene rings, fluorescence intensity dramatically increased. (1,3)pyrenophanes and (1,8)pyrenophanes are found to act as switching molecules whose fluorescence properties changed depending on solvent polarity and temperature. Benzocrown ether-ethynylpyrene linked molecules selectively recognized metal ions to change fluorescence properties.

  • Research Products

    (44 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (32 results) (of which Invited: 1 results) Book (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Formation of a New Benzotriquinane Skeleton via Intramolecular Photocycloaddition Reactions of a Phenylethynes Moiety to a 1-Cyanonaphthalene Ring System2014

    • Author(s)
      Mizuno, K., Negoro, N., Nagayama, Y., Maeda, H., Ikeda, H
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci

      Volume: 13(2) Pages: 145-148

    • DOI

      10.1039/C3PP50243K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C-C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes2013

    • Author(s)
      Yamaji, M., Maeda, H., Minamida, K., Maeda, T., Asai, K., Konishi, G., Mizuno, K
    • Journal Title

      Res. Chem. Intermed

      Volume: 39(1) Pages: 321-345

    • DOI

      10.1007/s11164-012-0652-4

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Improved Efficiency and Product Selectivity in the Photo-Claisen Type Rearrangement of an Aryl Naphthylmethyl Ether Using a Microreactor/Flow System2013

    • Author(s)
      Maeda, H., Nashihara, S., Mukae, H., Yoshimi, Y., Mizuno, K
    • Journal Title

      Res. Chem. Intermed

      Volume: 39(1) Pages: 301-310

    • DOI

      10.1007/s11164-012-0650-6

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substitution effects of C-C triple bonds on deactivation processes from the fluorescent state of pyrene studied by emission and transient absorption measurements2012

    • Author(s)
      Yamaji, M., Maeda, H., Nanai, Y., Mizuno, K
    • Journal Title

      ISRN Phys. Chem

      Volume: manuscript ID 103817

    • DOI

      10.5402/2012/103817

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Absorption and Fluorescence Spectroscopic Properties of 1- and 1, 4-Silyl-Substituted Naphthalene Derivatives2012

    • Author(s)
      Maeda, H., Maeda, T., Mizuno, K
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 17(5) Pages: 5108-5125

    • DOI

      10.3390/molecules17055108

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substitution effects of C-C triplet bonds on the fluorescent properties of perylenes studied by emission and transient absorption measurements2012

    • Author(s)
      Yamaji, M., Maeda, H., Nanai, Y., Mizuno, K
    • Journal Title

      Chem. Phys. Lett

      Volume: 536 Pages: 72-76

    • DOI

      10.1016/j.cplett.2012.03.108

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydrogen Bonding Directed, Regioselective Photocycloaddition Reactions of Cyanonaphthalenes with Furanmethanols2011

    • Author(s)
      Maeda, H., Chiyonobu, K., Mizuno, K
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci

      Volume: 10(9) Pages: 1445-1449

    • DOI

      10.1039/C1PP05060E

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 2-(ベンジロキシメチル)ナフタレン類の吸収・蛍光特性と光反応性2014

    • Author(s)
      平田良介, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-エチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発2014

    • Author(s)
      田中一弘, 荒谷萌菜, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] 1, 3, 6, 8-テトラシリルピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果2014

    • Author(s)
      鈴木翼, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] 1, 8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光2014

    • Author(s)
      濱塚明宣, 松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] Effect of Substituents on Silicon Atoms upon Absorption and Fluorescence Properties of Tetrasilylpyrenes and Tetrakis(silylethynyl)pyrenes2014

    • Author(s)
      Maeda, H., Suzuki, T., Shoji, T., Segi, M
    • Organizer
      The 14th International Symposium Organized by Institute for Chemical Research, Kyoto University (ICRIS'14) "The Science and Technology of Smart Materials"
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス
    • Year and Date
      20140310-12
  • [Presentation] 1, 8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光2013

    • Author(s)
      濱塚明宣, 松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター
    • Year and Date
      20131004-05
  • [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-テトラエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発2013

    • Author(s)
      田中一弘, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター
    • Year and Date
      20131004-05
  • [Presentation] テトラシリルピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果2013

    • Author(s)
      鈴木翼, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター
    • Year and Date
      20131004-05
  • [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識に基づく蛍光の変化2013

    • Author(s)
      広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター
    • Year and Date
      20131004-05
  • [Presentation] テトラシリルピレンおよびテトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果2013

    • Author(s)
      前多肇, 鈴木翼, 庄司智一, 千木昌人
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学目白キャンパス
    • Year and Date
      20130913-15
  • [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-テトラエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発2013

    • Author(s)
      田中一弘, 荒谷萌菜, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区
    • Year and Date
      20130911-13
  • [Presentation] 1, 8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光2013

    • Author(s)
      濱塚明宣, 松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区
    • Year and Date
      20130911-13
  • [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識に基づく蛍光の変化2013

    • Author(s)
      広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学目白キャンパス
    • Year and Date
      20130905-07
  • [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識能2013

    • Author(s)
      広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] Conformation and Fluorescence Properties of [3.3](1, 3)Pyrenophanes2012

    • Author(s)
      Maeda, H., Hironishi, M., Segi, M., Ishibashi, R., Mizuno, K
    • Organizer
      7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
    • Place of Presentation
      大阪大学銀杏会館
    • Year and Date
      20121112-15
  • [Presentation] ピレン-4, 5-ジオンを鍵中間体とするピレンの4, 5 位二置換体の合成とその吸収・蛍光特性2012

    • Author(s)
      広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      20121005-06
  • [Presentation] ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果2012

    • Author(s)
      庄司智一, 前多肇, 千木昌人, テトラキス
    • Organizer
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      20121005-06
  • [Presentation] ベンゾクラウンエーテルーエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発2012

    • Author(s)
      前多肇, 荒谷萌菜, 千木昌人
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      20120919-21
  • [Presentation] ピレン-4, 5-ジオンを鍵中間体とするピレンの4, 5 位二置換体の合成とその吸収・蛍光特性2012

    • Author(s)
      広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • Year and Date
      20120912-14
  • [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-エチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発2012

    • Author(s)
      前多肇, 荒谷萌菜, 千木昌人
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • Year and Date
      20120912-14
  • [Presentation] Fluorescence Properties of [3.3](1, 3)Pyrenophanes Tethered by Group 16 Elements2012

    • Author(s)
      Maeda, H., Hironishi, M., Segi, M., Ishibashi, R., Mizuno, K
    • Organizer
      The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス
    • Year and Date
      20120520-25
  • [Presentation] Effect of Substituents on Silicon Atoms upon Absorption and Fluorescence Properties of Tetrakis(silylethynyl)pyrenes2012

    • Author(s)
      Shoji, T., Maeda, H., Segi, M
    • Organizer
      The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス
    • Year and Date
      20120520-25
  • [Presentation] テトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果2012

    • Author(s)
      庄司智一, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉キャンパス, 矢上キャンパス
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] テトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果2011

    • Author(s)
      庄司智一, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      石川県立音楽堂邦楽ホール
    • Year and Date
      20111207-09
  • [Presentation] ピレンの選択的エキシマー発光を指向した分子内並列構造の設計と合成2011

    • Author(s)
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      福井県坂井市港のホテル
    • Year and Date
      20111000
  • [Presentation] 芳香環への新規光環化付加反応の開発と, ピレンの蛍光特性に基づく強発光性分子および光スイッチ分子の開発2011

    • Author(s)
      前多肇
    • Organizer
      2011年光化学討論会境界領域の光化学に関するワークショップ
    • Place of Presentation
      宮崎県宮崎市青島パームビーチホテル
    • Year and Date
      20110908-09
  • [Presentation] ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果2011

    • Author(s)
      庄司智一, 前多肇, 千木昌人, テトラキス
    • Organizer
      2011年光化学討論会
    • Place of Presentation
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • Year and Date
      20110906-08
  • [Presentation] ピレンの選択的エキシマー発光を指向した分子内並列構造の設計と合成2011

    • Author(s)
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      2011年光化学討論会
    • Place of Presentation
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • Year and Date
      20110906-08
  • [Presentation] ピレノファン類の合成とその構造変化2011

    • Author(s)
      廣西正人, 前多肇, 千木昌人, 石橋力弥, 水野一彦
    • Organizer
      2011年光化学討論会
    • Place of Presentation
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • Year and Date
      20110906-08
  • [Presentation] テトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果2011

    • Author(s)
      庄司智一, 前多肇, 千木昌人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部平成23年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      金沢大学角間キャンパス
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] ピレノファン類の合成とその構造変化, 日本化学会近畿支部2011

    • Author(s)
      廣西正人, 前多肇, 千木昌人, 石橋力弥, 水野一彦
    • Organizer
      平成23年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      金沢大学角間キャンパス
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] 芳香環への分子内光環化付加反応による多環式化合物の合成2011

    • Author(s)
      前多肇
    • Organizer
      島根大学総合理工学部物質科学科講演会
    • Place of Presentation
      島根大学総合理工学部
    • Year and Date
      2011-11-08
    • Invited
  • [Book] The Fate of Excited States, 実践・化学英語リスニング物理化学編世界のトップの化学者と競うために, 第1部第3 章, 福井希一, 福住俊一, ルーク・上田サーソン編2014

    • Author(s)
      前多肇
    • Total Pages
      14-19
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] Interand Intramolecular Photocycloaddition of Aromatic Compounds, In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Third Edition; Griesbeck, A., Oelgemöller, M., Ghetti, F. Eds2012

    • Author(s)
      Maeda, H., Mizuno, K
    • Total Pages
      489-509
    • Publisher
      CRC Press: Boca Raton
  • [Book] 光転位反応, 有機合成化学ハンドブック, 第27 章第2 節第4 項, 有機合成化学協会編集

    • Author(s)
      前多肇
    • Publisher
      丸善出版株式会社(2014年刊行予定)
  • [Book] 多環芳香族炭化水素の光化学, 光化学の事典-だれでもわかる光化学の初歩-, 第4 章第1 節(5), 光化学協会編集

    • Author(s)
      前多肇
    • Publisher
      朝倉書店(2014年刊行予定)
  • [Remarks]

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

URL: 

Published: 2015-07-16  

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