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2013 Fiscal Year Annual Research Report

イソセレノシアナートおよび関連化合物を用いる有用カルコゲン含有複素環合成

Research Project

Project/Area Number 23590023
Research InstitutionHokuriku University

Principal Investigator

指田 春喜  北陸大学, 薬学部, 教授 (70102746)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 要 衛  北陸大学, 薬学部, 講師 (70224582)
Keywordsイソセレノシアナート / 含セレン複素環 / カルコゲン元素 / 分子内三重結合 / 付加・環化反応 / ジセレニド / ベンゾセレノフェン
Research Abstract

1.本研究課題に関連するこれまでの一連の研究において得られているイソセレノクロメンおよびイソテルロクロメン類のm-クロル過安息香酸による酸化反応で新規な開環反応が進行することを見出し,その一般化を計った(Tetrahedron, 2012, 68, 10502-10509, 第12回セレン,テルル国際化学会議,ウェールズ,2013.7.22-26で口頭発表)。
2.これまでの本研究課題の一部につき,学内紀要にその概要をまとめた(北陸大学紀要,2013,36, 1-15)。
3.分子内に三重結合を有するイソチオシアナート類の各種アミン類とのヨウ素環化反応を検討した。その結果,4-(ヨードアルキリデン)ベンゾチアジン類が効率的に得られ,その立体化学をX線結晶解析により決定した(Tetrahedron, 2013, 69, 6478-6487)。
4.分子内に三重結合を有するジカルコゲニド(スルフィド,セレニド,テルリド)類のヨウ素環化を検討し,不活性位置である3位にヨウ素が導入されたベンゾカルコゲノフェン類の一般合成法を確立した(それぞれ,3つのシンポジウムで発表した)。

  • Research Products

    (8 results)

All 2013 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Ruthenium tetroxide oxidation of N-acyl amines: Basic studies and application for synthesis of optically active compounds2013

    • Author(s)
      Haruki Sashida, Shigeyuki Yoshifuji
    • Journal Title

      Trends in Heterocyclic Chemistry

      Volume: 16 Pages: 1-17

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stadies on chalcogen-containig heterocycles. Part 38: Regio- and stereoselective tandem addition-iodocyclization of 2-ethynyl isothiocyanates with N- and O-nucleophiles affording 4-(iodoalkylidene)benzi[d][1,3]thiazines2013

    • Author(s)
      Haruki Sashida, Mamoru Kaname, Mao Minoura
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Pages: 6478-6487

    • DOI

      org/10.1016/j.tet.2013.05.069

  • [Presentation] 1,2-ビス(2-エチニルフェニル)ジセレニド類のヨウ素環化反応2013

    • Author(s)
      小林 翔,箕浦 真生,要 衛,指田 春喜
    • Organizer
      第40回典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      東大阪
    • Year and Date
      20131205-20131207
  • [Presentation] 1,2-ビス(2-エチニルフェニル)ジスルフィド類ヨウ素環化反応2013

    • Author(s)
      要 衛,指田 春喜
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20131105-20131106
  • [Presentation] 1,2-ビス(2-エチニルフェニル)ジテルリド類のヨウ素環化反2013

    • Author(s)
      要 衛,指田 春喜
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      20131017-20131019
  • [Presentation] m-CPBA oxidation of isotellurochromenes and isoselenochromenes2013

    • Author(s)
      Haruki SASHIDA, Mamoru KANAME, Kazuo OHYANAGI, Mao MINOURA
    • Organizer
      12th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium
    • Place of Presentation
      Cardiff, Wales, UK
    • Year and Date
      20130722-20130726
  • [Presentation] o-エチニルフェニルイソセレノシアナートと窒素求核剤との付加・環化反応を利用する複素環合成

    • Author(s)
      要 衛,小原 達也,川口 勝士,指田 春喜
    • Organizer
      Nagoya Symposium
    • Place of Presentation
      名古屋
  • [Presentation] o-エチニルフェニルイソセレノシアナートのタンデム付加・ヨウ素環化反応

    • Author(s)
      要 衛,指田 春喜
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉

URL: 

Published: 2015-05-28  

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