2012 Fiscal Year Annual Research Report
タンデムへテロフリーデルクラフツ反応を鍵としたヘテログラフェン類の創製
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23685020
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
畠山 琢次 京都大学, 化学研究所, 助教 (90432319)
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| Project Period (FY) |
2011-04-01 – 2014-03-31
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| Keywords | フリーデルクラフツ / π共役化合物 / グラフェン |
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| Research Abstract |
本応募課題研究では，これまで関心を集めながらも研究が遅れている「ヘテログラフェン」に着目し，そのボトムアップ合成を可能とするタンデムヘテロFriedel-Crafts反応と多重クロスカップリング反応の開発を行う．一連の研究で得られる化合物群は，ヘテログラフェンの部分構造に相当する拡張π共役系を有しており，その構造解析と物性測定を通じて，これまで理論化学的予測に留まっていたヘテログラフェンの本質的な理解を目指す．これら基礎研究に加えて，機能性有機材料としての応用研究を行うことで，「ヘテログラフェンの化学」を一つの研究分野として確立することが本研究の目標である．今年度は，タンデムボラFriedel-Crafts反応を用いることで，アザボラ[6]ヘリセンの合成に成功した。ヘリセンの光学分割にも成功し，ラセミ体と光学活性体についてそれぞれの電荷移動度を測定した結果，前者が正孔輸送性を示すのに対し，後者は電子輸送性を示すことを見出した．さらに，この電荷担体の反転現象が固体状態での分子配列の違いに起因することを明らかにした．光学純度によるキャリアの反転を利用することで，新たな有機エレクトロニクスデバイスの開発に繋がるものと期待される．また，タンデムへテロFriedel-Crafts反応により，ケイ素やゲルマニウムなどの導入にも成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
各種タンデムヘテロFriedel-Crafts反応の開発に成功した。また，鉄触媒を用いた芳香族アミノ化反応の開発にも成功しており，今後，これらの反応を集積化することで課題目標である拡張π共役系を有するヘテログラフェン類縁体の合成も可能となると考えられる。また，高い電荷移動度に加えてキャリアの反転現象などの興味深い物性の発現を確認しており，有機エレクトロニクス分野への波及効果も期待できる。
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| Strategy for Future Research Activity |
各種タンデムヘテロFriedel-Crafts反応と高効率クロスカップリング反応を集積化することで拡張π共役系を有するヘテログラフェン類縁体の合成を行う。合成研究と並行して，基礎物性の測定を行った上で，有機EL，有機薄膜太陽電池，有機薄膜トランジスタといった有機エレクトロニクスデバイスにおける半導体材料としての応用を検討する。
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Research Products
(8 results)
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[Journal Article] Iron-Catalyzed Aromatic Amination for Nonsymmetrical Triarylamine Synthesis2012
Author(s)
Hatakeyama, T.; Imayoshi, R.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Jin, M.; Takaya, H.; Norisue, K.; Sohrin, Y.; Nakamura, M Nakamura, M
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Journal Title
J. Am. Chem. Soc
Volume: 134
Pages: 20262–20265
DOI
Peer Reviewed
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