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2012 Fiscal Year Final Research Report

Development of Coupling Reactions Using Electrogenerated Active Organometallic

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 23750113
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

MITSUDO Koichi  岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 准教授 (40379714)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Keywordsカップリング反応 / ホモカップリング反応 / クロスカップリング反応 / テトラアレーン / ジイン / パラジウム触媒
Research Abstract

The objective of research is the development of novel coupling reactions using electrogenerated organometallic species. We investigated several coupling reactions catalyzed by electrochemically generated palladium species. During the course of the study, we found that the choice of a co-oxidant and co-catalyst was highly significant for the control of the coupling reactions, and the polarity of the solvent was also important. After the optimization of these factors, we have achieved the development of the efficient coupling reactions leading to a wide variety of biaryls and diyne derivatives.

  • Research Products

    (35 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (25 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Electro-reductive Halogen-Deuterium Exchange and Methylation of Aryl Halides in Acetonitrile2013

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Okada, T.; Shimohara, S.; Mandai, H.; Suga, S
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recyclable Palladium Catalyst in PEG/CH3CN Biphasic System for Electro-oxidative Wacker-type Reaction2013

    • Author(s)
      Mitsudo,K.; Fukunaga, S.; Fujita, T.; Mandai, H.; Suga, S.; Tanaka, H
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Hexa(furan-2-yl)benzenes and Their π-Extended Derivatives2013

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Harada, J.; Tanaka, Y.; Mandai, H.; Nishioka, C.; Tanaka, H.; Wakamiya, A.; Murata, Y.; Suga, S
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 78 Pages: 2763-2768

    • DOI

      DOI:10.1021/jo302652r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Site-selective sequential coupling reactions controlled by "Electrochemical Reaction Site Switching": a straightforward approach to 1,4-bis(diaryl)buta-1,3-diynes2012

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Kamimoto, N.; Murakami, H.; Mandai, H.; Wakamiya, A.; Murata, Y.; Suga, S
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem

      Volume: 10 Pages: 9562-9569

    • DOI

      DOI:10.1039/C2OB26567B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Nitrogen-Bridged Terthiophenes by Tandem Buchwald-Hartwig Coupling and Their Properties2012

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Shimohara, S.; Mizoguchi, J.; Mandai, H.; Suga, S
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 2702-2705

    • DOI

      DOI:10.1021/ol300887t

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electro-reductive cyclization of aryl halides promoted by fluorene derivatives2012

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Nakagawa, Y.; Mizukawa, J.; Tanaka, H.; Akaba, R.; Okada, T.; Suga, S
    • Journal Title

      Electrochim. Acta

      Volume: 82 Pages: 444-449

    • DOI

      DOI:10.1016/j.electacta.2012.03.130

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Kumada-Tamao-Corriu Coupling Using N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing Pyridyl Group and Ethylenedioxyl Moiety2011

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Doi, Y.; Sakamoto, S.; Murakami, H.; Mandai, H. Suga, S
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: 40 Pages: 936-938

    • DOI

      DOI:10.1246/cl.2011.936

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 窒素原子で架橋したジベンゾチエノピロール誘導体の合成と物性評価2013

    • Author(s)
      溝口淳・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130323-25
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御に基づくビス(ジアリール)ブタジインの合成と材料化学への応用 ○神本奈津代2013

    • Author(s)
      神本奈津代・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御に基づくアミノ基を有するビス(ジアリール)ブタジインの合成と物性評価2013

    • Author(s)
      中村成明・神本奈津代・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] ヘキサ-2-フリルベンゼン誘導体の合成及びその電気化学的特性2013

    • Author(s)
      原田淳司・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] ヘキサ-2-チエニルベンゼン誘導体の合成及びその電気化学的特性2013

    • Author(s)
      田中陽・原田淳司・光藤耕一・菅誠治
    • Organizer
      日本化学会第93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Nitrogen-Bridged Terthiophenes2012

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Shimohara, S.; Suga, S
    • Organizer
      IKCOC-12
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都(京都)
    • Year and Date
      20121112-16
  • [Presentation] Site-Selective Sequential Coupling Reactions Controlledby"ElectrochemicalReactionSiteSwitching(e-RSS)":aStraightforwardApproachto1,4-Bis(diaryl)butadiynes2012

    • Author(s)
      Kamimoto, N.; Mitsudo, K.; Suga, S
    • Organizer
      IKCOC-12
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都(京都)
    • Year and Date
      20121112-16
  • [Presentation] Synthesis and properties of nitrogen-bridged terthiophenes2012

    • Author(s)
      Mitsudo, K
    • Organizer
      1stOkayama Symposium on Interplay between Material Science and Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      kayama International Center, Okayama University
    • Year and Date
      20121107-08
  • [Presentation] Site-Selective Sequential Coupling Reactions Controlled by Electrochemical Reaction Site Switching: a Straightforward Approach to Tetraarylbutadiynes2012

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Kamimoto, N.; Suga, S
    • Organizer
      ICOMC2012
    • Place of Presentation
      Lisbon University, Portugal
    • Year and Date
      20120902-07
  • [Presentation] 窒素架橋トリチオフェンの合成と物性2012

    • Author(s)
      光藤耕一・下原宗一・溝口淳・後藤淳・菅 誠治
    • Organizer
      第36回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      ルミエール府中(府中)
    • Year and Date
      20120621-22
  • [Presentation] π拡張ヘキサ-2-チエニルベンゼンの合成と電気化学的特性2012

    • Author(s)
      田中陽・原田淳司・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      第36回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      ルミエール府中(府中)
    • Year and Date
      20120621-22
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御に基づく連続的カップリング反応によるテトラアレーン及び多アリール置換ブタジインの合成2012

    • Author(s)
      光藤耕一・村上弘樹・神本奈津代・菅 誠治
    • Organizer
      電気化学会第79回大会
    • Place of Presentation
      アクトシティ浜松(浜松)
    • Year and Date
      20120329-31
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御に基づく連続的カップリング反応によるビス(ジアリール)ブタジインの合成2012

    • Author(s)
      神本奈津代・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学(横浜)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] 窒素架橋トリチオフェン誘導体の合成と物性2012

    • Author(s)
      下原宗一・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学(横浜)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] 窒素原子で架橋したジチエノピロール誘導体の合成と物性評価2012

    • Author(s)
      溝口淳・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学(横浜)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御に基づく連続的カップリング反応によるテトラアレーンの合成2012

    • Author(s)
      村上弘樹・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学(横浜)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] RhCl3/アミン触媒系を用いた環化三量化反応による Hexakis(5-Bpin-2-furyl)benzene の合成及び鈴木-宮浦カップリングへの適用2012

    • Author(s)
      原田淳司・光藤耕一・菅誠治・若宮淳志・村田靖次郎
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学(横浜)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] 窒素原子で架橋したジチエノピロール誘導体の合成と物性評価2012

    • Author(s)
      口 淳・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      2012 ハロゲン利用ミニシンポジウム(第5回 臭素化学懇話会年会)
    • Place of Presentation
      岡山大学津島キャンパス
    • Year and Date
      2012-11-30
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御に基づく連続カップリングよるビス(ジアリージアリール)ブタジインの合成2012

    • Author(s)
      神本奈津代・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      2012 ハロゲン利用ミニシンポジウム(第5回 臭素化学懇話会年会)
    • Place of Presentation
      岡山大学津島キャンパス
    • Year and Date
      2012-11-30
  • [Presentation] ヘキサフリルベンゼ誘導体の合成と物性2012

    • Author(s)
      原田淳司・光藤耕一・菅 誠治・若宮淳志・村田靖次郎
    • Organizer
      2012 ハロゲン利用ミニシンポジウム(第5回 臭素化学懇話会年会)
    • Place of Presentation
      岡山大学津島キャンパス
    • Year and Date
      2012-11-30
  • [Presentation] Integration of Electrochemical and Chemical Coupling Reactions Directed towards π-Conjugated Compounds2011

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Murakami, H.; Kamimoto, N.; Suga, S
    • Organizer
      ISOR2011
    • Place of Presentation
      Keio University, Yokohama
    • Year and Date
      20111121-24
  • [Presentation] Electro-reductive Intramolecular Cyclization of Aryl Halides Promoted by Fluorene Derivatives, Mitsudo2011

    • Author(s)
      K.; Nakagawa, Y.; Mizukawa, J.; Tanaka, H.; Suga, S.; Akaba, R
    • Organizer
      ISE2011
    • Place of Presentation
      朱鷺メッセ, Niigata
    • Year and Date
      20110911-16
  • [Presentation] Electrochemically Controlled Pd-Catalyzed Coupling Reactions2011

    • Author(s)
      光藤耕一, 村上弘樹, 神本奈津代, 飯尾直樹, 菅 誠治
    • Organizer
      2011年電気化学会秋季大会
    • Place of Presentation
      朱鷺メッセ(新潟)
    • Year and Date
      20110909-11
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Sequential Coupling Reaction of Arylacetylenes2011

    • Author(s)
      Kamimoto, N.; Mitsudo, K.; Suga, S
    • Organizer
      OMCOS16
    • Place of Presentation
      Shanghai International Convention Center, China
    • Year and Date
      20110724-28
  • [Presentation] Mizoguchi, J.; Mitsudo, K.; Suga, S2011

    • Author(s)
      Synthesis of Nitrogen-bridged Dithienopyrrole Derivatives
    • Organizer
      OMCOS16
    • Place of Presentation
      Shanghai International Convention Center, China
    • Year and Date
      20110724-28
  • [Remarks]

    • URL

      http://achem.okayama-u.ac.jp/reacteng

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 架橋性ジチエノピロール化合物およびその重合体2011

    • Inventor(s)
      菅 誠治、光藤耕一他 4 名
    • Industrial Property Rights Holder
      菅 誠治、光藤耕一他 4 名
    • Industrial Property Number
      特願 2011-138933
    • Filing Date
      2011-06-22
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合複素環化合物およびその重合体2011

    • Inventor(s)
      菅 誠治、光藤耕一他 4 名
    • Industrial Property Rights Holder
      菅 誠治、光藤耕一他 4 名
    • Industrial Property Number
      特願 2011-138932
    • Filing Date
      2011-06-22

URL: 

Published: 2014-09-25  

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