2012 Fiscal Year Annual Research Report
レアメタルを用いない革新的カップリング法に基づく新規機能性物質の合成研究
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24249001
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Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
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| Research Institution | Ritsumeikan University |
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Principal Investigator |
北 泰行 立命館大学, 薬学部, 教授 (00028862)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
土肥 寿文 立命館大学, 薬学部, 助教 (50423116)
藤岡 弘道 大阪大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (10173410)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 合成化学 |
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| Research Abstract |
目標とする生物活性天然物の全合成やその立体中心の選択的な構築を目指し、特に希少金属に近い反応性を示す高原子価のヨウ素や硫黄、酸素(オキソニウム)などの性質を利用した新反応や反応剤を開発した。
【官能基化スピロ環構築：ラクトナマイシンの改良合成】 ヨウ素反応剤を用いる芳香環の酸化とホモフタル酸無水物の環化反応を用い、申請者らは最短となる20工程以下でのラセミ全合成をほぼ達成した。さらに不斉全合成の実現に役立つ、新規官能基化スピロ環構築に成功した。
【キノン－スピロ型新規抗がん剤を標的とした精密合成】 γ-ルブロマイシンのA～E環に相当する光学活性なユニットの合成と不斉合成と類縁体の合成を検討した。また、in vivoで活性を示す強力な活性を持つディスコハブディン類の誘導体合成と分子設計を行った。
【キラルオキソニウムイオン中間体を利用する有機合成反応】 申請者らの方法の特徴を活かし、日本および中国で鎮咳薬、駆虫薬として用いられてきた百部根に含まれるステモナアルカロイドの代表的な化合物であるステニン類の全合成を達成した。
【超原子価ヨウ素反応剤をレアメタルの代わりに用いる反応開発】 申請者らが開発して世界から注目されているノンメタル条件下での芳香族クロスカップリングにおいて、反応系の精密設計により、これまで十分な選択性が得られなかった基質にもカップリング法が拡張できることを明らかとした。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
交付申請書に掲げた当初の研究目標について、概ね問題なく達成できている。また、研究成果の公表についても順調に行えている。研究経費についても、予定どおり無駄なく活用できている。
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| Strategy for Future Research Activity |
前年度の基盤研究を推し進め、創薬研究や物質化学の発展に貢献したい。これらの研究の過程で新しく重要と思われるテーマが生じる可能性があるので、その都度研究計画の中に追加したい。実験化学的見地で本研究に支障が生じた場合は、すでに連携のある研究者との共同研究を率先して行い、理論化学的見地に基づいて研究を進める。
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