2013 Fiscal Year Annual Research Report
理論計算を必要としない赤外円二色性スペクトルによる新規絶対配置決定法の開発
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24310151
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
門出 健次 北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 教授 (40210207)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
谷口 透 北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 助教 (00587123)
村井 勇太 北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 助教 (20707038)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | VCD / 絶対配置 / 励起子 / キラリティー / カルボニル |
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| Research Abstract |
１）鎖状化合物への適用
スフィンゴシンは、18個の炭素を持つ長鎖アミノジオール構造を共通構造としており、ヒト脳より最初に単離された化合物群である。これらスフィンゴ脂質類は、すべての動植物に存続しており、膜成分、シグナル伝達機能物質など生体内において、広範かつ重要な役割を果たしている。本化合物は、二つの不斉炭素を有し、天然体はすべてD-エリスロ構造といわれているが、その絶対配置の決定は、通常の方法では容易ではない。鎖状化合物への応用として、本VCD励起子キラリティー法をスフィンゴ脂質への応用を試みた。提案した合成スキームに従い、L-セリン誘導体を出発原料として、天然型及びスレオ型スフィンゴシン誘導体（セラミドタイプ）を合成した。また、出発原料をD-セリン誘導体とすることで、同一の合成ルートにより、鏡像体を合成し、計4つのすべての立体異性体を合成した。得られたサンプルについて、本VCD法が適用可能かどうか検討した。得られた４種の異性体についてのVCDを測定した。また、アルキル基の長さについても合成化学的に検討した。また、他の鎖状として、グリセロ脂質の合成ルートを検討した。
２）天然有機化合物などの生理活性物質への応用
比較的容易に入手可能な生理活性物質として、GABA受容体ブロッカーの植物由来のピクロトキシン、抗狭心症作用を有する医薬品ジルチアゼム、抗生物質ペニシリンG 、天然フラボノイドのタキシフォリン誘導体などをはじめとした複雑な化合物系に本VCD法が適用可能であることを確認した。本法が実際の複雑な天然物などの構造決定に有用であることを示した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
計画は、当初の計画どおりに進行している。一部、スフィンゴシンのアミド基の導入に多少の遅れがみられるが、実験条件の検討を実施しており、最適条件の発見は時間の問題である。
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| Strategy for Future Research Activity |
今後は、鎖状分子、高分子への展開を検討する。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
前年度、利用予定の消耗品について、研究室保有の試薬を代用したため。
本年度の実験の消耗品にあてる予定である。
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[Presentation] Exciton Chirality Method in VCD2013
Author(s)
Tohru Taniguchi; Daisuke Manai; Takahiro Hongen; Kenji Monde
Organizer
International Conference on Chiroptical Spectroscopy
Place of Presentation
Student Life center, Vanderbilt University (USA)
Year and Date
20130609-20130613
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