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2012 Fiscal Year Annual Research Report

単分子素子の機構解明を先導する機能性π電子系の創製

Research Project

Project/Area Number 24350025
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 中村 恒夫  独立行政法人産業技術総合研究所, ナノシステム研究部門, 研究員 (30345095)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Keywords合成化学 / 分子ワイヤ / 分子素子
Research Abstract

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、単分子エレクトロニクス実現の基盤となる成果を得ることである。この中で本基盤研究では、単分子素子において不可欠な構成ユニットである"分子導線""アンカー"の開発を目的とする。これまでにチオフェンβ位への5員環縮環が高い共役平面性の保持に有効であることを明らかにしている。また、スピロ構造で2,7位に置換基を持つフルオレン環を導入すると、オリゴチオフェンの共役平面に対して上下方向にフルオレンが固定される結果、2,7位の置換基が分子間相互作用を遮蔽する置換基として効果的に機能することも見いだしている。この知見を基に、平成24年度は鎖長伸長に向けて溶解度の向上が不可欠であることから、分岐型アルキル基として2-エチルヘキシル基を持つチオフェンユニットの合成を行った。さらに、これらをチオフェン4量体まで逐次伸長させることに成功した。三脚型アンカー分子に関しては、三脚型の骨格にはこれまでに確立しているテトラフェニルメタン骨格を用いた。これまでの研究から、アンカー官能基として電子求引的なピリジンを用いた場合、電気伝導に分子のLUMOが関与することを見いだしている。そこでこの知見を基に平成24年度は、電子豊富なヘテロ芳香族化合物をアンカー官能基として用いることでHOMOが関与するアンカーの開発を行った。具体的には、チオフェン、セレノフェンをアンカー官能基として導入した分子の合成を達成した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

分子ワイヤ、アンカー分子、いずれも研究計画どおりの化合物合成を達成したため

Strategy for Future Research Activity

次年度も当初の計画どおり研究を遂行できる状況である。

  • Research Products

    (29 results)

All 2013 2012

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (17 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Controlling Formation of Single-Molecule Junctions by Electrochemical Reduction of Diazonium Terminal Groups2013

    • Author(s)
      T. Hines, I.Diez-Perez, H. Nakamura, T. Shimazaki, Y. Asa, and N. Tao
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 3319-3322

    • DOI

      10.1021/ja3106434

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conductance and SERS Measurement of Benzenedithiol Molecules Bridging Between Au Electrodes2013

    • Author(s)
      R. Matsushita, M. Horikawa, Y. Naitoh, H. Nakamura, and M.Kiguchi
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 117 Pages: 1791-1795

    • DOI

      10.1021/jp3112638

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Encapsulated Oligothiophenes Having Electron- affinity Characteristics2012

    • Author(s)
      M. Endou, Y. Ie, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Pages: 540-542

    • DOI

      10.1039/C1CC14994F

  • [Journal Article] Functional Oligothiophenes toward Molecular Wires in Single-Molecular Electronics2012

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Endou, A. Han, R.Yamada, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Pure. Appl. Chem.

      Volume: 84 Pages: 931-943

    • DOI

      10.1351/PAC-CON-11-10-26

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of Copolymers Based on Difluorodioxocyclopentene-annelated Thiophene2012

    • Author(s)
      Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Jap. J. Apply. Phys.

      Volume: 51 Pages: 10NC08-1-10NC08-3

    • DOI

      10.1143/JJAP.51.10NC08

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances of Donor-Acceptor Copolymers Having Dioxocycloalkene-annelated Thiophenes as Acceptor Monomer Units2012

    • Author(s)
      Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M.Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 45 Pages: 4564-4571

    • DOI

      10.1021/ma300742r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione Unit2012

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, N. Tohnai, M. Miyata, H. Tada, Y. Aso
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 24 Pages: 3285-3293

    • DOI

      10.1021/cm301985q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Buckminsterfullerene Derivatives Bearing a Fluoroalkyl Group for Use in Organic Photovoltaic Cells2012

    • Author(s)
      M. Karakawa, T. Nagai, T. Irita, K. Adachi, Y. Ie, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem.

      Volume: 144 Pages: 51-58

    • DOI

      10.1016/j.fluchem.2012.09.009

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Development of Functional π-Conjugated Systems towards Electronic Application2013

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      日本、草津(招待講演)
    • Year and Date
      2013-03-24
  • [Presentation] 有機・分子デバイスに向けた機能性ユニットの開発2013

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      日本、草津
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆された長鎖オリゴチオフェンの開発2013

    • Author(s)
      利根紗織、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      日本、草津
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 単分子エレクトロニクスに向けた、複素環を接合基とする三脚型アンカーユニットの開発と金電極への接合能の評価2013

    • Author(s)
      田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      日本、草津
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 末端基としてp-トリフルオロアセチルテトラフルオロフェニル基を導入したカルボニル架橋チアゾール化合物の合成と電子物性2012

    • Author(s)
      佐藤千尋、家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第6回有機π電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本、松山
    • Year and Date
      2012-12-14
  • [Presentation] Development of New π-Conjugated Systems for Organic Electronic Materials2012

    • Author(s)
      Y. Ie, Y.Aso
    • Organizer
      8th Handai Nanoscience and Nanotechnology International Symposium
    • Place of Presentation
      日本、大阪(招待講演)
    • Year and Date
      2012-12-11
  • [Presentation] Energy Conversion Processes by First Principles Nonequilibrium Transport Calculation2012

    • Author(s)
      H. Nakamura
    • Organizer
      Joint Dresden-Japan Workshop on Molecular Seale and Organic Electronic Materials
    • Place of Presentation
      ドイツ、ドレスデン(招待講演)
    • Year and Date
      2012-12-11
  • [Presentation] フラーレンおよびチオール基を両末端にもつオリゴチオフェンの合成と単分子光電変換に向けた物性評価2012

    • Author(s)
      田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第39回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      日本、盛岡
    • Year and Date
      2012-12-07
  • [Presentation] 環状イミドやチオイミドを有する兀電子共役系の合成、物性、およびn型有機半導体材料としての応用2012

    • Author(s)
      陣内 青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第39回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      日本、盛岡
    • Year and Date
      2012-12-07
  • [Presentation] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Multi-Ring-Fused System Containing Carbonyl-Bridged Thiazole2012

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, N. Tohnai, M. Miyata, H. Tada, Y. Aso
    • Organizer
      2012 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      アメリカ、ボストン
    • Year and Date
      2012-11-29
  • [Presentation] 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione : A New Electrone gative Unit for an Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistor2012

    • Author(s)
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, Y. Aso
    • Organizer
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      日本、京都
    • Year and Date
      2012-11-12
  • [Presentation] Carbonyl-Bridged Thiazole-Based Conjugation Systems: Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors2012

    • Author(s)
      Y. Ie
    • Organizer
      International Symposium Oil Organic Electronics 2012
    • Place of Presentation
      日本、那覇(招待講演)
    • Year and Date
      2012-10-04
  • [Presentation] 末端基としてp-トリフルオロアセチルテトラフルオロフェニル基を導入したカルボニル架橋チアゾール化合物の合成と電子物性2012

    • Author(s)
      佐藤千尋、家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      日本、京都
    • Year and Date
      2012-09-21
  • [Presentation] ベンソチアジアソールと環状イミドを有するπ共役分子の合成,物性,およびこれをアクセプター材料とする光電変換素子の特性2012

    • Author(s)
      陣内 青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      日本、京都
    • Year and Date
      2012-09-21
  • [Presentation] 含チアゾール縮合多環化合物を導入したπ電子系分子の合成、物性と素子への応用2012

    • Author(s)
      家 裕隆、植田 将史、二谷 真司、安蘇 芳雄
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      日本、京都
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] 含チアゾール縮合多環化合物を導入したπ電子系分子の開発と有機電界効果トランジスタ及び有機薄膜型太陽電池への応用2012

    • Author(s)
      家 裕隆、植田 将史、二谷 真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      日本、名古屋
    • Year and Date
      2012-09-20
  • [Presentation] First Principles Nonequilibrium Transport Theory for Real Molecular Electronics2012

    • Author(s)
      H. Nakamura
    • Organizer
      International Symposium MASP 2012, ISSP
    • Place of Presentation
      日本、東京
    • Year and Date
      2012-07-11
  • [Book] プリンデッドエレクトロニクスのすべて2012

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Total Pages
      50-54
    • Publisher
      日本工業出版(分筆)
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、並びに、該当化合物を含有する有機半導体材料、有機半導体素子2012

    • Inventor(s)
      家 裕隆、陣内青萌. 安蘇芳雄、寺井宏樹
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学、住友化学
    • Industrial Property Number
      特願2012-193416
    • Filing Date
      2012-09-03
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物及び高分子化合物、並びに、該化合物又は高分子化合物を含有する有機半導体材料及び該有機半導体材料を用いた有機半導体素子子2012

    • Inventor(s)
      家 裕隆、陣内青萌. 安蘇芳雄、寺井宏樹
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学、住友化学
    • Industrial Property Number
      特願2012-193516
    • Filing Date
      2012-09-03
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2012

    • Inventor(s)
      家 裕隆、黄建明、安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学、住友化学
    • Industrial Property Number
      特願2012-196331
    • Filing Date
      2012-09-06

URL: 

Published: 2014-07-16  

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