2015 Fiscal Year Annual Research Report
エステルの反応性制御による新規で直接的な炭素ー炭素結合構築手法の提案
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24350047
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
馬場 章夫 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 産学連携本部・特任教授(常勤) (20144438)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
西本 能弘 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30550115)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 有機合成化学 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
基幹化合物であるエステルの新規合成利用法の開発は有機合成化学だけでなく有機工業化学においても重要な課題である。例えば有機合成上大変有用な向山アルドール反応において、基質のアルデヒドを「エステル＋還元剤」に置き換えることができれば、基幹化合物であるエステルから有用なβーヒドロキシカルボニル化合物を直接的に合成可能となる。エステルは溶剤や油脂、バイオディーゼル燃料など、安定化に利用される場合が多く、エステル部位を直接的に炭素-炭素結合試剤とすることは容易ではない。エステルは、対応するカルボン酸やアルデヒドに比べて安定な化学原料である。それだけにエステルを直接利用できれば、利便性、安全性や保護/脱保護段階の省略など、その実用的なメリットは計り知れない。学術的にも、保護基としての色合いの強いエステルを、反応試剤として根本的に見直す契機を与えることになり、大きな意義を持つ。このような背景の中、エステルに対して、シリルエノラートとシリルシアニドの二種類の炭素求核種の同時付加反応の開発に成功した。本反応はハロゲン化ガリウムが特異的な触媒効果を有しており、他の典型的なルイス酸である、塩化アルミニウムやフッ化ホウ素などは触媒能を示さなかった。反応基質は様々なエステルが適用可能であった。また、ラクトンを用いると環状エーテルが生成物として得られ、官能基化環状エーテルの合成法を確立できた。求核種としては、様々なシリルケテンアセタールが利用可能であった。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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