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2013 Fiscal Year Annual Research Report

特異的分子認識により配列制御された超分子ブロック共重合体の創製

Research Project

Project/Area Number 24350060
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

灰野 岳晴  広島大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80253053)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Keywords超分子化学 / フラーレン / ポルフィリン / 交互共重合体 / ポリマー
Research Abstract

共重合体の配列構造制御はポリマーの物性を自在に制御するための有効な手段である。そこで,本申請では複数のモノマーよりなる交互共重合体やグラフト共重合体の精密構造制御を目的として,超分子化学を利用した新たなABC型交互共重合体や,構造制御されたグラフト共重合体の合成手法を開発する。
我々はこれまでに,カリックス[5]アレーンがフラーレンの有効なホスト分子であることを見出している。そこで,この分子認識を駆動力に重合する超分子ポリマーや超分子ネットワークの合成に成功した。溶液中の拡散係数や溶液粘度は超分子ポリマーの生成を強く示唆していた。さらに,原子間力顕微鏡による観察から,一次元のポリマーが規則的に配列している興味深い構造が確認された。さらに,超分子ポリマーネットワークは乱れたハニカム状の構造を形成していることがわかった。以上,AB型の超分子フラーレン交互共重合体の合成に成功した。
二つのポルフィリンをピリジンジカルボキシアミドで架橋したビスポルフィリンクレフトが溶液中でトリニトロフルオレノン(TNF)などの電子不足芳香族ゲスト分子と電荷移動相互作用により包接錯体を形成することを見いだしている。そこで,我々は亜鉛ビスポルフィリンクレフトの特異な包接構造を利用した超分子ポリマーを構築した。さらに架橋結合を導入することで,自立膜を形成するほど安定な超分子共重合ポリマーの合成に成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

目的化合物の合成を終了し,現在超分子重合体の物性や重合構造に関する知見を得ているところである。研究計画の段階では,合成が難しいと思われた超分子ポリマー構造も無事達成され,一部の研究成果は論文として発表した。

Strategy for Future Research Activity

超分子グラフト共重合体の合成にも成功しており,新たなグラフト鎖の導入法を見いだすことができている。これらの知見を元に,新規な構造を有するポリマーブラシや超分子共重合ブロックポリマーの合成を行うことで新たなナノ構造制御の手法を開発する。

  • Research Products

    (55 results)

All 2014 2013

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (44 results) (of which Invited: 5 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Self-assembly of Oligo(phenylisoxazolyl)benzenes Induced by Multiple Dipole-Dipole Interactions2014

    • Author(s)
      Takeharu Haino, Yuko Ueda, Takehiro Hirao, Toshiaki Ikeda, Masahiro Tanaka
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 43 Pages: 414-416

    • DOI

      10.1246/cl.131023

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] White-Light-Emitting Edge-Functionalized Graphene Quantum Dots2014

    • Author(s)
      Ryo Sekiya, Yuichiro Uemura, Hideki Murakami, Takeharu Haino
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 53 Pages: 5619-5623

    • DOI

      10.1002/anie.201311248

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photoresponsive Two-Component Organogelators based on Trisphenylisoxazolylbenzene2013

    • Author(s)
      Takeharu Haino, Yuko Hirai, Toshiaki Ikeda, Hiroshi Saito
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 11 Pages: 4164-4170

    • DOI

      10.1039/C3OB00041A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Synthesis of [2]- and [3]Catenane Tuned by Ring Size and Concentration2013

    • Author(s)
      Hajime Iwamoto, Wataru Takizawa, Koji Itoh, Tatsuya Hagiwara, Eiji Tayama, Eietsu Hasegawa, Takeharu Haino
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 78 Pages: 5205-5217

    • DOI

      10.1021/jo400239h

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Size- and Orientation-Selective Encapsulation of C70 by Cycloparaphenylenes2013

    • Author(s)
      Takahiro Iwamoto, Yoshiki Watanabe, Hikaru Takaya, Takeharu Haino, Nobuhiro Yasuda, Shigeru Yamago
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 19 Pages: 14061-14068

    • DOI

      10.1002/chem.201302694

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Head-to-tail polymeric columnar structure of calix[4]arene possessing catechol arms in the solid state2013

    • Author(s)
      Ryo Sekiya, Yutaro Yamasaki, Susumu Katayama, Hidemi Shio, Takeharu Haino
    • Journal Title

      CrystEngComm

      Volume: 15 Pages: 8404-8407

    • DOI

      10.1039/c3ce41660g

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Optically Active Poly(m-phenyleneethynylene-aryleneethynylene)s Bearing Hydroxy Groups and Examination of the Higher Order Structures2013

    • Author(s)
      Hiromitsu Sogawa, Masashi Shiotsuki, Takehiro Hirao, Takeharu Haino, Fumio Sanda
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 46 Pages: 8161-8170

    • DOI

      10.1021/ma4017295

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 超分子化学を用いる分子配列構造の制御2013

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Journal Title

      Organometallic News

      Volume: - Pages: 54-60

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Chemistry: From Host-guest Complexes to Supramolecular Polymers2013

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry

      Volume: 71 Pages: 1172-1181

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Polymerization of Rim-to-Rim Connected Bisresorcinarene2013

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Journal Title

      高分子 Hot Topics

      Volume: 62 Pages: 661

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビピリジンを導入したレゾルシンアレーン誘導体の金属配位により自己集合した超分子カプセル2014

    • Author(s)
      今村太亮,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したカルバゾール誘導体の自己集合挙動2014

    • Author(s)
      飯島辰弥,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] テトラキスポルフィリンとビストリニトロフルオレノン誘導体の会合により生成する超分子ブロック共重合体2014

    • Author(s)
      多井允宣,灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] アゾベンゼン部位を導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体からなる超分子ナノ構造2014

    • Author(s)
      足立浩明,平井裕子,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したプラチナ錯体のらせん集積体がもたらす凝集誘起発光と円偏光発光(1)2014

    • Author(s)
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入したプラチナ錯体のらせん集積体がもたらす凝集誘起発光と円偏光発光(2)2014

    • Author(s)
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 有機溶媒に可溶な化学修飾されたグラフェン量子ドットの合成と発光2014

    • Author(s)
      植村友一朗,関谷亮,村上秀樹,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 亜鉛テトラキスポルフィリンを基盤とした超分子ポリマーの合成2014

    • Author(s)
      灘本昂平,多井允宣,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 分子カプセルによるゲストの包接を利用した超分子グラフト共重合体2014

    • Author(s)
      角田優太,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] Helical self-assembly and circularly polarized luminescence of platinum(II)complexes possessing phenylisoxazolylbenzene units2014

    • Author(s)
      Toshiaki Ikeda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • Organizer
      Symposium on Molecular Science and Synthesis of Functional Molecules for Next Generation
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20140310-20140311
  • [Presentation] Synthesis and Luminescence Properties of Edge-functionalized Graphene Quantum Dots2014

    • Author(s)
      Ryo Sekiya,Yuichiro Uemura,Takeharu Haino
    • Organizer
      Symposium on Molecular Science and Synthesis of Functional Molecules for Next Generation
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20140310-20140311
  • [Presentation] Aggregation Induced Emission Enhancement and Circularly Polarized Luminescence of Helical Assemblies of Platinum(II) Complexes2014

    • Author(s)
      Toshiaki Ikeda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • Organizer
      Hiroshima International Symposium on Future Science (Hi-SFs) 2014
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20140303-20140305
  • [Presentation] Circularly Polarized Luminescent Helical Self-assemblies of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes Possessing Perylenebisimide2014

    • Author(s)
      Toshiaki Ikeda,Tetsuya Masuda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • Organizer
      Hiroshima International Symposium on Future Science (Hi-SFs) 2014
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20140303-20140305
  • [Presentation] 分子認識により駆動される超分子ポリマー2014

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Organizer
      第48回(2013年度)高分子学会北海道支部研究発表会
    • Place of Presentation
      北海道
    • Year and Date
      20140128-20140128
    • Invited
  • [Presentation] Helical self-assembly of platinum(II) complexes possessing phenylisoxazolylbenzene units2013

    • Author(s)
      Midori Takayama,Toshiaki Ikeda,Takeharu Haino
    • Organizer
      The 10th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20131214-20131215
  • [Presentation] Synthesis of Supramolecular Graft Copolymer via Specific Guest Encapsulation by Coordination Capsule2013

    • Author(s)
      Yuta Tsunoda,Ryo Sekiya,Takeharu Haino
    • Organizer
      The 10th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20131214-20131215
  • [Presentation] カリックス[4]アレーンが形成するhead-to-tail型カラム構造2013

    • Author(s)
      山崎祐太朗,片山進,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第7回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      群馬
    • Year and Date
      20131213-20131214
  • [Presentation] フェニルイソオキサゾール骨格を基盤とした新規カルバゾールデンドリマーの合成研究2013

    • Author(s)
      飯島辰弥,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20131116-20131117
  • [Presentation] ダンベル型フラーレンとカリックス[5]アレーン多量体を基盤とした超分子ポリマー2013

    • Author(s)
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20131021-20131023
  • [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体を導入したプラチナ錯体のらせん集積と凝集誘起発光2013

    • Author(s)
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20131021-20131023
  • [Presentation] テトラキスポルフィリンとビストリニトロフルオレノン誘導体の会合による超分子ポリマー2013

    • Author(s)
      多井允宣,渡辺亮英,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20131021-20131023
  • [Presentation] Supramolecular Polymerization via Self-assembly of Functional Molecules2013

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      3rd Annual World Congress of Nano Science & Technology 2013
    • Place of Presentation
      Xi’an, China
    • Year and Date
      20130926-20130928
    • Invited
  • [Presentation] ビスカリックス[4]レゾルシンアレーンの改良合成と水素結合による超分子ポリマーの構築2013

    • Author(s)
      山田仁美,池田俊明,水田勉,灰野岳晴
    • Organizer
      第30回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20130917-20130919
  • [Presentation] ペリレンビスイミドを導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの自己集積2013

    • Author(s)
      池田俊明,増田哲也,平尾岳大,灰野岳晴
    • Organizer
      第30回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20130917-20130919
  • [Presentation] ダンベル型フラーレンと複数のフラーレン包接部位をもつホスト分子から生成する超分子集合体の会合挙動2013

    • Author(s)
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第30回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20130917-20130919
  • [Presentation] 光機能性部位を導入したトリス(フェニルイソオキサゾリルベンゼン)のらせん集積とキロプティカル特性2013

    • Author(s)
      灰野岳晴,増田哲也,高山みどり,平尾岳大,池田俊明
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      石川
    • Year and Date
      20130911-20130913
    • Invited
  • [Presentation] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホスト-ゲスト相互作用を利用した超分子フラーレンポリマーネットワーク2013

    • Author(s)
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      石川
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] ペリレンビスイミドを導入した発光性トリス(フェニルイソオキサゾリルベンゼン)の自己集積2013

    • Author(s)
      池田俊明,増田哲也,平尾岳大,灰野岳晴
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体を導入したプラチナ錯体の自己集合とらせん制御2013

    • Author(s)
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] アゾベンゼン部位を有するトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの超分子ナノ構造2013

    • Author(s)
      足立浩明,平井裕子,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] カリックス[5]アレーン多量体とダンベル型フラーレンを基盤とした主鎖型フラーレンポリマー2013

    • Author(s)
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第29回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20130830-20130831
  • [Presentation] 4,4'-ジアセトキシビフェニルと自己集合カプセルの分子認識を利用した超分子グラフト共重合体2013

    • Author(s)
      角田優太,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第29回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      20130830-20130831
  • [Presentation] Supramolecular Polymer Formed by Molecular Association of Calix[5]arene-Based Homoditopic Host and Dumbbell-Fullerene2013

    • Author(s)
      Takehiro Hirao,Katsushi Sakamoto,Yoko Matsumoto,Toshiaki Ikeda,Takeharu Haino
    • Organizer
      the 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • Place of Presentation
      Taipei
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Molecular Recognition-Directed Supramolecular Polymerization of Functional Molecules2013

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      Collaborative Conference on 3D & Materials Research
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      20130624-20130628
    • Invited
  • [Presentation] Circularly Polarized Luminescent Helical Self-assemblies of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes2013

    • Author(s)
      Toshiaki Ikeda,Tetsuya Masuda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] アルキル鎖で架橋されたビスカリックス[4]レゾルシンアレーンの改良合成と超分子ポリマーの開発2013

    • Author(s)
      山田仁美,池田俊明,水田勉,灰野岳晴
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] ヘキサキス[5]アレーンとダンベル型フラーレンにより形成される多次元超分子フラーレンネットワーク2013

    • Author(s)
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] head-to-tail型超分子亜鉛ポルフィリンポリマーの配位による架橋2013

    • Author(s)
      金城可愛志,渡辺亮英,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホスト-ゲスト相互作用により形成する超分子フラーレンポリマー2013

    • Author(s)
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] アゾベンゼン骨格を有するトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの超分子ナノ構造2013

    • Author(s)
      平井裕子,足立浩明,池田俊明,灰野岳晴
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] ペリレンビスイミドを導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの自己集合2013

    • Author(s)
      池田俊明,増田哲也,平尾岳大,灰野岳晴
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] ダブルカリックス[5]アレーンとトリス(2,2'-ビピリジル)ルテニウム(II)錯体の会合挙動2013

    • Author(s)
      森坂雄介,灰野岳晴
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] 4,4'-ジアセトキシビフェニルを含むポリマーとレゾルシンアレーン誘導体からなる自己集合カプセルの分子認識を利用した超分子グラフト共重合体の自己集合2013

    • Author(s)
      角田優太,関谷亮,灰野岳晴
    • Organizer
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      20130525-20130526
  • [Presentation] Supramolecular Porphyrin Polymerization Through Charge-Transfer Host-Guest Interaction2013

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      223rd ECS Meeting
    • Place of Presentation
      Toronto, Canada
    • Year and Date
      20130512-20130516
    • Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] グラフェン構造体2013

    • Inventor(s)
      灰野岳晴,関谷亮
    • Industrial Property Rights Holder
      灰野岳晴,関谷亮
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2013-263218
    • Filing Date
      2013-12-20

URL: 

Published: 2015-05-28  

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