2013 Fiscal Year Annual Research Report
船底防汚塗料候補物質含ハロゲン化合物の酵素反応による合成
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24380112
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
沖野 龍文 北海道大学, 地球環境科学研究科(研究院), 准教授 (30280910)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
松田 冬彦 北海道大学, 地球環境科学研究科(研究院), 教授 (10219446)
梅澤 大樹 北海道大学, 地球環境科学研究科(研究院), 准教授 (20503618)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | Omaezallene / Laurencin / フジツボ / ハロゲン / 付着生物 / 付着阻害 |
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| Research Abstract |
船底防汚塗料開発の有力な候補物質として選抜された紅藻ソゾ由来の含臭素非テルペノイドC15化合物のローレンシンの生合成に関わる臭素化酵素の解明に引き続き取り組んだ。天然藻体から酵素タンパク質の精製を試みたところ、MS/MS解析により、フィコエリスリンの混入がみられるものの、クローニングされた遺伝子から推定されるアミノ酸配列に一致するタンパク質が得られた。また、汎用基質であるMCDを使って反応を行ったところ、活性があることも確かめられた。これらの結果に加えて、天然の推定基質であるローレジオールに関する反応や推定立体構造などの検討を進めて、論文発表した。
また、異なるC15化合物を生産するウラソゾ２株のバナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼのクローニングにも成功し、その全長配列を決定した。セスキテルペノイドであるローリンテロールを生産するミツデソゾのブロモペルオキシダーゼの組み換えタンパク質を作製し、その酵素反応を調べた。その結果は学会発表した。
紅藻ソゾ由来の含臭素化合物から船底防汚塗料開発候補としてオマエザレンを選抜し、生合成酵素研究を見据えて、全合成研究を行った。D-グルコースから合成した既知のアルデヒドから、E-オレフィンのブロモエーテル化反応による臭素原子を含む２連続不斉中心の立体選択的構築を鍵反応に、１８段階でオマエザレンの全合成に成功した。その結果、オマエザレンの絶対立体配置を決定することができた。構造決定、付着阻害活性、生態毒性のデータと共にAngewandte Chemie International Editionに発表した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
ローレンシンを生産するウラソゾのブロモペルオキシダーゼは、本研究課題の最大の研究テーマであったが、まずはクローニングから酵素反応の解析までを終了して論文としてまとめることができた。また、他のソゾのブロモペルオキシダーゼの解析も順調に進んでいる。さらに、新たな研究ターゲットとしてオマエザレンをとりあげ、構造決定、活性評価、全合成を論文発表することができた。
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| Strategy for Future Research Activity |
将来の生合成研究を見据えた新たな含臭素化合物の全合成研究もとりいれながら、ソゾの化学的多様性と生合成酵素との関連を明らかにするため、基本的にはこれまで計画してきた内容に沿って研究を進めていく。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
支払日が４月以降となったため、帳簿上生じたもの
実際には平成２５年度に全額使用済み
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Research Products
(10 results)
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[Journal Article] Omaezallene from red alga laurencia sp.: Structure elucidation, total synthesis, and antifouling activity2014
Author(s)
Umezawa, T., Oguri, Y., Matsuura, H., Yamazaki, S., Suzuki, M., Yoshimura, E., Furuta, T., Nogata, Y., Serisawa, Y., Matsuyama-Seisawa, K., Abe, T., Matsuda, F., Suzuki, M., Okino, T.
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Journal Title
Angewandte Chemie International Edition
Volume: 53
Pages: 3909-3912
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] cDNA Cloning and Characterization of Vanadium-Dependent 3 Bromoperoxidases from the Red Alga Laurencia nipponica2014
Author(s)
Kaneko, K., Washio, K., Umezawa, T., Matsuda, F., Morikawa, M. and Okino, T.
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Journal Title
Bioscience, biotechnology, and biochemistry
Volume: 印刷中
Pages: 印刷中
Peer Reviewed
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[Presentation] Vanadium dependent bromoperoxidase from the red alga Laurencia nipponica2013
Author(s)
Kaneko, K., Washio, K., Umezawa, T., Morikawa, M., Matsuda, F., and Okino, T.
Organizer
14th International Symposium on Marine Natural Products
Place of Presentation
スペイン （La Toja Island）
Year and Date
20130915-20130920
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