2012 Fiscal Year Research-status Report
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24590038
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Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Research Institution | Kobe Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
沖津 貴志 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (50441209)
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| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2015-03-31
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| Keywords | イナミド / ヨウ素 / 環化反応 / 複素環 |
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| Research Abstract |
イナミドは電子豊富なアルキンとしてその特異な反応に近年注目が集まっているが、イナミドを基質とする求電子的環化反応についてはあまり報告例がない。今回私は、環境への負荷が低いヨウ素試薬を用いたイナミドの求電子的環化反応について系統的に精査し、一般的な複素環合成法として確立することを目的として研究に着手した。
環化前駆体であるイナミド類は文献既知の手法により合成可能であることを確認した。通常のアルキンとイナミドとではどのような反応性の違いが見られるのかについて、当研究室で見出したベンゾフラン合成法(Org. Lett. 2008, 10, 4967.)をモデルとして比較検討した結果、通常のアルキンを基質とした場合では反応の完結に24時間要していたにも拘らず、イナミドに置き換えることで3秒以内に反応が終結し高収率で目的のベンゾフランが得られることを見出した(日本薬学会第133年会、28amA-621S)。
またヒドラジドを求核種とするヨード環化反応を別のモデル反応とした場合においては、通常のアルキンを基質とすると5員環形成は可能であるが(Org. Lett. 2010, 12, 3506.)6員環構築には不向きであったのに対し、イナミドに置き換えることにより6員環であるピリダジン類の構築が可能となることを明らかとした。以上の知見はイナミドの高反応性を支持する結果として捉えることができる。
さらにイナミドの特長として、アミド部に不斉補助基を導入できる利点がある。そこで光学活性イナミドを基質として、我々が見出したスピロ環合成法(Synlett 2010, 203.)を実施した結果、所望のスピロ化合物が単一のジアステレオマーとして得られることを見出した(第62回日本薬学会近畿支部総会・大会、有-P-AM-08)。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初の研究計画調書のとおり実施できている。一部、平成25年度の研究計画分を実施しており、当初期待した通りの結果を得ている。
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| Strategy for Future Research Activity |
先の研究実績の概要で述べたベンゾフラン及びピリダジン類合成法については、基質一般性について更に検討する予定である。また光学活性スピロ環合成法については、現在天然物合成への応用について検討中である。
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| Expenditure Plans for the Next FY Research Funding |
研究成果がある程度纏まってきているため、学会発表による情報公開の機会を設けたいことから旅費を計上する予定である。その他は物品費やサンプル整理のための謝金に当てたいと考えている。
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[Journal Article] Correlation between nuptial colors and visual sensitivities tuned by opsins leads to species richness in sympatric Lake Victoria cichild fishes2012
Author(s)
Miyagi, R.; Terai, Y.; Aibara, M.; Sugawara, T.; Imai, H.; Tachida, H.; Mzighani, S. I.; Okitsu, T.; Wada, A. Okada, N.
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Journal Title
Mol. Biol. Evol.
Volume: 29
Pages: 3281-3296
DOI
Peer Reviewed
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