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2015 Fiscal Year Annual Research Report

ヘテロ架橋オリゴチオフェンの高効率的合成法の開発と機能性材料への応用

Research Project

Project/Area Number 25410042
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

光藤 耕一  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (40379714)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsチオフェン / ヘテロ架橋 / 窒素 / ケイ素 / 拡張π電子系分子 / シロール / 根岸カップリング / 薗頭カップリング
Outline of Annual Research Achievements

π共役系が長く連なった拡張π電子系分子は有機機能性材料の活物質として注目を集める分子群である。中でも、硫黄を含む五員環π共役分子であるチオフェンは安定かつ分子修飾が容易であるだけでなく半導体特性や発光特性を示す様々な誘導体が報告されている非常に重要な基本骨格の一つである。本研究では、窒素、リン、ケイ素等のヘテロ原子またはエテンで架橋した一連の新規オリゴチオフェン骨格の効率的合成法を開発し、その基本的物性を明らかにすることを目的とした。
まず著者らは反応に用いるプラットフォームとして二つまたは四つの臭素を有するターチオフェンを根岸クロスカップリング反応により合成する手法を開発した。本反応は完全な位置選択性で反応が進行し、またグラムスケールでの反応が容易に可能である。得られたプラットフォームを起点として、窒素で架橋したターチオフェン (Nitrogen-Bridged Terthiophene: NBTT) の効率的合成法を開発した。このNBTTの一部の誘導体が半導体特性を示すことも見出している。NBTTの合成報告は我々が世界初であるが、同時に複数のグループが同様の化合物の合成に取り組んでおり、その一部の類縁体が有機太陽電池として優れた特性を示すことも他のグループにより報告されている。また、我々はプラットフォームを用いて、連続的な薗頭クロスカップリング反応と続く環化反応によりエテン架橋ターチオフェン (Ethene-Bridged Terthiophene: EBTT)の合成にも成功している。EBTTは過去に真空熱分解による合成が一例だけ報告されているのみであり、また、その物性も不明であった。我々は一連の新規EBTTを合成し、その基本的な光学特性・電気化学的特性も明らかとした。また、ケイ素で架橋したジチエノシロール誘導体がイリジウム触媒により容易に合成できることも見出した。

  • Research Products

    (30 results)

All 2016 2015 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (22 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] Johannes Gutenberg-Universitat Mainz(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      Johannes Gutenberg-Universitat Mainz
  • [Journal Article] Enantioselective acyl transfer catalysis by a combination of common catalytic motifs and electrostatic interactions2016

    • Author(s)
      Mandai, H.; Fujii, K.; Yasuhara, H.; Abe, K.; Mitsudo, K.; Korenaga, T.; Suga, S
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 7 Pages: 11297-11308

    • DOI

      10.1038/ncomms11297

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Facile Synthesis of 1,4-Bis(diaryl)-1,3-butadiynes Bearing Two Amino Moieties by Electrochemical Reaction Site Switching, and Their Solvatochromic Fluorescence2016

    • Author(s)
      Kamimoto, N.; Nakamura, N.; Tsutsumi, A.; Mandai, H.; Mitsudo, K.; Wakamiya, A.; Murata, Y.; Hasegawa, J.; Suga, S
    • Journal Title

      Asian Journal of Orgnaic Chemistry

      Volume: 5 Pages: 373-379

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500502

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bacteriogenic iron oxide as an effective catalyst for Baeyer-Villiger oxidation with molecular oxygen and benzaldehyde2015

    • Author(s)
      Mandai, K.; Hanata, M.; Mitsudo, K.; Mandai, H.; Suga, S.; Hashimoto, H.; Takada, J.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 9403-9407

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.10.057

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Ethene-Bridged Terthiophenes2015

    • Author(s)
      Mitsudo, K.; Sato, H.; Yamasaki, A.; Kamimoto, N.; Goto, J.; Mandai, H.; Suga, S.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 17 Pages: 4858-4861

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02417

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enantioselective Steglich Rearrangement of Oxindole Derivatives by Easily Accessible Chiral N,N-4-(Dimethylamino)pyridine Derivatives2015

    • Author(s)
      Mandai, H.; Fujiwara, T.; Noda, K.; Fujii, K.; Mitsudo, K.; Korenaga, T. Suga, S.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 17 Pages: 4436-4439

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02089

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Domino C-H/N-H Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes2015

    • Author(s)
      Kamimoto, N.; Schollmeyer, D.; Mitsudo, K.; Suga, S.; Waldvogel, S. R.
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 21 Pages: 8257-8261

    • DOI

      10.1002/chem.201500897

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Theoretical Study of π-Extended Diynes and Their Analogs Bearing Two Amino Moieties2016

    • Author(s)
      Koichi Mitsudo, Natsuyo Kamimoto, Nariaki Nakamura, Akina Tsutsumi, Seiji Suga
    • Organizer
      ECS 229th Annual Meeting
    • Place of Presentation
      San Diego
    • Year and Date
      2016-05-29 – 2016-06-03
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Facile Access to π-Extended Thienofurans via Zeolite-Promoted Dehydrative Cyclization and Their Electrochemical Properties2016

    • Author(s)
      Tomohiro Inada, Tatsuma Shiotsu, Nariaki Nakamura, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • Organizer
      The 6th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2016-04-24 – 2016-04-24
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Theoretical Studies of π-Extended Diynes Bearing Two Amino Moieties2016

    • Author(s)
      Koichi Mitsudo, Natsuyo Kamimoto, Seiji Suga
    • Organizer
      The 12th International Symposium on Organic Reactions
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2016-04-22 – 2016-04-24
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthetic Studies for π-Extended Thienofurans via Zeolite-Promoted Dehydrative Cyclization2016

    • Author(s)
      Tomohiro Inada, Tatsuma Shiotsu, Nariaki Nakamura, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • Organizer
      The 12th International Symposium on Organic Reactions
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2016-04-22 – 2016-04-24
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 電気化学的な反応点制御による両末端にアミノ基を有するπ拡張ブタジインの合成と蛍光ソルバトクロミズム2016

    • Author(s)
      光藤 耕一,神本 奈津代,中村 成明,堤 明菜,菅 誠治
    • Organizer
      電気化学会第83大会
    • Place of Presentation
      大阪大学 吹田キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-29 – 2016-03-31
  • [Presentation] 脱水素シリル化反応によるベンゾシロロチオフェン誘導体の合成2016

    • Author(s)
      田中聖一・礒淵僚太・光藤耕一・是永敏伸・菅誠治
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] エテン架橋ターチオフェンの効率的合成とその電気化学的挙動2016

    • Author(s)
      光藤耕一・神本奈津代・山崎新・佐藤秀彦・菅誠治
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] ゼオライトを用いた脱水環化を経る新規π拡張チエノフランの合成と電気化学的特性の評価2016

    • Author(s)
      稲田智大・塩津辰真・中村成明・光藤耕一・菅誠治
    • Organizer
      日本化学会 第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Iridium-catalyzed dehydrogenative cyclization leading to dithienosilole derivatives and their electrochemical properties2015

    • Author(s)
      Ryota Isobuchi, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      Honolulu
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Facile synthesis of ethene-bridged terthiophenes and their physical properties2015

    • Author(s)
      Koichi Mitsudo, Hidehiko Sato, Jun Goto, Arata Yamasaki, Seiji Suga
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      Honolulu
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd 触媒を用いたドミノ型 C-H/N-H 官能基化による窒素架橋チエノアセン類の合成2015

    • Author(s)
      神本 奈津代・Dieter Schollmeyer・光藤 耕一 ・ 菅 誠治 ・Siegfried R. Waldvogel
    • Organizer
      第45回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2015-11-19 – 2015-11-21
  • [Presentation] フロチエノアセンの効率的合成法の開発2015

    • Author(s)
      稲田智大, 塩津辰真, 中村成明, 光藤耕一, 菅誠治
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      2015-11-14 – 2015-11-15
  • [Presentation] Synthesis of Ethene-Bridged Terthiophenes by Double Sonogashira Coupling of Dibromoterthiophene and Sequential Double Cyclization2015

    • Author(s)
      Koichi Mitsudo, Natsuyo Kamimoto, Hidehiko Sato, Arata Yamasaki, Jun Goto, Seiji Suga
    • Organizer
      The Thirteenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都
    • Year and Date
      2015-11-09 – 2015-11-13
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Domino C–H/N–H Functionalization for the Synthesis of Novel Nitrogen-Bridged Thienoacenes2015

    • Author(s)
      Natsuyo Kamimoto, Dieter Schollmeyer, Koichi Mitsudo, Seiji Suga, Siegfried R. Waldvogel
    • Organizer
      The Thirteenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都
    • Year and Date
      2015-11-09 – 2015-11-13
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 脱水素シリル化反応によるベンゾシロロチオフェン誘導体の合成および物性評価2015

    • Author(s)
      田中聖一・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] Pd触媒を用いたドミノC-H/N-H官能基化による窒素架橋チエノアセンの合成2015

    • Author(s)
      神本 奈津代・ショールマイヤー ディーター・光藤 耕一・菅 誠治・ヴァルトフォーゲル ジークフリード R.
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2015-09-07 – 2015-09-09
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたSi-H/C-H結合切断を伴う脱水素型環化反応によるジチエノシロール誘導体の合成2015

    • Author(s)
      礒淵 僚太・田中 聖一・光藤 耕一・菅 誠治
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2015-09-07 – 2015-09-09
  • [Presentation] ジブロモターチオフェンの二重薗頭クロスカップリングと続く二重環化反応によるエテン架橋ターチオフェンの合成2015

    • Author(s)
      光藤 耕一・佐藤 秀彦・山崎 新・後藤 淳・菅 誠治
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学
    • Year and Date
      2015-09-07 – 2015-09-09
  • [Presentation] Synthesis of ethene-bridged terthiophenes via double Sonogashira cross-coupling and sequential cyclization2015

    • Author(s)
      Koichi Mitsudo, Hidehiko Sato, Jun Goto, Arata Yamasaki, Seiji Suga
    • Organizer
      18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Sitges
    • Year and Date
      2015-06-28 – 2015-07-02
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] π拡張した新規デヒドロベンゾ[18]アヌレンの合成および物性評価2015

    • Author(s)
      神本奈津代・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      第39回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2015-06-25 – 2015-06-26
  • [Presentation] エテン架橋トリチオフェンの合成と電気化学的物性評価2015

    • Author(s)
      光藤耕一・佐藤秀彦・山崎 新・神本奈津代・後藤 淳・菅 誠治
    • Organizer
      第39回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2015-06-25 – 2015-06-26
  • [Presentation] 脱水素型環化反応によるシロール誘導体の直接的合成および物性評価2015

    • Author(s)
      田中聖一・礒淵僚太・光藤耕一・菅 誠治
    • Organizer
      第39回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2015-06-25 – 2015-06-26
  • [Remarks] 菅研究室 web site

    • URL

      http://achem.okayama-u.ac.jp/reacteng/

URL: 

Published: 2017-01-06  

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