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2013 Fiscal Year Research-status Report

セスクアテルペン生合成酵素を基軸とする新規テルペノイド類創出系路の開拓

Research Project

Project/Area Number 25450149
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Research InstitutionNiigata University

Principal Investigator

佐藤 努  新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80334655)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywordsテルペノイド / イソプレノイド / 生合成
Research Abstract

1)TCの多機能性解析を行った結果、スクアレンを基質とした時の2環性生成物が、さらにTCに取り込まれて4環性と5環性トリテルペンを生産することが明らかになった。オノセロイド(スクアレンの両末端環化によって生合成されるトリテルペン)合成酵素の初めての発見となった。オノセロイドは動物・植物から見出されていたが、バクテリアからの初めての発見でもあった(1つは新規天然物)。本研究によって対称および非対称構造のオノセロイドが片側末端を環化した中間体を経て1つの酵素によって生合成されることが証明された。さらに、新しい機能を利用して、龍涎香(マッコウクジラの結石由来の高級香料)の主成分アンブレインを変異型スクアレンーホペン環化酵素とTCによってスクアレンから酵素合成することに成功した。アンブレインの化学合成は数例報告されているが、多段階を要し収率が悪い。本手法は、安価に入手可能なスクアレンから2つの酵素のみによて合成できる簡便な方法である。
2)TSの酵素的諸性質の解析を進めた。
3)TSホモログのゲノムマイニングを進めた。
4)TSの部位特異的変異を行い、非天然型テルペンが生産するか実験を行った。
5)Cyc1の発掘を目指し、マイコバクテリアのセルフリー系によるCyc1活性検定法を確立した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

TCの多機能性解析が成功し、さらに希少天然物アンブレインの酵素合成にも成功した。本成果は化学分野で権威あるJ. Am. Chem. Soc.にて発表したため。また、他の研究は途中段階であるものの、順調に進展しているため。

Strategy for Future Research Activity

Cyc1の発掘を達成するため、学生2名を担当させ、精力的に進める。
TSの酵素的諸性質の解析、TSホモログのゲノムマイニング、TSの部位特異的変異による非天然型テルペンの創出については、今年度同様に進める。

  • Research Products

    (14 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (8 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Unique biosynthesis of sesquarterpenes (C35 terpenes)2013

    • Author(s)
      T. SATO
    • Journal Title

      Bioscience Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 77 Pages: 1155-1159

    • DOI

      10.1271/bbb.130180

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclization of squalene from both termini: identification of an onoceroid synthase and enzymatic synthesis of ambrein2013

    • Author(s)
      D. UEDA, T. HOSHINO and T. SATO
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 135 Pages: 18335-18338

    • DOI

      10.1021/ja4107226

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enzymatic syntheses of unnatural head-to-tail pentacyclic triterpenes by tetraprenyl-beta-curcumene cyclase2013

    • Author(s)
      W. OKAMOTO and T. SATO
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Pages: 6747-6750

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.09.135

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Identification of novel sesterterpene/triterpene synthase from Bacillus clausii2013

    • Author(s)
      T. SATO, H. YAMAGA, S. KASHIMA, Y. MURATA, T. SHINADA, C. NAKANO and T. HOSHINO
    • Journal Title

      ChemBioChem

      Volume: 14 Pages: 822-825

    • DOI

      10.1002/cbic.201300035

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] スクアレンの両末端環化:オノセロイド合成酵素の初めての同定および龍涎香主成分ambreinの酵素合成2014

    • Author(s)
      上田大次郎、星野力、佐藤努
    • Organizer
      日本農芸化学会
    • Place of Presentation
      明治大学(神奈川県川崎市多摩区東三田1-1-1))
    • Year and Date
      20140329-20140329
  • [Presentation] Biosynthesis of Sesquarterpenes (C35 Terpenes): Identifications of a New Terpene Cyclase and a Bifunctional Terpene Cyclase2014

    • Author(s)
      佐藤 努
    • Organizer
      1st US-Japan Seminar on the Biosynthesis of Natural Products For Young Researcher
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都目黒区大岡山2-12-1)
    • Year and Date
      20140303-20140303
  • [Presentation] 新規酵素群の探索を軸とするイソプレノイド分子多様性の拡充2013

    • Author(s)
      佐藤 努
    • Organizer
      科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県千葉市中央区亥鼻1丁目8-1)
    • Year and Date
      20131206-20131206
  • [Presentation] セスクアテルペン環化酵素の部位特異的変異および非天然型テルペンの創出2013

    • Author(s)
      上田大次郎・岡本 渉・山本彩乃・遠塚悠輔・品田哲郎・仲野千秋・佐藤 努
    • Organizer
      第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(埼玉県さいたま市桜区下大久保255)
    • Year and Date
      20131006-20131006
  • [Presentation] Bacillus clausii由来のE型プレニル鎖伸長酵素の機能同定による非環状テルペン生合成経路2013

    • Author(s)
      山鹿宏彰・遠塚悠輔・品田哲郎・仲野千秋・佐藤 努
    • Organizer
      第23回イソプレノイド研究会例会
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区弥生1-1-1)
    • Year and Date
      20130914-20130914
  • [Presentation] セスクアテルペン生合成:テトラプレニル-β-クルクメン合成酵素の部位特異的変異およびテトラプレニル-β-クルクメン環化酵素による非天然型トリテルペンの創出2013

    • Author(s)
      岡本 渉・山本彩乃・上田大次郎・仲野千秋・佐藤 努
    • Organizer
      第23回イソプレノイド研究会例会
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区弥生1-1-1)
    • Year and Date
      20130914-20130914
  • [Presentation] Mycobacterium属由来のセスクアテルペン生合成経路の解析2013

    • Author(s)
      上田大次郎・小野恵梨・尾崎真夢・仲野千秋・佐藤 努
    • Organizer
      第23回イソプレノイド研究会例会
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区弥生1-1-1)
    • Year and Date
      20130914-20130914
  • [Presentation] 新規酵素群の探索を軸とするイソプレノイド分子多様性の拡充2013

    • Author(s)
      佐藤 努
    • Organizer
      科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道札幌市北区北13条西8丁目)
    • Year and Date
      20130615-20130615
  • [Remarks] 新潟大学研究者総覧

    • URL

      http://researchers.adm.niigata-u.ac.jp/html/363_ja.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] アンブレインの製造方法2013

    • Inventor(s)
      佐藤努・上田大次郎・星野力
    • Industrial Property Rights Holder
      佐藤努・上田大次郎・星野力
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-184143
    • Filing Date
      2013-09-05

URL: 

Published: 2015-05-28  

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