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2014 Fiscal Year Annual Research Report

革新的直接カップリング反応を促進する二官能性触媒の創製

Research Project

Project/Area Number 25708005
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

山口 潤一郎  名古屋大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (00529026)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Keywords分子活性化 / 触媒化学 / 合成化学 / 天然物合成 / ニッケル / パラジウム
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、これまで既存のカップリング手法の延長であった、分子結合活性化による直接的カップリング反応を飛躍的に革新を起こす新たな分子触媒を開発する。具体的にはこれまで培った経験と知識を元に、直接カップリング分野で新奇な、配位子上に非対称で二つの機能を有する二官能性触媒を創製する。合成した触媒を用いて、これまで達成できなかった、炭素-水素(C-H)結合、炭素-酸素(C-O)結合、炭素-炭素結合を同時に活性化できる次世代カップリング法を開発する。直接的不斉カップリングも視野にいれ本手法を活用する事で生物活性物質の合成に応用する。
本年度は既に開発した触媒群を用いて生物活性分子等に応用した。その結果、新規HDAC阻害剤の創成、抗菌作用を有するアリールチアゾール化合物群、 天然物 Lamellarin類、Dictyodendrin類の合成に成功した。また、有用分子ヘキサアリールベンゼンのプログラム合成にも威力を発揮した。また、開発した触媒群はカルボニル化合物のα-アリール化反応、アリル位C-H酸化反応、シクロプロピルアミンの直接アリール化反応などにも有効であった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

既に目的の分子触媒の開発だけではなく、生物活性分子群への応用にも成功している。ほぼ申請した内容は完結していることから計画以上に進展しているとした。

Strategy for Future Research Activity

分子触媒の他の触媒反応への可能性を探る。また、引き続き生物活性物質の合成への応用を行なう。さらに、開発した触媒を改良し第二世代触媒の創成を試みる。

  • Research Products

    (22 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 12 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines bySequential C-H Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling2015

    • Author(s)
      宮村伸、荒木美沙保、鈴木 孝禎、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 2015 Pages: 846-851

    • DOI

      10.1002/anie.201409186

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Ni-Catalyzed α-Arylation of Esters and Amides with Phenol Derivatives2015

    • Author(s)
      Koch Eva、瀧瀬瞭介、武藤慶、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 2015 Pages: 855-857

    • DOI

      10.1039/C4CC08426H

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Concise Syntheses of Dictyodendrins A and F by a Sequential C-H Functionalization Strategy2015

    • Author(s)
      山口敦史、Chepiga M. Kathryn、山口潤一郎、伊丹健一郎、Davies M. L. Huw
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 2015 Pages: 644-647

    • DOI

      10.1021/ja512059d

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Ni-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives2014

    • Author(s)
      瀧瀬瞭介、武藤慶、山口潤一郎、伊丹健一郎
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 53 Pages: 6791-6794

    • DOI

      10.1002/anie.201403823

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Regioselective Allylic C-H Oxidation of Terminal Alkenes with Pd/sulfoxide-oxazoline Catalyst2014

    • Author(s)
      近藤寛起、Yu Feng、山口潤一郎、Liu Guosheng、伊丹健一郎
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 16 Pages: 4212-4215

    • DOI

      10.1021/ol5019135

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] β-Selective C-H Arylation of Pyrroles;Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I2014

    • Author(s)
      植田桐加、天池一真、Maceiczyk M. Richard、伊丹健一郎、山口潤一郎
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 13226-13232

    • DOI

      10.1021/ja508449y

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Key Mechanistic Features of Ni-Catalyzed C-H/C-O Biaryl Coupling of Azoles and Naphthalen-2-yl Pivalates2014

    • Author(s)
      Xu Huiying、武藤慶、山口潤一郎、伊丹健一郎、Musaev G. Djamaladdin
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 14834-14844

    • DOI

      10.1021/ja5071174

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products2015

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      第5 回日中若手化学者フォーラム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2015-03-27 – 2015-03-27
    • Invited
  • [Presentation] 芳香環直接連結反応の開発・応用・深化2015

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      住友化学特別講演会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2015-02-23 – 2015-02-23
    • Invited
  • [Presentation] Toward an Ideal Synthesis of Bioactive Molecules Through Direct Arene Assembling Reactions2015

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      NTU Seminar
    • Place of Presentation
      シンガポール
    • Year and Date
      2015-02-05 – 2015-02-05
    • Invited
  • [Presentation] Toward an Ideal Synthesis of Bioactive Molecules Through Direct Arene Assembling Reactions2015

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      NUS Seminar
    • Place of Presentation
      シンガポール
    • Year and Date
      2015-02-02 – 2015-02-02
    • Invited
  • [Presentation] Ni 触媒を用いた脱エステル型カップリング反応2015

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      第8回分子活性化公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2015-01-23 – 2015-01-23
    • Invited
  • [Presentation] Programmed Synthesis of Hexaarylbenzenes2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      第5回国際若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-12-19 – 2014-12-19
    • Invited
  • [Presentation] 分子モデルのように分子を繋げる触媒の開発を目指して」2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      熊本大学自然科学研究コア特別講演会
    • Place of Presentation
      熊本大学
    • Year and Date
      2014-12-18 – 2014-12-18
    • Invited
  • [Presentation] ニッケル触媒によるヘテロビアリール合成法の開発と応用2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      中化連特別講演会「創発する有機化学」
    • Place of Presentation
      中部大学
    • Year and Date
      2014-11-30 – 2014-11-30
    • Invited
  • [Presentation] 芳香環直接連結法による生物活性分子の合成2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      第32回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-27 – 2014-11-27
    • Invited
  • [Presentation] 実践的合成研究を指向したC–Hカップリング反応の開発2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      平成26年度 後期(秋季)有機合成化学講習会
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念館長井記念ホール
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-21
    • Invited
  • [Presentation] 芳香環直接連結反応の開発とその展開2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      興和特別講演会
    • Place of Presentation
      興和東京創薬研究所
    • Year and Date
      2014-07-02 – 2014-07-02
    • Invited
  • [Presentation] 分子を自在に繋げるためのトライアルアンドエラー2014

    • Author(s)
      山口 潤一郎
    • Organizer
      第二回慶應有機化学若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應大学
    • Year and Date
      2014-05-10 – 2014-05-10
    • Invited
  • [Remarks] 置換ベンゼンを意のままにつくる ~世界初、完全非対称6置換アリールベンゼンの合成と単離~

    • URL

      http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2015/01/Itami-HAB.php

  • [Remarks] 触媒反応の「合わせ技」で海洋天然物を短工程で合成

    • URL

      http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2015/01/Itami-Dictyodendrins.php

  • [Remarks] ベンゾオキサゾールとフェノール誘導体のカップリング ~塩基の役割を解析~

    • URL

      http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2014/10/Nidcype-mechanism.php

URL: 

Published: 2016-06-01  

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