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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Studies on Alkylation Reactions of Arenes without Ortho-directing Groups

Research Project

Project/Area Number 25708006
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

中尾 佳亮  京都大学, 工学研究科, 教授 (60346088)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2018-03-31
Keywordsベンゼン / アルキル化 / C-H 官能基化
Outline of Annual Research Achievements

金属触媒を用いてC-H結合を直截的に官能基化する反応の研究が,世界中で隆盛を極めている。なかでも芳香族C(sp2)-H結合の官能基化は,「ポスト・クロスカップリング反応」として極めて注目されているが,芳香族ケトンのオルト位アルキル化に代表されるように,大部分の研究が,ベンゼン環上の配向基を利用したオルト位選択的反応である。この状況は,多くの研究が古くから知られているPd触媒系や村井反応で見出されたRuおよびRh触媒系を利用した応用研究に過ぎず,本質的に新しい触媒系の開発が停滞していることに起因する。このような背景から本研究では,オルト位配向基に依存することなく,ベンゼン環のC-H結合を触媒的にアルキル化する新手法を開発する。平成29年度は,前年度に予想外に見出したベンゾフランのアルキル化反応の検討をさらに進めた。2位にアミノカルボニル基を有するベンゾフランのアルケンによるアルキル化反応が,ベンゼン環上6位で選択的に進行することを見出した。2位にアミノカルボニル基を有するインドールでも中程度の収率,選択性ながら6位アルキル化体が得られた一方,ベンゾチオフェンの反応は全く進行しなかった。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (10 results)

All 2018 2017

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 9 results)

  • [Journal Article] Site-Selective Linear Alkylation of Anilides by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis2017

    • Author(s)
      Okumura Shogo、Komine Takuya、Shigeki Erika、Semba Kazuhiko、Nakao Yoshiaki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Pages: 929~932

    • DOI

      10.1002/anie.201710520

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 協働金属触媒による有機合成反応2018

    • Author(s)
      中尾佳亮
    • Organizer
      東北大学大学院薬学研究科セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 協働金属触媒による有機合成反応2017

    • Author(s)
      中尾佳亮
    • Organizer
      パイスター分子制御による未来型物質変換研究拠点 2017年度公開シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] 協働金属触媒による有機合成反応2017

    • Author(s)
      中尾佳亮
    • Organizer
      第6回 IoLコロキウム 特別講演会
    • Invited
  • [Presentation] C-H Functionalization by Cooperative Metal Catalysis2017

    • Author(s)
      Yoshiaki Nakao
    • Organizer
      1st Singapore Japan Germany Trilateral Symposium on Precision Synthesis&Catalysis
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Nickel Catalysis for Hydroarylation and Related Reactions2017

    • Author(s)
      Yoshiaki Nakao
    • Organizer
      Symposium on Nickel and Related Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Cooperative Metal Catalysis for Efficient Organic Synthesis2017

    • Author(s)
      Yoshiaki Nakao
    • Organizer
      1st International Symposium on Catalysis for Sustainable Chemical Synthesis Joint Symposium of FRIAS/Nagoya IAR,
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 協働金属触媒による有機合成反応2017

    • Author(s)
      中尾佳亮
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
    • Invited
  • [Presentation] C-H Functionalization by Cooperative Catalysis2017

    • Author(s)
      Yoshiaki Nakao
    • Organizer
      Nordic/Kyoto OMCOS 2017
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Cooperative Metal Catalysis for Efficient Organic Synthesis2017

    • Author(s)
      Yoshiaki Nakao
    • Organizer
      SUS Tech Chemical Sciences Lectureship
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2018-12-17  

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