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2014 Fiscal Year Annual Research Report

有機酸触媒によるイナミドを用いた効率的環化反応の開発

Research Project

Project/Area Number 25860006
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

山岡 庸介  京都大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (60624723)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Keywords有機合成 / 複素環合成 / 中員環合成 / 抗マラリア活性
Outline of Annual Research Achievements

イナミドに対し有機酸を作用させることによるケテンイミニウム形成をカギとする効率的環化反応の開発を行った。
酸触媒を用いたアレーンイナミドの分子内環化反応により、三環性キノリンの効率的合成法を開発した。本手法を利用し、抗菌、抗マラリア活性を有するマリノキノリン類やアプリジオプサミンAの短段階合成に成功した。
さらに、エンイナミドを用いた触媒的環化反応により、一般的には難しいとされる中員複素環合成の開発検討を行い、7,8員環の合成に成功している。今後さらなる検討を行い、医薬品合成への応用を検討している。

  • Research Products

    (3 results)

All 2015 2014

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Development of a Brønsted Acid-Promoted Arene−Ynamide Cyclization toward the Total Syntheses of Marinoquinolines A and C and Aplidiopsamine A2015

    • Author(s)
      Yousuke Yamaoka, Takahiro Yoshida, Makiko Shinozaki, Ken-ichi Yamada, Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 80 Pages: 957-964

    • DOI

      10.1021/jo502467m

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] イナミドを用いたキノリン骨格の効率的合成法の開発と Aplidiopsamine A の全合成2015

    • Author(s)
      山岡庸介、篠崎 麻紀子、吉田琢紘、山田健一、高須清誠
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
  • [Presentation] イナミドを用いた中員環の効率的合成法の開発2014

    • Author(s)
      山岡庸介、武内菜央、山田健一、高須清誠
    • Organizer
      第64回日本薬学会近畿支部総会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-11

URL: 

Published: 2016-06-01  

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