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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Research on sustainable sciences based on the use of biomass-dissolving ionic liquids

Research Project

Project/Area Number 26241030
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学研究科, 教授 (50193503)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 菅沼 学史  鳥取大学, 工学研究科, 講師 (90731753)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2019-03-31
Keywordsイオン液体 / セルロース溶解性液体 / カルボン酸アニオン / バイオマス / アシル化 / 芳香族カルボン酸エステル
Outline of Annual Research Achievements

植物体は地球上で究極の再生可能資源であるが,その成分であるセルロースやヘミセルロースとリグニンが絡み合って構成されているため,各々を分離することは困難であった.本研究により,イオン液体を使うことで環境負荷の低い方法でセルロースとリグニンを分離できる可能性を明らかにした.最終年度は,いままでに開発したセルロースやリグニンを溶解するイオン液体を使用して,セルロースの環境調和型官能基変換法に注力して研究を行った,リジンアニオン([Lys])と1-メチル-1-メトキシエチルピロリジニウムカチオン([P1ME])と組合わせたイオン液体[P1ME][Lys]はセルロースとリグニンを共によく溶かし,一方,アセタートアニオンと[P1ME]を組合わせた [P1ME][OAc]はセルロースを非常に良く溶解することがわかった.ついで,これらのイオン液体に[P1ME][OAc]にセルロースを溶解し,ビニルエステルや2,2,2-トリフルオロエチルエステルを作用させることでセルロースのアシル化を検討した.[P1ME][Lys]ではまったくアシル化はおこらなかったが, [P1ME][OAc]に溶解したセルロースにビニルエステルや2,2,2-トリフルオロエチルエステルを作用させる水酸基のアシル化が起こることがわかった.なかでも芳香族カルボン酸の2,2,2-トリフルオロエチルエステルを作用させると,効率的な芳香族カルボン酸エステルが生成した.強酸や塩基触媒不要のセルロースの環境調和型アシル化が実現したことになる.

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (22 results)

All 2019 2018

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results) Book (3 results)

  • [Journal Article] Synthesis of gem-Difluoromethylene Containing Cycloalkenes via Ring-opening Reaction of gem-Difluorocyclopropanes and Subsequent RCM Reaction2019

    • Author(s)
      Masuhara, Y.; Tanaka,T.; Takenaka, H.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 84 Pages: in press

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00415

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mixed-Electrolytes-Driven Stereoselective Electrochemical Glycosylation2019

    • Author(s)
      Isoda, Y.; Kitamura, K.; Takahashi, S.; Nokami, T.*; Itoh, T.*
    • Journal Title

      ChemElectroChem.

      Volume: 6 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/celc.201900215

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 液体を使いこなした先端機能材料 4 「イオン液体の進化」 ドラッグデリバリー基剤や次世代メモリの性能アップに使う2019

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      化学と工業

      Volume: 72 (1) Pages: 19-21

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of Ionic Liquids as Liquid Desiccant for an Air Conditioning System2019

    • Author(s)
      Watanabe, H.; Komura, T.; Matsumoto, R.; Ito, K.; Nakayama, H.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Green Energy & Environment

      Volume: 4 Pages: in press

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.gee.2018.12.005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced activity and modified substrate-favoritism of Burkholderia cepacia lipase by the treatment with a pyridinium alkyl-PEG sulfate ionic liquid2019

    • Author(s)
      Kadotani, S.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 75 Pages: 441-447

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.12.028

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of acyl donor for environmental benign acylation of cellulose using an ionic liquid2019

    • Author(s)
      Takeshita, T.; Kitagawa, A.; Yokosu, F.; Matsumoto, R.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Australian J. Chem.

      Volume: 72 Pages: 61-69

    • DOI

      https://doi.org/10.1071/CH18253

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Superior Electrochemical Performance of a NiP/Si Negative Electrode for Li-ion Batteries in an Ionic Liquid Electrolyte2018

    • Author(s)
      Yamaguchi, K.; Domi, Y.; Usui, H.; Ueno, A.; Komura,T.; Nokami, T.; Itoh, T.; Sakaguchi, H.*
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 47 Pages: 1416-1419

    • DOI

      10.1246/cl.180649

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2,2-difluoro-homoallylic alcohols via ring-opening of gem-difluorocyclopropane and aerobic oxidation by photo-irradiation in the presence of an organic pigment2018

    • Author(s)
      Takenaka, H.; Masuhara, Y.; Narita, K.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Organic & Biomol. Chem.

      Volume: 16 Pages: 6106-6114

    • DOI

      10.1039/C8OB01740A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrochemical Methods as Enabling Tools for Glycosylation2018

    • Author(s)
      Manmode, S.; Matsumoto, K.; Nokami, T.*; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 7 Pages: 1719-1729

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800302

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Automated Electrochemical Assembly of the β-(1,3)-β-(1,6)-Glucan Hexasaccharide Using Thioglucoside Building Blocks2018

    • Author(s)
      Manmode, S.; Matsumoto, K.; Nokami, T.*; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 7 Pages: 1802-1805

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800345R2

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Extraction of Polysaccharides from Moso Bamboo (Phylostachys heterocycla) Chips Using a Mixed Solvent System of an Amino Acid Ionic Liquid with Polar Aprotic Solvent2018

    • Author(s)
      Dong, Y.; Takeshita, T.; Miyafuji, H.;* Nokami, T.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.,

      Volume: 91 Pages: 398-404

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170383

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of the ether oxygen atom in alkyl side chains on the physical properties of piperidinium ionic liquids2018

    • Author(s)
      Nokami,T.*; Yamashita,T.; Komura,T.; Handa,N.; Shimizu,M.; Yamaguchi,K.; Domi,Y.; Usui,H.; Sakaguchi, H.; Itoh, T.*
    • Journal Title

      Faraday Discuss.

      Volume: 206 Pages: 523-534

    • DOI

      10.1039/C7FD00142H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 硫酸塩イオン液体によるリパーゼ触媒反応とリパーゼ活性化(Alkyl Sulfate Ionic Liquids as Both Reaction Media and Activating Agents for Lipase-catalyzed Reaction)2018

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      硫酸と工業 (Sulphuric acid and industry)

      Volume: 71(9) Pages: 121-128

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] イオン液体を使用する有機合成(Use of Ionic Liquids for Synthetic Organic Chemistry)2018

    • Author(s)
      伊藤敏幸,野上敏材
    • Journal Title

      オレオサイエンス (日本油化学会)

      Volume: 18(4) Pages: 165-174

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Design of Ionic Liquids for Materials Sciences2018

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      The 13th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-13)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of gem-Difluorinated Alkenes by the Regiselective Ring-Opening Reaction of gem-difluorocyclopropanes2018

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      22nd International Symposium in Fluorine Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of High Performance Conducting-Bridge Random Access Memory (CB-RAM) using Ionic Liquid Engineering2018

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Organizer
      3rd Global Congress & Expo on Materials Science & Engineering
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of a Synthetic Method of gem-Fluorinated Molecules by the Ring-opening Reaction of gem-Difluorocyclopropane2018

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh,* Hiroaki Takenaka, Yushi Furukawa, and Toshiki Nokami
    • Organizer
      6th International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Materials and Agriculture Sciences(Nanjing Fluorine Days)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] イオン液体を用いるセルロースのアシル化のためのアシルドナーデザイン,3I2-042018

    • Author(s)
      北川瑛久,竹下登喜雄,野上敏材,伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Book] Advances in Biochemical Engineering / Biotechnology2019

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Total Pages
      26
    • Publisher
      Springer/Nature
  • [Book] Sustainable Catalysis in Ionic Liquids2018

    • Author(s)
      Itoh, T.; Nokami,T.
    • Total Pages
      23
    • Publisher
      CRC Press, Taylor & Francis Group, UK
    • ISBN
      9781351372732
  • [Book] 「細胞・生体分子の固定化と機能発現」監修黒田章夫2018

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      CMC出版,東京
    • ISBN
      978-4-7813-1326-9

URL: 

Published: 2019-12-27  

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