2018 Fiscal Year Annual Research Report
Discovery and Generalization of Innovative Chemical Complexity Phenomena Observed for Chiral Organic Materials and Elucidation of the Mechanism
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26248024
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
田村 類 京都大学, 人間・環境学研究科, 名誉教授 (60207256)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
津江 広人 京都大学, 人間・環境学研究科, 教授 (30271711)
加藤 立久 京都大学, 国際高等教育院, 教授 (80175702)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 複雑系化学現象 / 優先富化現象 / 自然光学分割現象 / キラル対称性の破れ / 正の磁気液晶効果 / 超常磁性有機化合物 / 有機スピングラス / スピン対称性の破れ |
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| Outline of Annual Research Achievements |
平成30年度の研究成果を各テーマ別に述べる。
(A) 優先富化現象を示すラセミ体の有機医薬品化合物の探索とその機構解明：
高効率な優先富化現象を示すことが明らかとなった、非ステロイド系抗炎症剤のCPPPAのラセミ体とアキラルなイソニコチン酸アミドの1対１共結晶について、この現象のメカニズムを検討したところ、これまで第一世代キラル有機医薬品化合物や、ラセミ体のアミノ酸とアキラルなジカルボン酸との共結晶について明らかにした優先富化現象のメカニズムとは大きく異なることが判明した。この事実より、優先富化現象には多様性と柔軟性が見られ、共結晶化によりこの現象がラセミ化合物結晶の一般的な自然光学分割法になることが期待される。
(B) キラル有機ラジカル化合物を起点とするメタルフリー磁性ソフトマテリアルの合成と機能および磁気液晶効果発現の機構解明：
加熱によりヘキサゴナルカラムナー相を示すことが明らかとなったメソ体のジラジカル有機化合物について、SQUID磁束計を用いて磁化の温度依存性と磁化の磁場依存性を測定することにより、(a)磁化の熱履歴現象（熱効果）と、(b)そのラセミ体のジアステレオマー異性体を5～20%ほど不純物として添加することにより磁化が大きく増加すること（不純物効果）を発見し、加熱前のナノ結晶相、加熱後の液晶相、冷却後のナノ結晶相のいずれの状態においても、スピングラス様の超常磁性を示すことが明らかとなった。また、調製に成功したメタルフリー磁性ナノエマルションをマウスに静脈注射して、MRI造影剤として利用できることを確認した。さらに、表面に特殊なペプチドを結合させたメタルフリー磁性ナノエマルションに疎水性の抗ガン剤を内包させて担癌マウスに静脈注射したところ、癌組織を委縮させる効果があることが判明した。
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| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Journal Article] Magnetic Mixed Micelles Composed of a Non-Ionic Surfactant and Nitroxide Radicals Containing a D-Glucosamine Unit: Preparation, Stability, and Biomedical Application.2019
Author(s)
Nagura, K., Takemoto Y., Yoshino, F.,Bogdanov, A., Chumakova, N., Vorobiev, A. Kh., Imai, H., Matsuda, T., Shimono, S., Kato, T., Komatsu, N., Tamura, R.
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Journal Title
Pharmaceutics
Volume: 11
Pages: 42:1-9
DOI
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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[Journal Article] Unique Suerparamagnetic-like Behavior Observed in Non-pi-delocalized Nitroxide Diradical Compounds Showing Discotic Liquid Crystalline Phase.2018
Author(s)
Takemoto, Y., Zaytseva, E., Suzuki, K., Yoshioka, N., Takanishi, Y., Funahashi, M., Uchida, Y., Akita, T., Park, J., Sato, S. Clevers, S., Coquerel, G., Mazhukin, D. G., Shimono, S., Sugiyama, M., Takahashi, H.,Yamauchi, J., Tamura, R.
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Journal Title
Chemistry A European Journal
Volume: 24
Pages: 17293-17302
DOI
Peer Reviewed / Int'l Joint Research
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[Journal Article] Molecuoar Mobility Effect on Magnetic Interactions in All-Organic Paramagnetic Liquid Crystal with Nitroxide Radical as a Hydrogen-Bonding Acceptor.2018
Author(s)
Nakagami, S., Akita, T., Kiyohara, D., Uchida, Y., Tamura, R., Nishiyama, N.
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Journal Title
The Journal of Physical Chemistry B
Volume: 122
Pages: 7409-7415
DOI
Peer Reviewed
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[Presentation] Preparation of Robust Metal-Free Magnetic Nanoemulsions Encapsulating Low-Molecular-Weight Nitroxide Radicals and Hydrophobic Drugs Directed Toward MRI-Visible Targeted Delivery System.2018
Author(s)
K. Nagura, Y. Takemoto, S. Moronaga, Y. Uchida, S. Shimono, A. Shiino, K. Tanigaki, T. Amano, F. Yoshino, Y. Noda, S. Koizumi, N. Komatsu, T. Kato, J. Yamauchi, R. Tamura
Organizer
27th International Liquid Crystal Conference
Int'l Joint Research
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[Presentation] Preparation and Characterization of MRI-Visible Nitroxide-Based Nanoemulsions Encapsulating Hydrophobic Fluorophores or Drugs.2018
Author(s)
K. Nagura, K. Sakamoto, S. Moronaga, A. Bogdanov, N. Chumakova, A. Kh. Vorobiev, H. Imai, T. Matsuda, A. Shiino, T. Amano, F. Yoshino, Y. Noda, S. Koizumi, S. Shimono, Y. Uchida, T. Kato, N. Komatsu, R. Tamura
Organizer
第八回ナノカーボンバイオシンポジウム
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