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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis and Photophysical Properties of Discrete Molecular Graphenes

Research Project

Project/Area Number 26288038
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

荒谷 直樹  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (60372562)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords有機半導体 / グラフェン / 分子デバイス / アセン
Outline of Annual Research Achievements

現在もっともホットな研究対象の一つであるグラフェンのモデル研究として、構造の明確な、分子として扱うことが可能な「ナノグラフェン」の科学を探究している。テトラベンゾペリペンタセンはsp2炭素56個からなる平面分子であるが、結晶中では天然には見られないβ型グラファイトの重なり方をしていた。溶液中でもπ平面が安定してスタックした状態を保つことができれば、分子性のグラファイト(ナノグラファイト)として、面間の相互作用や層間貫入化合物の合成や性質を調べることができる。そこで我々はそのプロトタイプとして、1,8-ナフタレン架橋によってペリレンを強制的に積層することに成功した。ペリレン層間の距離が、一般的な結晶中に見られるπ-πスタックよりも短く、グラファイト中の炭素シート間距離と同等であることを単結晶X線構造解析から明らかにした。2量体の電気化学測定から、第1酸化電位がペリレン単量体と比べて200 mV程度低くなっていることが明らかになり、安定なカチオンダイマーを形成していることが示唆された。
積層2量体の吸収スペクトルは単量体と比べて長波長シフトしており、その蛍光は狙い通りエキサイマー発光を示した。同じ手法で3量体まで合成に成功している。
リチウムイオン電池はグラファイト負極を用いており、炭素シート間に金属を挿入することは安定なレドックスの達成に繋がると予想される。そこで金属原子をサンドイッチした層間化合物の合成にも挑戦している。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (39 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (15 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Peer Reviewed: 15 results,  Acknowledgement Compliant: 10 results,  Open Access: 1 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] National Unversity of Singapore/Nanyang Technplogical University(Singapore)

    • Country Name
      Singapore
    • Counterpart Institution
      National Unversity of Singapore/Nanyang Technplogical University
  • [Int'l Joint Research] Yonsei University(韓国)

    • Country Name
      KOREA (REP. OF KOREA)
    • Counterpart Institution
      Yonsei University
  • [Int'l Joint Research] Autanoma University of Madrid(Spain)

    • Country Name
      Spain
    • Counterpart Institution
      Autanoma University of Madrid
  • [Journal Article] Rylene Ribbons with Unusual Diradical Character2017

    • Author(s)
      W. Zeng, H. Phan, T. S. Herng, T. Y. Gopalakrishna, N. Aratani, Z. Zeng, H. Yamada, J. Ding, J. Wu
    • Journal Title

      Chem

      Volume: 2 Pages: 81-92

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2016.12.001

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fullerene-Based n-Type Materials That Can Be Processed by a Photoprecursor Approach for Photovoltaic Applications2017

    • Author(s)
      K. Kawajiri, T. Kawanoue, M. Yamato, K. Terai, M. Yamashita, M. Furukawa, N. Aratani, M. Suzuki, K.-i. Nakayama, H. Yamada
    • Journal Title

      ECS J. Solid State Sci. Technol.

      Volume: 6 Pages: M3068-M3074

    • DOI

      10.1149/2.0141706jss

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Engineering Thin Films of a Tetrabenzoporphyrin toward Efficient Charge-Carrier Transport: Selective Formation of a Brickwork Motif2017

    • Author(s)
      K. Takahashi, B. Shan, X. Xu, S. Yang, T. Koganezawa, D. Kuzuhara, N. Aratani, M. Suzuki, Q. Miao, H. Yamada
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 9 Pages: 8211-8218

    • DOI

      10.1021/acsami.6b13988

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Semiconducting Self-assembled Nanofibers Prepared from Photostable Octafluorinated Bisanthene Derivatives2017

    • Author(s)
      H. Hayashi, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 23 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/chem.201700080

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue2017

    • Author(s)
      A. Matsumoto, M. Suzuki, H. Hayashi, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 90 Pages: in press

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160337

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Rearrangement of an aniline linked perylene bisimide under acidic conditions and visible to near-infrared emission from intramolecular charge-transfer state of its fused derivatives2017

    • Author(s)
      M. Kojima, A. Tamoto, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 53 Pages: in press

    • DOI

      10.1039/C7CC01520H

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] β-to-β 2,5-Pyrrolylene-Linked Cyclic Porphyrin Oligomers2016

    • Author(s)
      Y. Rao, J. O. Kim, W. Kim, G. Zhong, B. Yin, M. Zhou, H. Shinokubo, N. Aratani, T. Tanaka, S. Liu, A. Osuka, D. Kim, J. Song
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 52 Pages: 8801-8804

    • DOI

      10.1002/chem.201601306

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Switching charge-transfer characteristics from p-type to n-type through molecular “doping” (cocrystallization)2016

    • Author(s)
      J. Zhang, P. Gu, G. Long, R. Ganguly, Y. Li, N. Aratani, H. Yamada, Q. Zhang
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 7 Pages: 3851-3856

    • DOI

      10.1039/c5sc04954g

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Bisanthra-thianthrene: synthesis, structure and oxidation properties2016

    • Author(s)
      M. Yamashita, H. Hayashi, M. Suzuki, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Pages: 70700-70703

    • DOI

      10.1039/c6ra13036d

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Metalation of Doubly o-Phenylene-Bridged Cyclic Bis(dipyrrin)s with Highly Bent Skeleton of Dibenzoporphyrin(2.1.2.1)2016

    • Author(s)
      D. Kuzuhara, W. Furukawa, A. Kitashiro, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 10671-10678

    • DOI

      10.1002/chem.201601083

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Porphycene Dimer Based Non-Fullerene Acceptor for Organic Solar Cell2016

    • Author(s)
      T. Okabe, D. Kuzuhara, M. Suzuki, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      Volume: 20 Pages: 1350-1360

    • DOI

      10.1142/S1088424616501108

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]fluorene: an isomeric motif for pentacene containing linearly fused five-, six- and seven-membered rings2016

    • Author(s)
      X. Yang, X. Shi, N. Aratani, T. P. Gonalves, K.-W. Huang, H. Yamada, C. Chi, Q. Miao
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 7 Pages: 6176-6181

    • DOI

      10.1039/c6sc01795a

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Aromaticity Relocation in Perylene Derivatives upon Two-electron Oxidation to Form Anthracene and Phenanthrene2016

    • Author(s)
      A. Matsumoto, M. Suzuki, H. Hayashi, D. Kuzuhara, J. Yuasa, T. Kawai, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 14462-14466

    • DOI

      10.1002/chem.201602188

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Fullerene-linked tetrabenzoporphyrins for solution-processed organic photovoltaics: flexible vs. rigid linkers2016

    • Author(s)
      Y. Tamura, D. Kuzuhara, M. Suzuki, H. Hayashi, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 4 Pages: 15333-15342

    • DOI

      10.1039/c6ta06599f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of an Iridium Triphyrin Complex2016

    • Author(s)
      S. Xue, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • Journal Title

      Inorg. Chem.

      Volume: 55 Pages: 10106-10109

    • DOI

      10.1021/acs.inorgchem.6b01841

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] エチレン架橋拡張ポルフィリン類の合成2017

    • Author(s)
      葛原 大軌、薛 松林、荒谷 直樹、山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 二重1,8-ナフチレン架橋対面型ペリレン2量体の合成2017

    • Author(s)
      村山 智寿・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Synthesis of an N-doped nanographene2017

    • Author(s)
      IKEDA, Erika; ARATANI, Naoki; YAMADA, Hirorko
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] ベンゾジサルチンを利用した高次アセンの合成法の開拓2017

    • Author(s)
      田中 智士・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Synthesis of Macrocyclic Molecules with Twisted Porphyrins(2.1.2.1)2017

    • Author(s)
      FURUKAWA, Wataru; KUZUHARA, Daiki; ARATANI, Naoki; YAMADA, Hiroko
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Substituent Impact on the Open-Circuit Voltage in Organic Solar Cells Prepared through a Photoprecursor Approach2017

    • Author(s)
      Mitsuharu Suzuki, Kengo Terai, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] From Nanographene to Molecular Graphite-Development of Pyrene and Perylene-based Large π-Conjugated Systems2016

    • Author(s)
      Naoki Aratani, Akinobu Matsumoto, Akira Tamoto, Tomohisa Murayama, and Hiroko Yamada
    • Organizer
      9th Singapore International Chemistry Conference
    • Place of Presentation
      NUS University Town, Singapore
    • Year and Date
      2016-12-11 – 2016-12-14
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of a 56 All-Carbon Conjugated Tetrabenzoperipentacene2016

    • Author(s)
      Akinobu Matsumoto, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
    • Organizer
      9th Singapore International Chemistry Conference
    • Place of Presentation
      NUS University Town, Singapore
    • Year and Date
      2016-12-11 – 2016-12-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] The structure and property of nonabenzocoronene for organic electronics2016

    • Author(s)
      A. Tamoto, N. Aratani, A. Briseno, H. Yamada
    • Organizer
      9th Singapore International Chemistry Conference
    • Place of Presentation
      NUS University Town, Singapore
    • Year and Date
      2016-12-11 – 2016-12-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photophysical Properties of Face-to-face Perylene Dimer and Trimer2016

    • Author(s)
      Murayama Tomohisa, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      2016年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京大学駒場第一キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-09-06 – 2016-09-08
  • [Presentation] π拡張したペリレンビスイミド誘導体の合成と物性2016

    • Author(s)
      松本彬伸、荒谷直樹、山田容子
    • Organizer
      第27回 基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] ナフタレン縮環TTF bisimideの合成とそのラジカルカチオンの性質2016

    • Author(s)
      山下正貴、荒谷直樹、山田容子
    • Organizer
      第27回 基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] ノナベンゾコロネンの結晶構造とデバイス性能2016

    • Author(s)
      田本彬、荒谷直樹、Briseno Alejandro、山田容子
    • Organizer
      第27回 基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] 湾曲構造を有するヘキサフィリン(2.1.2.1.2.1)とポルフィリン(2.1.2.1)とその金属錯体の合成2016

    • Author(s)
      薛 松林・葛原・大軌・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      第27回 基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] 分子性グラファイトを志向した対面型ペリレン多量体の構築2016

    • Author(s)
      荒谷直樹、村山智寿、松本彬伸、田本彬、山田容子
    • Organizer
      第27回 基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] Synthesis of Oxatriphyrin(2.1.1) and its Boron Complex2016

    • Author(s)
      Hiroko Yamada, Daiki Kuzuhara, Shinsuke Kawatsu, Songlin Xue, Naoki Aratani
    • Organizer
      Ninth international conference on porphyrins and phthalicyanines (ICPP-9)
    • Place of Presentation
      Nanjing, China
    • Year and Date
      2016-07-03 – 2016-07-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Non-planar Dimers for New n-type Organic Semiconductors2016

    • Author(s)
      Takuya Okabe, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      Ninth international conference on porphyrins and phthalicyanines (ICPP-9)
    • Place of Presentation
      Nanjing, China
    • Year and Date
      2016-07-03 – 2016-07-08
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dibenzoporphyrin(2.1.2.1):Highly Bent o-Phenylene Bridged Bisdipyrrin2016

    • Author(s)
      Daiki Kuzuhara, Wataru Furukawa, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      Ninth international conference on porphyrins and phthalicyanines (ICPP-9)
    • Place of Presentation
      Nanjing, China
    • Year and Date
      2016-07-03 – 2016-07-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Functionalized Porphycenes for Organic Electronics2016

    • Author(s)
      Daiki Kuzuhara, Takuya Okabe, Mika Sakaguchi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      Ninth international conference on porphyrins and phthalicyanines (ICPP-9)
    • Place of Presentation
      Nanjing, China
    • Year and Date
      2016-07-03 – 2016-07-08
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Highly Bent Porphyrins(2.1.2.1) and Their Metal Complexes2016

    • Author(s)
      Wataru Furukawa, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      26th IUPAC International Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      Osaka, Japan
    • Year and Date
      2016-04-03 – 2016-04-08
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学 有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/

URL: 

Published: 2018-01-16   Modified: 2022-02-16  

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