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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of the colorimetric and/or luminescent functional dyes

Research Project

Project/Area Number 26293005
Research InstitutionKyoto Prefectural University

Principal Investigator

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科(系), 教授 (50303897)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords呈色応答 / 蛍光応答 / エネルギー移動 / ポリアミン / スペルミジン / スペルミン
Outline of Annual Research Achievements

(1)生体内ポリアミンの定量を目指した機能性色素の研究:生体内ポリアミンのうち、スペルミジンとスペルミンを特異的に認識し呈色応答する分子の開発に成功した。またスペルミジンとスペルミンを区別する呈色応答分子の開発に取り組み、10倍程度の会合定数の差で両者を区別する化合物の創出に成功した。最後の課題である蛍光応答性の分子の開発に注力し、研究を進めた。キサントン骨格に二か所のクラウンエーテル部位を導入する工程が難関であるが、一か所ずつクラウンエーテル部位を構築する手法で取り組んだ。その結果、キサントン骨格にまずは一か所のクラウンエーテルを構築することができ、さらにもう一方のクラウンエーテルを構築する際に必要な官能基を導入するところまで成功した。このルートにより所望の骨格の合成に目途が立ち、研究が進展した。
(2)蛍光色素の開発は大きく二つの骨格で大いに研究が進展した。一つはキサンテン-キサントンが直接連結した化合物である。本化合物は偶然に見出した反応を鍵として合成した。機能評価を行ったところ、本化合物は直交π系にもかかわらず、効果的なエネルギー移動が起こることを見出した。その結果キサントン部位をドナー、変換可能なキサンテン部位をアクセプターとする一連の直交π系蛍光色素を開発した。これらの化合物は一波長励起-多波長発光型の蛍光色素へと展開可能である。
(3)V字型に折れ曲がった新規蛍光色素の開発を行った。本化合物はひとつの骨格にもかかわらず、外部環境に応答し、四色の蛍光発光を示すことを明らかとした。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

(6 results)

All 2016

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Syntheses and Properties of the V-shaped Dimeric Xanthene Dyes2016

    • Author(s)
      Akari Yamagami, Hina Ishimura, Akane Katori, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 14 Pages: 10963-10972

    • DOI

      10.1039/C6OB01967F

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] V 字型キサンテン色素の開発2016

    • Author(s)
      山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
    • Organizer
      第 10 回有機 π 電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      あうる京北(京都府京都市)
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-17
  • [Presentation] アルキン部位を有するキサンテン色素の合成及び物性2016

    • Author(s)
      平田瞭、倉持幸司、椿一典
    • Organizer
      第 10 回有機 π 電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      あうる京北(京都府京都市)
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-17
  • [Presentation] ビスキサンテン型蛍光色素の開発2016

    • Author(s)
      山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
    • Organizer
      第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪薬科大学(大阪府高槻市)
    • Year and Date
      2016-10-15
  • [Presentation] ビスキサンテン型蛍光色素の合成と機能2016

    • Author(s)
      山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • Year and Date
      2016-09-26 – 2016-09-28
  • [Presentation] 二方向に共役系拡張を有するキサンテン型蛍光色素の開発2016

    • Author(s)
      山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
    • Organizer
      第36回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • Place of Presentation
      京都府立大学(京都府京都市)
    • Year and Date
      2016-08-09

URL: 

Published: 2018-01-16  

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