2016 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Precious Synthetic Methods Based on Direct Conversion of C-H Bond
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26410112
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
秦 猛志 東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | C-H結合活性化 / 遷移金属触媒 / ロジウム / パラジウム / 鉄 / イットリウム / ヘテロ環 / ヘテロπ共役分子 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究課題は，これまでの研究成果（Rh触媒 (J. Am. Chem. Soc. (2009年))，Y触媒 (Angew. Chem. Int. Ed. (2010年)), Pd触媒 (Angew. Chem. Int. Ed. (2012年)), Fe触媒 (Adv. Synth. Catal. (2012年))），および予備的知見をもとに，遷移金属触媒による炭素-水素(C-H)結合の直截的変換反応を開発すること，および得られた生成物を利用して，機能性物質を効率的に合成することを全体の構想とし，鋭意検討した．最終年度である平成28年度は．以下の3項目に関して研究を推進し，それぞれの項目で成果を得ることができた．1) スルホンアミド誘導体のハロアセチレンへの選択的ダブル求核付加とPd触媒のダブルC-H結合活性化により，多環性ヘテロπ共役分子を短工程で合成する手法を見出した．また，得られた化合物群より，液晶性（スメクチックA相）を発現する分子も見出した（日本化学会第97春季年会にて口頭発表済み）．2) テトラゾール誘導体のハロアセチレンへの選択的ダブル求核付加とPd触媒のダブルC-H結合活性化により，多環性ヘテロπ共役分子を短工程で得ることができた（日本化学会第97春季年会にて口頭発表済み）．3) 分子内に2つのブロモアセチレン部位を有する芳香族化合物にRh触媒を作用させると，分子内フリーデルクラフツ反応が2箇所同時に進行し，ジヒドロピランおよびジヒドロピリジンが融着したヘテロ縮合環化合物が，ほぼ位置選択的に得られることを見出した（日本化学会第97春季年会にて口頭発表済み）．以上，平成26～28年度の3年間において，種々の遷移金属触媒によるC-H結合の直截的変換反応の開発，および機能性物質合成へ展開することができ，本研究の目的を概ね達成できた．
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