2016 Fiscal Year Annual Research Report
Development of new functional molecules based on 2-sulfanylhydroquinone dimers
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26620031
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| Research Institution | Yamaguchi University |
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Principal Investigator |
上村 明男 山口大学, 創成科学研究科, 教授 (30194971)
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| Project Period (FY) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | ヒドロキノン / ビアリール / 蛍光材料 / 大環状化合物 / バイオイメージング |
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| Outline of Annual Research Achievements |
１．新規なバイオイメージング材料の開発
2－スルファニルヒドロキノンの4つのフェノール性水酸基を1つ、2つ、および4つアセチル基で保護した（残りの水酸基はアルキル基で保護）誘導体を合成したところ、2つと4つ保護したものは紫外線照射下で蛍光特性を失い、1つだけ保護したものは比較的強い蛍光を発することがわかった。このことより、フェノール性水酸基のエステル保護の数によって蛍光特性をON-OFFできる新規な材料が開発できることが示唆された。そこで、2－スルファニルヒドロキノンの2,2'位の水酸基をベンジルデンアセタールで保護し、残った5,5'位のフェノール性水酸基をメチル基で保護してから、DIBAL-H還元することでフェノール性水酸基を1つだけ持つ誘導体を合成し、これをメシル化してからベンジルエーテルを三臭化ホウ素で短時間処理してベンジルエーテルを除去することで、電子求引性保護基としてメシル基を1つだけ有する誘導体を合成した。このものは比較的強い蛍光を発するが、残った水酸基をアセチル保護することで蛍光特性が失われることがわかった。現在このものを用いてリパーゼなどの生化学反応に用い、その結果エステル部分が加水分解されることで、蛍光が発することを調べている。これがうまくいけば生化学反応に対応して蛍光をON-OFFできる新規な蛍光材料ができることになる。
２．新規な大環状化合物（デルタアレーン）の化学
デルタアレーンの種々の誘導体の合成を行い、それらと各種アミンとの錯形成実験をNMRを使って行った。
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