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2016 Fiscal Year Annual Research Report

3D structural analysis of (macro)molecules using VCD in the region above 1900 cm-1

Research Project

Project/Area Number 26702034
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

谷口 透  北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 助教 (00587123)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords有機化学 / 赤外円二色性 / タンパク質 / 構造解析
Outline of Annual Research Achievements

低分子・中分子・生体高分子の三次元構造の簡便な解析法として、本研究ではVCD(赤外円二色性)分光法を用いた各種手法の開発・応用を行ってきた。とりわけ、申請者が以前の研究で現象として見出した「VCD励起子キラリティー法」の物理化学機構と適用範囲をさらに解明すべく、各種研究を行った。本手法は、分子内に存在する二つのカルボニル基の相互作用に基づくツインピーク型VCDシグナルの形状から各種分子の絶対配置や立体配座を決定する。
本年度は、本手法の適用範囲をさらに拡充し、低分子(Angew. Chem. Int. Ed.)、高分子・超分子(Polym. J.)について報告した。
一方で、VCD分光法が溶液中立体配座を詳細に解明できるという特性を活かし、VCD分光法を用いて分子の配座安定化効果の様式とその強さを見積もることが可能であるという新たな知見を得た。この知見は、J. Agric. Food Chem.や昨年度Chem. Commun.などで見出した。
以上の成果について、有機合成化学協会誌およびにBull. Chem. Soc. Jpn.(投稿中)にて報告した。
さらに、これまでカルボニル基に応用が限られていたVCD励起子キラリティー法について、昨年度までは主にアジド基について研究を行ってきたが、(置換型)アルキン基・イソシアノ基・ニトリル基についても、ビナフチル骨格や天然物を始めとする各種有機化合物に導入し、アジド基とニトリル基について特に良好な結果を得た。現在、理論的な側面も含めて、論文執筆中である。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (9 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (1 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      ミュンヘン工科大学
  • [Journal Article] Formal [4+1] Cycloaddition and Asymmetric Michael-Henry-Cascade Reactions to Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles with Seven Stereogenic Centers.2017

    • Author(s)
      Ji-Rong Huang, Muhammad Sohail, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Fujie Tanaka
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/anie.201701049

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 円二色性(CD)・赤外円二色性(VCD)による立体構造解析 ~実践例と注意点~2017

    • Author(s)
      谷口透、門出健次
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Reinvestigation of the Absolute Configurations of Chiral β-Mercaptoalkanones Using Vibrational Circular Dichroism and 1H NMR Analysis.2016

    • Author(s)
      Christiane Kiske, Svenja Norenberg, Miriam Ecker, Xingyue Ma, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Wolfgang Eisenreich, Karl-Heinz Engel
    • Journal Title

      J. Agric. Food Chem.

      Volume: 64 Pages: 8563-8571

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.6b03670

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A via a Catalytic Dearomatization Approach.2016

    • Author(s)
      Kazuya Douki, Hiroyuki Ono, Tohru Taniguchi, Jun Shimokawa, Masato Kitamura, Tohru Fukuyama
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 138 Pages: 14578-14581

    • DOI

      10.1021/jacs.6b10237

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Diels-Alder reaction of α-substituted and β,β-disubstituted α,β-enals via diarylprolinol silyl ether for the construction of all-carbon quaternary stereocenters.2016

    • Author(s)
      Yujiro Hayashi, Bojan P. Bondzic, Tatsuya Yamazaki, Yogesh Gupta, Shin Ogasawara, Tohru Taniguchi, Kenji Monde
    • Journal Title

      Chem.-Eur. J.

      Volume: 22 Pages: 15874-15880

    • DOI

      10.1002/chem.201602345

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Bioinspired Synthesis of (±)-Rubrobramide, (±)-Flavipucine, and Isoflavipucine.2016

    • Author(s)
      Shoma Mizutani, Kenta Komori, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Pages: 9553-9556

    • DOI

      10.1002/anie.201602910

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Studying the stereostructures of biomolecules and their analogs by vibrational circular dichroism.2016

    • Author(s)
      Tohru Taniguchi, Takahiro Hongen, Kenji Monde
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 48 Pages: 925-931

    • DOI

      10.1038/pj.2016.61

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 立体構造解析から拓く天然物化学2016

    • Author(s)
      谷口透
    • Organizer
      第4回慶應有機化学若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-05-08
    • Invited

URL: 

Published: 2018-01-16  

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