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2015 Fiscal Year Annual Research Report

ポリエーテル骨格構築酵素群の精密機能解析と分子変換反応への展開

Research Project

Project/Area Number 26750361
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

南 篤志  北海道大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (40507191)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywords天然物化学 / ポリエーテル / 生合成 / エポキシ化酵素 / 環化酵素
Outline of Annual Research Achievements

ポリエーテル型天然物とは、テトラヒドロフランやテトラヒドロピランが複数連結したポリエーテル骨格を有する天然物の総称であり、イオノフォア活性、イオンチャネル阻害活性、抗腫瘍性など多様な生理活性を示す。特徴的なポリエーテル骨格は、エポキシ化酵素(EPX)による立体選択的エポキシ化とエポキシド加水分解酵素(EH)による位置選択的なカスケード型環化反応により構築される。本研究課題では、これら2種類の鍵酵素の機能を制御して分子変換反応に応用することを目指して研究を推進している。本年度は、モネンシンの生合成において3回の環化反応を触媒する環化酵素の機能解析に取り組んだ。この複雑な環化機構の解析を単純化するため、解析には前駆体の部分構造を模倣したアナログ体を利用した。アナログ体を利用した環化機構解析の有用性については、昨年度に実施した研究などを通して立証している。同様の手法を用いて2回目と3回目の環化反応とそれに続くアセタール化の解析に適したアナログ体を化学合成(14工程)して酵素反応を行ったところ、反応の進行は確認できた。しかしながら、①用いた基質がジアステレオマー混合物であったこと、②アセタール化の際にも新たな不斉中心が生じることなどの理由により、複数の基質、反応中間体(モノエーテル体、ビスエーテル体)、最終生成物が生じてしまい、反応に関与する2種類の環化酵素の機能を明確にするには至らなかった。標的アナログを不斉合成すれば、この問題を回避できると考えられる。

  • Research Products

    (1 results)

All 2016

All Presentation (1 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Presentation] 微生物由来の生合成酵素アッセンブリーラインを活用した生物活性天然物の合成2016

    • Author(s)
      南 篤志
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-25
    • Invited

URL: 

Published: 2017-01-06  

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