1988 Fiscal Year Annual Research Report
分子内アミド化反応を基盤とする生理活性物質の合成研究
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63570986
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| Research Institution | Toyama Medical and Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
高橋 廣紀 富山医科薬科大学, 薬学部, 助教授 (00109109)
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| Keywords | ヨードラクタミゼーション / チオアミド / アルカロイド / グルタミン酸 / エポキシ化 / ホモエノレート |
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| Research Abstract |
1.β-ヒドロキシ-γ、δ-不飽和チオイミデートの高位体選択的なヨードラクタミゼーションによって生成するシス-4-ヒドロキシ-γ-ラクタムより、アルカロイドのスラフラミンの生合成中間体及び、グルタミン酸同族体の立体選択的合成に成功した。さらに、本法を光学活性体にも適用することができた。δ、ε-不飽和チオイミデートを用いるヨードラクタミゼーションも進行し、δ-ラクタムが生成することを見出した。
2.アミドアニオンの分子内求核置換反応における前駆物質のγ-ヒドロキシアミドオチンの特性を活用するホモエノレート体によって得ることを見出した。
3.δ、ε-不飽和ウレタン類に対してエポキシ化剤を作用させると、エポキシ化と同時に分子内閉環反応が進行し、一気にピロリジン誘導体が生成することを見出した。γ位にヒドロキシル基を有する場合は、シス体が、α位にアルキル基を有する場合はトランス体が優先して生成することが判明した。
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