2016 Fiscal Year Annual Research Report
物理的刺激で光や信号を発する有機π共役系化合物の創出とメカニズムの解明
Publicly Offered Research
| Project Area | Stimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules |
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| Project/Area Number |
15H00959
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| Research Institution | University of Hyogo |
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Principal Investigator |
西田 純一 兵庫県立大学, 工学研究科, 准教授 (70334521)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 発光材料 / トリボルミネッセンス / メカノルミネッセンス / フタルイミド / 圧電性 / 分子集合体 / 分子メモリ / 遅延発光 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、対称中心のない分子集合体を形成するフタルイミド化合物の開発を中心に、有機エレクトロニクスへの応用を目指したドナーアクセプター型の発光性化合物や電子輸送性化合物の開発を行った。化合物が対称中心を持たずに固体状態で集合化する場合には、機械的刺激で発光するトリボルミネッセンス(TL)が期待される。どのような分子を合成すれば強いTL特性が発現するのか、フタルイミドへの構造修飾を行った。また研究の過程で見つかった遅延発光を示す化合物の調査や光応答性のある半導体化合物の開発も合わせて展開した。
標的としたフタルイミド化合物の多くは鮮やかなTLを示す。これまでにチオフェン、フラン、セレノフェン、ベンゼン、ナフタレン環等を導入した化合物を合成している。これらの中で、ナフチル基が導入された化合物が一番強いTLを示すが、化合物の単結晶Ｘ線構造解析に成功して対称中心がない集合体が安定化される理由を明らかにした。強い発光材料の創出を目指して、ナフタレン部分が二つ直列に連結された化合物やフェニレンビニレン、フェニレンエチニレン構造を導入した化合物の合成にも成功している。かなり高い確率でTL特性を示す同じタイプの結晶構造を与え、固体の発光量子収率が70％の化合物も見つかっている。一方、合成の重要な鍵化合物であるブロモ置換体に、ジメチルアミノ基を有する化合物を少しだけ混ぜることで、その固体から遅延発光が観測されることを発見した。N位の置換基は固体の集合様式や発光性に影響を与え、トリフルオロメチルフェニル基、ピリジル基、トリル基等を持つ化合物を調査して、長い発光寿命（0.26 s）を観測している。
合成したフタルイミド化合物の中には、比較的に大きな薄片結晶を与える化合物も見つかった。また、電界効果トランジスタ(FET)の半導体活性層に利用した場合に、光に対して電流応答を示す化合物も発見した。
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| Research Progress Status |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(18 results)
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[Journal Article] 3,14-Bis(4-formylphenyl)-17,17-di(n-pentyl)tetrabenzo[a,c,g,i]fluorine showing solvatochromism and crystallochromism in fluorescence2017
Author(s)
Masanori Ueki, Yusuke Kimura, Yuma Yamamoto, Jun-ich Nishida, Chitoshi Kitamura, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 73
Pages: 1170-1176
DOI
Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
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