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2020 Fiscal Year Annual Research Report

アレロケミカルを起点とした植物間コミュニケーション分子の開発

Publicly Offered Research

Project AreaFrontier research of chemical communications
Project/Area Number 20H04780
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

新藤 充  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40226345)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2022-03-31
Keywords重力屈性 / 植物 / 阻害剤 / アレロケミカル / 有機合成 / シロイヌナズナ
Outline of Annual Research Achievements

既に我々が見出したレタス幼根に対する重力屈性阻害剤ku-76をリード化合物として、様々な誘導体を合成してきた。これまでは初期スクリーニングであったため、構造活性相関研究に必要な化合物(アルケンの幾何異性体、アルケンをアルキン、アルケン、ベンゼン環へ置換、カルボン酸以外のアルコール、エステルなどの官能基、芳香環をアルカンに変換したものなど)および架橋環を有するku-76類縁体(ナフタレン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロールなど)に関して、植物化学系の論文掲載に十分な質と再現性を求めてレタス幼根に対する重力屈性阻害試験を行った。十分に再現性が得られ、その実験結果を統計処理したうえで論文2報に投稿し掲載された。
オーキシンの植物根内での動的挙動と本阻害剤との関係など、植物生理学実験に供するために、全ゲノム解析が完了している一般的な試験植物であるシロイヌナズナを用いて、重力屈性阻害実験系の立ち上げを行った。クリーンベンチなどの十分な実験環境を整えたが、レタスよりも成長が遅く検体も微小であるためアッセイ系そのものの立ち上げには予想よりも時間がかかったが、概ね実験系は構築することができた。そして、ku-288などの化合物の重力屈性阻害試験を行った。その結果、ku-288ではシロイヌナズナはレタスよりも感度が低かったが、重力屈性阻害効果そのものは観察された。また、化合物によっては根がとぐろを巻くような数値化できない現象が現れたり、伸長阻害効果も見られたので、さらに再現性も含めて実験を繰り返す予定である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

シロイヌナズナを試験対象とした植物実験を実験協力者の実験室を訪問し、手技を教わる予定であったが、コロナ禍で動けず、自ら立ち上げるに至ったことと、実験そのものが3か月ほど中断したため、予想よりも実験が遅延した。また、その他の植物生理実験に関してもオンライン打合せをしたにとどまった。

Strategy for Future Research Activity

本年度はシロイヌナズナでの試験を軌道に乗せるべく努力する。さらにポット試験による検定に切り替えることも検討している。今年いっぱい出張がままならない状況を鑑みて、自研究室実験でできる範囲内での実験で有効なデーターを取るようにする。

  • Research Products

    (22 results)

All 2021 2020 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 2 results) Presentation (11 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] LMU Munich(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      LMU Munich
  • [Journal Article] Synthesis of 1,8,13-Substituted Triptycenes2021

    • Author(s)
      Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 50 Pages: 39~51

    • DOI

      10.1246/cl.200600

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant2020

    • Author(s)
      Yoshinaga Tatsuro、Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Pages: 191~194

    • DOI

      10.1246/cl.190854

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism2020

    • Author(s)
      Shindo Mitsuru、Makigawa Saki、Matsumoto Kenji、Iwata Takayuki、Wasano Naoya、Kano Arihiro、Morita Miyo Terao、Fujii Yoshiharu
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 172 Pages: 112287~112287

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2020.112287

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Anthranoxides as Highly Reactive Arynophiles for the Synthesis of Triptycenes2020

    • Author(s)
      Iwata Takayuki、Hyodo Mizuki、Fukami Takuto、Shiota Yoshihito、Yoshizawa Kazunari、Shindo Mitsuru
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 26 Pages: 8506~8510

    • DOI

      10.1002/chem.202002065

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 9-Hydroxytriptycenes Bearing a Functionalized Substituent at the C-10 Position through a Triple Cycloaddition Reaction of Ynolates Derived from 2,6-Di-tert-butylphenyl Esters2020

    • Author(s)
      Sun Jun、Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Pages: 1084~1087

    • DOI

      10.1246/cl.200412

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Flow Synthesis of Triptycene via Triple Cycloaddition of Ynolate to Benzyne2020

    • Author(s)
      Shindo Mitsuru、Iwata Takayuki、Yoshinaga Tatsuro
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 31 Pages: 1903~1906

    • DOI

      10.1055/s-0040-1706417

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity2020

    • Author(s)
      Shindo Mitsuru、Makigawa Saki、Kodama Kozue、Sugiyama Hiromi、Matsumoto Kenji、Iwata Takayuki、Wasano Naoya、Kano Arihiro、Morita Miyo Terao、Fujii Yoshiharu
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 179 Pages: 112508~112508

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2020.112508

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic and Aerobic Oxidative Biaryl Coupling of Anilines Using a Recyclable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Benzidines and Bicarbazoles2020

    • Author(s)
      Matsumoto Kenji、Toubaru Yasunori、Tachikawa Shohei、Miki Ayaka、Sakai Kentaro、Koroki Syota、Hirokane Tsukasa、Shindo Mitsuru、Yoshida Masahiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 15154~15166

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02020

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Lotus japonicus karrikin receptors display divergent ligand-binding specificities and organ-dependent redundancy2020

    • Author(s)
      Carbonnel Samy、Torabi Salar、Griesmann Maximilian、Bleek Elias、Tang Yuhong、Buchka Stefan、Basso Veronica、Shindo Mitsuru、Boyer Francois-Didier、Wang Trevor L.、Udvardi Michael、Waters Mark T.、Gutjahr Caroline
    • Journal Title

      PLOS Genetics

      Volume: 16 Pages: e1009249

    • DOI

      10.1371/journal.pgen.1009249

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 活性化アントラセンを利用したトリプチセンの合成2021

    • Author(s)
      兵頭瑞樹、深見拓人、岩田隆幸、塩田淑仁、吉澤一成、新藤充
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] 酸による9-ヒドロキシトリプチセンの開環2021

    • Author(s)
      川野隆生、深見拓人、岩田隆幸、新藤充
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] 1,8,13位置換トリプチセンを土台とした大環状分子の合成2021

    • Author(s)
      前畑勇介、吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] 高度活性化ジビニルケトンの中性条件下でのナザロフ反応2021

    • Author(s)
      船津心吾、梶原康平、岩田隆幸、新藤充
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
  • [Presentation] 1,5-Pd移動を鍵としたトリプチセンの連続的還元-環化-鈴木カップリング反応2021

    • Author(s)
      岩田隆幸、熊谷智、吉永達郎、新藤充
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
  • [Presentation] 高エネルギー分子:イノラートによるトリプチセンの合成と展開2021

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      東京工業大学大学院理学院講演会
    • Invited
  • [Presentation] 1,8,13-置換トリプチセンを足場としたシクロフェニレンの合成2020

    • Author(s)
      前畑勇介,吉永達郎,岩田隆幸,新藤充
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] β-アルコキシジビニルケトンを基質とした低プロトン濃度条件で進行するナザロフ反応の開発2020

    • Author(s)
      船津 心吾・梶原 康平・岩田 隆幸・新藤 充
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] 活性化アントラセンを利用したトリプチセンの合成2020

    • Author(s)
      兵頭瑞樹・深見拓人・深見拓人・岩田隆幸・新藤充
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] ダブル脱プロトン化を利用したイノラートの生成2020

    • Author(s)
      孫軍、岩田隆幸、新藤充
    • Organizer
      第30回福岡万有シンポジウム
  • [Presentation] 1,5-パラジウム移動を経由する1,9-架橋トリプチセンの合成2020

    • Author(s)
      岩田隆幸、熊谷智、吉永達郎、新藤充
    • Organizer
      第117回有機合成シンポジウム
  • [Remarks] 新藤研 研究内容

    • URL

      https://shindo-kano-lab.weebly.com/research.html

URL: 

Published: 2021-12-27  

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