2009 Fiscal Year Annual Research Report
長鎖アルキル置換基を有する複素環ジアリールエテンの開発
Publicly Offered Research
| Project Area | New Horizons of Photochromism: Customized Molecular Design and Novel Applications |
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| Project/Area Number |
21021016
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| Research Institution | Hyogo University of Teacher Education |
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Principal Investigator |
山口 忠承 Hyogo University of Teacher Education, 学校教育研究科, 准教授 (60295722)
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| Keywords | ジアリールエテン / オキサゾール誘導体 / イソオキサゾール誘導体 / 量子収率 / 光反応性 |
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| Research Abstract |
ジアリールエテン誘導体は紫外光・可視光照射によって可逆に異性化するフォトクロミック化合物として知られている。ジアリールエテンの溶液中における吸収スペクトルや光変換反応効率などの光化学的物性は、アリール部位を構成する芳香環の種類によって決まると考えられる。また、一部誘導体で単結晶中における光反応性が見出されているが、芳香環の種類に強く影響されている。しかし任意の芳香環を導入することは容易でなく、合成手法の開発が強く求められている。本研究では、ベンゾフラン環やイソオキサゾールやオキサゾール環など有する新規構造を有するジアリールエテン誘導体を合成し、溶液中におけるフォトクロミック反応に基づく光閉環反応性と、単結晶中における光反応性について検討を行った。
研究の成果、新規構造を有するオキサゾール環やイソオキサゾール環を有する系の開発を行うことができた。従来、オキサゾール環の誘導体は、単結晶中で光反応性がないと考えられてきたが、(1)片方の環をベンゾフラン環の誘導体にすること、(2)両側の光反応点部位を長鎖アルキル置換基によって単結晶中でフォトクロミック反応を示した。イソオキサゾール誘導体では長鎖アルキル置換基を導入することによって、光反応性が増すこと、熱安定性が若干失われることを見出した。また、ベンゾフラン環の誘導体で、単結晶を溶かした過冷却の結晶中で、光誘起結晶化が起こることが明らかとなった。
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