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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Development of the strategy for synthesis of supersulfides based on rationally-designed sulfuration reagent

Publicly Offered Research

Project AreaLife Science Innovation Driven by Supersulfide Biology
Project/Area Number 22H05569
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

猪熊 翼  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 講師 (40541272)

Project Period (FY) 2022-06-16 – 2024-03-31
Keywords超硫黄分子 / 硫黄導入試薬 / 有機合成
Outline of Annual Research Achievements

本研究は『超硫黄分子を効率的に合成する新規手法の確立』を目的とする。硫黄原子が直鎖状に連結した超硫黄分子が生体内に豊富に存在し、それらがエネルギー産生に深く関与することが2014年に赤池らによって報告されて以来、超硫黄分子の機能解明研究は生命の仕組みを新しい観点から理解するアプローチとして大きな注目を集めている。しかしこれまでに超硫黄分子の効率的な合成法は確立されていなかった。
研究代表者は超硫黄分子の新規合成法の確立を目指しモデルジスルフィド化合物を用いた硫黄原子導入反応によるトリスルフィド合成を検討しこれまでに、中程度の収率および純度で所望のトリスルフィドを得る条件を見出している。
2023年度は本反応の収率と純度の更なる向上を目指し種々条件検討を行った結果、溶媒としてヘキサフルオロイソプロパノールを用いることで収率、および純度を大幅に向上させることに成功した。本反応は様々なアルキルおよびアリールチオールに由来する基質に適用できるのみではなく、本法を応用することで超硫黄分子の1種であるテトラスルフィドの高純度合成にも合わせて達成した。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (16 results)

All 2024 2023

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] 遠隔位電子チューニングによるN-複素環式カルベン触媒の高性能化2024

    • Author(s)
      Inokuma Tsubasa、Yamada Ken-ichi
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 82 Pages: 222~233

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.82.222

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 5-exo-Selective asymmetric bromolactonization of stilbenecarboxylic acids catalyzed by phenol-bearing chiral thiourea2024

    • Author(s)
      Sugano Masayuki、Inokuma Tsubasa、Yamaoka Yousuke、Yamada Ken-ichi
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 22 Pages: 1765~1769

    • DOI

      10.1039/D3OB01895D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Evaluation of quantum chemistry calculation methods for conformational analysis of organic molecules using A-value estimation as a benchmark test2023

    • Author(s)
      Yamada Ken-ichi、Inokuma Tsubasa
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 13 Pages: 35904~35910

    • DOI

      10.1039/D3RA06783A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Remote Electronic Tuning of Chiral N‐Heterocyclic Carbenes2023

    • Author(s)
      Inokuma Tsubasa、Yamada Ken‐ichi
    • Journal Title

      The Chemical Record

      Volume: 23 Pages: -

    • DOI

      10.1002/tcr.202300103

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Remote Electronic Effect of Chiral N‐Heterocyclic Carbene Catalyst on an Asymmetric Benzoin Reaction2023

    • Author(s)
      Inokuma Tsubasa、Hashimoto Kentaro、Fujiwara Tatsuya、Sun Chunzhao、Kuwano Satoru、Yamada Ken‐ichi
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Pages: -

    • DOI

      10.1002/chem.202300858

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] α-アミノリン酸含有ペプチド合成を指向したN-Nps-α-イミノリン酸アミドの合成2024

    • Author(s)
      光安 彩香、榊原 拓哉、猪熊 翼、山田 健一
    • Organizer
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [Presentation] 疎水性アンカー担持リサイクラブルキラルリン酸触媒の開発2024

    • Author(s)
      中村 翔哉, 青﨑 春菜, 猪熊 翼, 山田 健一
    • Organizer
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [Presentation] 含窒素複素環式カルベン触媒によるチオエステルの新規合成法2024

    • Author(s)
      藤原 達也, 猪熊 翼, 山田 健一
    • Organizer
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [Presentation] ビスフェニルメンチルアルキリデンマロネートを用いるシクロプロパンアミノ酸のエナンチオ選択的合成法の開発2024

    • Author(s)
      外原 新也, 猪熊 翼, 山田 健一
    • Organizer
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [Presentation] 触媒的不斉ベンゾイン反応によるジアルドースの非対称化を鍵工程とする(+)-および(-)-Uvaridacol Lの分岐型合成2024

    • Author(s)
      髙原 悠生, 猪熊 翼, 山田 健一
    • Organizer
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [Presentation] ヒドロジスルフィドを経由する酸性条件による非対称トリスルフィド合成法の開発2024

    • Author(s)
      小林 将希, 西垣 真子, 猪熊 翼, 山田 健一
    • Organizer
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [Presentation] Development of novel methodologies for asymmetric synthesis of noncanonical amino acid derivatives2023

    • Author(s)
      猪熊 翼
    • Organizer
      Invited Lecturer at Dongguk University
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 超硫黄分子合成法の開発研究2023

    • Author(s)
      猪熊 翼
    • Organizer
      第24回スクリプス・バイオメディカルフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] 天然にない分子を生み出す有機化学2023

    • Author(s)
      猪熊 翼
    • Organizer
      第9回BRIGHTシンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] N-複素環式カルベン触媒の遠隔位置換基導入によるNHC触媒の高性能化2023

    • Author(s)
      猪熊 翼、藤原 達也、高原 悠生、入谷 航平、橋本 健太郎、山田 健一
    • Organizer
      第49回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 二価鉄塩を用いる対称環状ペルオキシドの溶媒依存型開裂反応2023

    • Author(s)
      黒木 航太, 猪熊 翼, 山田 健一
    • Organizer
      第55回有機金属若手の会

URL: 

Published: 2024-12-25  

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