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2015 Fiscal Year Annual Research Report

食糧不足問題の解決策提案:植物鉄輸送体のケミカルバイオロジー研究

Publicly Offered Research

Project AreaChemical Biology using bioactive natural products as specific ligands: identification of molecular targets and regulation of bioactivity
Project/Area Number 26102734
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部, 教授 (50414123)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywordsムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体 / トランスポーター / ムギネ酸プローブ
Outline of Annual Research Achievements

我々は、2'-デオキシムギネ酸 (DMA) を肥料としてイネの水耕培地に添加すると、本来アルカリ性培地では生育できない通常のイネが、アルカリ性条件下においても良く生育できることを明らかにした。このため、DMAを肥料として安価かつ大量に供給することが可能となれば、世界のアルカリ性不良土壌での農耕が実現可能と期待できる。しかしながら、DMAの大量合成法の確立に未だ検討の余地を残していることや、DMA添加による成長促進機構は未だ不明であった。そこで我々は、DMAの大量供給法の開発およびDMA添加による成長促進機構の解明に取り組み、今年度までに以下に示す成果を得た。
1. 高価な出発原料の大量供給法の確立:DMAの合成において、出発原料となる2-アゼチジン-L-カルボン酸が非常に高価であることが大量合成に向けた最大の問題となっていた。そこで、触媒的不斉クロル化反応を鍵とするL-アゼチジン-2-カルボン酸の大量合成法を確立した。
2. 植物組織内でのムギネ酸の挙動追跡を可能とする新規蛍光分子の開発:これまでに、独自に開発した蛍光分子1,3a,6a-トリアザペンタレンを基盤として、黄色蛍光や赤色蛍光を発するコンパクトな蛍光分子の開発に成功した。
3. 植物成長促進機構の解明:放射性同位体鉄を用いた鉄イオンの追跡実験およびqRT-PCRやマイクロアレイを用いた遺伝子解析実験を行った。その結果、DMAは単に鉄イオンの取り込みを補助するのみならず、鉄イオンの体内組織への運搬や窒素固定の促進など、成長に関わる様々な機構を活性化させることを明らかにした。
4. ムギネ酸阻害剤の開発:ムギネ酸・鉄錯体トランスポーターの3次元構造の解明に向けて、トランスポーター阻害剤の開発に成功した。現在、阻害剤を用いた膜タンパク質との共結晶化を検討中である。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (45 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 3 results) Presentation (35 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 7 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis od functionalized 2,3-dihydropyrroles by oxidative radical cyclization of N-sulfonyl -enamino esters with alkenes.2016

    • Author(s)
      Yoshida, M.; Kobayashi, A.; Nakayama, A.; Namba, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Pages: in press

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent Effect at the C4-Position of 1,3a,6a-Triazapentalene2016

    • Author(s)
      Nakayama, A.; Nishio, S.; Otani, A. Mera, A.; Osawa, A. Tanino, K.; Namba, K.
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull.

      Volume: 64 Pages: in press

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Total Synthesis of Palau’amine.2015

    • Author(s)
      Namba, K.; Takeuchi, K.; Kaihara, Y.; Oda, M.; Nakayama, A.; Nakayama, A.; Yoshida, M.; Tanino K.
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 6 Pages: 8731

    • DOI

      10.1038/ncomms9731

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Yellow and Red Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene and Theoretical Investigation of Optical Properties.2015

    • Author(s)
      Namba, K.; Osawa, A.; Nakayama, A.; Mera, A.; Tano, F.; Chuman, Y.; Sakuda, E.; Taketsugu, T.; Sakaguchi, K.; Kitamura, N.; Tanino, K
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 6 Pages: 1083-1093

    • DOI

      10.1039/C4SC02780A

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Acid-Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reaction of N-Nosyl Pyrroles.2015

    • Author(s)
      Shibata, M.; Fuchigami, R.; Namba, K.; Tanino, K
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Pages: 4495-4499

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.02.071

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 2'-Deoxymugineic acid promotes growth of rice (Oryza sativa L.) by orchestrating iron and nitrate uptake processes under high pH conditions.2015

    • Author(s)
      Araki, R.; Kousaka, K.; Namba, K.; Murata, Y.; Murata J.
    • Journal Title

      Plant. J.

      Volume: 81 Pages: 233-246

    • DOI

      10.1111/tpj.12722

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transgenic Petunia with the Iron(III)-Phytosiderophore Transporter Gene Acquires Tolerance to Iron Deficiency in Alkaline Environments.2015

    • Author(s)
      Murata, Y.; Itoh, Y.; Iwashita, T.; Namba, K.
    • Journal Title

      PloS one

      Volume: 10 Pages: e0120227

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1371/journal.pone.0120227

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Palau’amineの全合成2016

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      本薬学会第136年会、シンポジウム「天然物ケミカルバイオロジー」
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
    • Invited
  • [Presentation] Palau'amineの第二世代合成法の開発2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究2016

    • Author(s)
      坂本光、大澤歩、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] Nagelamide Kの全合成研究2016

    • Author(s)
      加藤光貴、藤本夏月、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] TAK1阻害剤 LL-Z-1640-2の不斉全合成2016

    • Author(s)
      中山慎一朗、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] Kansuinine A の全合成研究2016

    • Author(s)
      林月穂、大澤歩、 中山淳、 谷野圭持、 難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 希少イミノ糖Fagomine類の網羅的合成研究2016

    • Author(s)
      飯國文香、 中山淳、吉田昌裕、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 新規蛍光分子1,3,a,6a-Triazapentalene類の単分子白色発光への展開2016

    • Author(s)
      西尾賢、 中山淳、 難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 1,3a,6a-トリアザペンタレンナノワイヤーの合成研究2016

    • Author(s)
      伊藤雅美、米良茜、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 化学合成の限界に挑むものづくり:palau’amineの全合成2016

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会 特別企画「有機合成化学を起点とするものづくり戦略」
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of 1,3a,6a-triazapentalene derivatives and their interesting fluorescence properties2015

    • Author(s)
      Kosuke Namba, Ayumi Osawa, Atsushi Nakayama, Akane Mera, Akira Otani, Keiji Tanino
    • Organizer
      015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      ホノルル(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palau’amineの全合成2015

    • Author(s)
      竹内公平、海原由香理、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      ホノルル(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palau’amineの全合成2015

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      有機合成化学協会東海支部 総合講演会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-12-12
    • Invited
  • [Presentation] 有機合成を基盤とした新規機能性分子の合成研究2015

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      徳島大学大学院医歯薬学研究部 第12回 公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-11-05
    • Invited
  • [Presentation] イネ科植物の鉄輸送阻害剤の設計と合成2015

    • Author(s)
      向山はるか、竹内公平、村田佳子、渡辺健宏、中山淳、吉田昌裕、山垣亮、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] Palau'amineの第二世代合成法の開発2015

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] 有機触媒を用い希少イミノ糖Fagomine類の短段階合成研究2015

    • Author(s)
      飯國文香、中山淳、吉田昌裕、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] 新規蛍光分子1,3,a,6a-トリアザペンタレン類の単分子白色発光への展開2015

    • Author(s)
      西尾賢、 中山淳、 難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] 1,3a,6a-トリアザペンタレンナノワイヤーの合成研究2015

    • Author(s)
      伊藤雅美、米良茜、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] LL-Z-1640-2の不斉全合成研究2015

    • Author(s)
      中山慎一朗、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] Chippiine型アルカロイドDippinineB の不斉全合成研究2015

    • Author(s)
      財間俊宏、竹内公平、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究2015

    • Author(s)
      坂本光、大澤歩、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2015

    • Author(s)
      古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] グラム陰性菌の鉄取り込み機構解明を指向した鉄イオン応答型蛍光シデロフォアの開発2015

    • Author(s)
      林月穂、大澤歩、 中山淳、 吉田昌裕、 難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] Nagelamide Kの全合成研究2015

    • Author(s)
      加藤光貴、藤本夏月、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31 – 2015-11-01
  • [Presentation] トリアザペンタレン類を用いた微生物迅速同定法の開発2015

    • Author(s)
      米良茜、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [Presentation] Palau’amineの全合成~;なぜ複雑な天然物を作るのか?~2015

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      プロセス化学東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2015-10-03
    • Invited
  • [Presentation] 生物活性天然物の実践的合成研究2015

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      愛媛大学大学院特別講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2015-09-28
    • Invited
  • [Presentation] イネ科植物の鉄輸送阻害剤の設計と合成2015

    • Author(s)
      向山はるか、竹内公平、村田佳子、渡辺健宏、中山淳、吉田昌裕、山垣亮、難波康祐
    • Organizer
      第32回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ニューウェルシティ湯河原(静岡県熱海市)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] Palau’amineの全合成2015

    • Author(s)
      竹内公平、海原由香理、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第57回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      神奈川県民ホール(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [Presentation] Palau’amineの全合成2015

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      アスビオファーマ株式会社講演会
    • Place of Presentation
      アスビオファーマ株式会社(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-07-06
    • Invited
  • [Presentation] イネ科植物の鉄輸送阻害剤の設計と合成2015

    • Author(s)
      向山はるか、竹内公平、村田佳子、渡辺健宏、中山淳、吉田昌裕、山垣亮、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会 2015 in 徳島
    • Place of Presentation
      グランドエクシブ鳴門 ザ・ロッジ(徳島県鳴門市)
    • Year and Date
      2015-07-02 – 2015-07-03
  • [Presentation] Nagelamide Kの全合成研究2015

    • Author(s)
      加藤光貴、藤本夏月、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会 2015 in 徳島
    • Place of Presentation
      グランドエクシブ鳴門 ザ・ロッジ(徳島県鳴門市)
    • Year and Date
      2015-07-02 – 2015-07-03
  • [Presentation] グラム陰性菌の鉄取り込み機構解明を指向した鉄イオン応答型蛍光シデロフォアの開発2015

    • Author(s)
      林月穂、大澤歩、 中山淳、 吉田昌裕、 難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会 2015 in 徳島
    • Place of Presentation
      グランドエクシブ鳴門 ザ・ロッジ(徳島県鳴門市)
    • Year and Date
      2015-07-02 – 2015-07-03
  • [Presentation] 1,3a,6a-Triazapentalene類の最小蛍光標識試薬への展開2015

    • Author(s)
      大谷彬、中山淳、吉田昌裕、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第107回有機合成シンポジウム2015年
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学(東京都港区)
    • Year and Date
      2015-06-09 – 2015-06-10
  • [Book] 有機合成実験法ハンドブック第2版、第12章 機器分析による分析2015

    • Author(s)
      土川博史、難波康祐、中尾佳亮、田中克典
    • Total Pages
      1202
    • Publisher
      丸善出版株式会社
  • [Remarks] 徳島大学薬学部有機合成薬学分野

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/bot/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規な複素環含有アミノ酸化合物及びその用途2015

    • Inventor(s)
      難波康祐、村田佳子
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人徳島大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2015-219537
    • Filing Date
      2015-11-09

URL: 

Published: 2017-01-06  

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