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面性不斉分子で彩る光学活性段違いπ造形

公募研究

研究領域π造形科学: 電子と構造のダイナミズム制御による新機能創出
研究課題/領域番号 15H00992
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関関西学院大学

研究代表者

森崎 泰弘  関西学院大学, 理工学部, 教授 (60332730)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
2016年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2015年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワードシクロファン / 円偏光発光 / 面性不斉
研究実績の概要

報告者はこれまでに、置換基を有する[2.2]パラシクロファンが面性不斉を発現することに着目し、面性不斉シクロファンパイ電子系の構築と特性を世界に先駆けて報告した。その中で、面性不斉分子が円偏光発光特性を示すことを明らかにした。本年度の研究では、新たな光学活性[2.2]パラシクロファンの合成に成功し、これをビルディングブロックとして用いることでユニークなπ造形を試みた。さらに、合成した光学活性化合物の集合状態を制御することを試みた。具体的な内容を以下に示す。
1.新たな面性不斉四置換[2.2]パラシクロファン(bis-(para)-pseudo-ortho-型四置換[2.2]パラシクロファン)の光学分割に成功し、これを構成要素とする光学活性π造形を試みた。報告者がこれまでに見出した化学選択的薗頭-萩原カップリングにより、非対称にπ電子系を置換することで、5枚のベンゼン環からなるブーメラン型π電子系が、2枚目と3枚目のベンゼン環で積層した光学活性環状化合物を合成した。この化合物は右巻および左巻の二重らせん構造を有しており、優れた円偏光発光特性を示した。
2.X字型面性不斉π共役系を構築した。すなわち、5枚のベンゼン環からなるπ電子系が中央のベンゼン環で積層した化合物の合成に成功した。本化合物は長鎖アルキル基を4本有している。本化合物は優れた成膜性を示し、ドロップキャスト法で成膜したフィルムと、スピンコート法で作成したフィルムで逆符号の円偏光発光シグナルが得られた。また、その異方性は溶液と比較して一桁上昇した。さらに、スピンコート法で得られたフィルムを熱処理すると、円偏光発光シグナルの符号が逆転し、かつ異方性が一桁上昇した。その異方性因子は10の-1乗の桁に達した。これは有機化合物では従前に無い極めて大きな値である。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 10件、 招待講演 13件)

  • [雑誌論文] π-Conjugated-Polymer-Layered Structures: Synthesis and Self-Assembly2017

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, Y.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Polym. J.

      巻: 49 号: 1 ページ: 203-208

    • DOI

      10.1038/pj.2016.89

    • NAID

      40021031385

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhancement and Controlling the Signal of Circularly Polarized Luminescence Based on a Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane Framework in Aggregation System2017

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Sawada, R.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 50 号: 5 ページ: 1790-1802

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.6b02798

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] New Type of Planar Chiral [2.2]Paracyclophanes and Construction of One-Handed Double Helices2016

    • 著者名/発表者名
      Morisaki, Y.; Sawada, R.; Gon, M.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Chem.-Asian J.

      巻: 11 号: 18 ページ: 2524-2527

    • DOI

      10.1002/asia.201601028

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Active X-Shaped Conjugated Compounds and Dendrimers Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane, Leading to Highly Emissive Circularly Polarized Luminescence Materials2016

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Morisaki, Y.; Sawada, R.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 7 ページ: 2291-2298

    • DOI

      10.1002/chem.201504270

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Optically Active Cyclic Compounds Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane: Extension of the π-Surface with Naphthalene Units2016

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Kozuka, H.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 5 号: 3 ページ: 353-359

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500468

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Highly Emissive Circularly Polarized Luminescence from Optically Active Conjugated Dimers Consisting of Planar Chiral [2.2]Paracyclophane2015

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 35 号: 35 ページ: 7756-7762

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501181

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Circularly Polarized Luminescence Based on Planar Chiral Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      3rd Annual World Congress of Smart Materials
    • 発表場所
      Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 面性不斉を基盤とする光学活性化合物の合成と機能2017

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      高分子学会九州支部フォーラム
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県、熊本市)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Circularly Polarized Luminescence Emitting Materials Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophanes2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      3rd International Congress on Advanced Materials
    • 発表場所
      Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2016-11-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Construction of Optically Active Second Ordered-Structures Based on Planar Chiral Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      The 6th Annual World Congress of Nano Science & Technology
    • 発表場所
      Singapore, Singapore
    • 年月日
      2016-10-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 面性不斉シクロファンを足場とした新規積層π共役系の構築2016

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘・沢田理紗・中條善樹
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県、広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファン骨格を利用した光学活性高次構造の構築と特性評価2016

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第65回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      神戸国際会議場(兵庫県、神戸市)
    • 年月日
      2016-05-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Phenylethene Derivatives with a Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane Framework2016

    • 著者名/発表者名
      GON, Masayuki; MORISAKI, Yasuhiro; CHUJO, Yoshiki
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府、京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンを基盤とする積層π電子系と機能2016

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      平成27年度高分子学会北陸支部石川地区講演会
    • 発表場所
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県、能美市)
    • 年月日
      2016-03-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Emission Behaviors of Optically Active Polymers and Dendrimers2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      2nd Annual World Congress of Smart Materials-2016
    • 発表場所
      Grand Copthorne Waterfront Hotel, Singapore, Singapore
    • 年月日
      2016-03-04
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Luminescence Properties of Optically Active Conjugated Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      Pure and Applied Chemistry International Conference 2016
    • 発表場所
      Bangkok International Trade & Exhibition Centre, Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2016-02-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] シクロファンをベースとした円偏光発光材料2016

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      15-2超分子研究会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府、豊中市)
    • 年月日
      2016-01-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 面性不斉分子による高次構造構築と機能探索2016

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      近畿大学 光エネルギーセミナー
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府、東大阪市)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Optically Active Conjugated Compounds Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Circularly Polarized Light-Emitting Organic Materials2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      Energy, Materials, Nanotechnology Bangkok Meeting 2015
    • 発表場所
      Holiday Inn Resort Bangkok Silom, Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2015-11-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンが創る積層π電子系と機能探索2015

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      第85回高分子若手研究会[関西]
    • 発表場所
      京都工芸繊維大学(京都府、京都市)
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Optically Active Dendrimers Based on a Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane Core2015

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Gon, Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo
    • 学会等名
      11th International Conference on Advanced Polymers via Macromolecular Engineering
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2015-10-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファンを用いた光学活性π共役系化合物の合成と特性評価2015

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉Janus型四置換[2.2]パラシクロファンを足場とした積層位置の異なる積層π電子系の構築とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      沢田理紗・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 円偏光発光特性を有する酸素架橋トリアリールアミン誘導体の開発2015

    • 著者名/発表者名
      西村秀隆・森崎泰弘・中條善樹・若宮淳志・村田靖次郎
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Optically Active Conjugated Compounds Based on Planar Chirality2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      International Science & Nature Congress 2015
    • 発表場所
      Putra World Trade Centre, Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 面不斉 Janus 型四置換シクロファンからなる新規光学活性π共役系化合物の合成とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      沢田理紗・権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉四置換シクロファン骨格を有するフェニルエテン誘導体の合成とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 新しい概念に基づく有機円偏光発光材料の開発2015

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      関西化学工業協会講演会
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪市、西区)
    • 年月日
      2015-08-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファン骨格を持つ新規芳香族拡張型環状化合物の合成と特性2015

    • 著者名/発表者名
      小塚寛斗・権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館(兵庫県、神戸市)
    • 年月日
      2015-07-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-based Conjugated Compounds: Synthesis and the Chiroptical Properties2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo
    • 学会等名
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Madrid, Spain
    • 年月日
      2015-07-05
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファンをコアに有する光学活性デンドリマーの合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉Janus型四置換[2.2]パラシクロファンを基軸とする新規光学活性π電子系化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      沢田理紗・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 面不斉四置換シクロファン骨格を利用した芳香族拡張型環状化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      小塚寛斗・権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-28  

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