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Total synthesis of fused heterocyclic natural products utilizing microwaves and search for drug discovery molecules

Research Project

Project/Area Number 15K07880
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionFukuyama University

Principal Investigator

CHOSHI Tominari  福山大学, 薬学部, 教授 (10248297)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 波多江 典之  北海道医療大学, 薬学部, 准教授 (30449912)
Research Collaborator NISHIYAMA Takashi  
HIRONAKA Miharu  
TANINAKA Kimiko  
OBATA Manami  
TAKAIWA Shuuya  
MURAKAMI Mari  
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords電子環状反応 / マイクロ波 / 縮合複素環 / Azafluorenone / Protoberberine / Pyrrolo[2,3-c]quinoline / azafluorenone / onychine / protoberberine / alanglumkloid A / alanglumkloid B / pyrrolo[2,3-c]quinoline / marinoquinoline / Phenanthridine / amphimedine / electrocyclization / microwave
Outline of Final Research Achievements

It was utilized as a key reaction for the core structure construction of heterocyclic natural products targeting two synthetic methods and was developed to total synthesis. We also conducted activity evaluation using a series of novel compounds, and conducted search research on drug target molecules.

Report

(4 results)
  • 2017 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2016 Research-status Report
  • 2015 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (14 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of Two 8-Oxoprotoberberine Alkaloids: Alangiumkaloids A and B2018

    • Author(s)
      T. Nishiyama, M. Hironaka, M. Taketomi, E. Taguchi, R. Kotouge, Y. Shigemori, N. Hatae, M. Ishikura, T. Choshi
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2018 Issue: 5 Pages: 673-678

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701557

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] CONCISE SYNTHESIS OF AZAFLUORENONE AND ITS APPLICATION TO INDENO[1,2-c]ISOQUINOLONE2018

    • Author(s)
      T. Nishiyama, T. Fujiwaki, N. Hatae, E. Uchiyama, N. Takeuchi, K. Minami, C. Yokoyama, T. Kinoshita, M. Ishikura, S. Hibino, T. Choshi
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 97 Issue: 1 Pages: 383-383

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)26

    • NAID

      120007018400

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot synthesis of fused 2-pyridones from heteroarylacrylic acid via Curtius rearrangement and microwave-assisted thermal electrocyclization2017

    • Author(s)
      T. Nishiyama, N. Hatate, K. Hayashi, M. Obata, K. Taninaka, M. Yamane, S. Oda, T. Abe, M. Ishikura, S. Hibino, T. Choshi
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Issue: 1 Pages: 251-267

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)13

    • NAID

      120007007793

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] フェナンスリジンアルカロイドAsiaticumine Aの不斉全合成研究2018

    • Author(s)
      高岩秀也、西山卓志、日比野俐、町支臣成
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 2-アザ6π電子系熱電子環状反応を利用したmarinoquinoline類の全合成研究2018

    • Author(s)
      村上真璃、西山卓志、谷中希三子、小峠里佳、波多江典之、町支臣成
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
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  • [Presentation] ピロロキノリンアルカロイドmarinoquinoline A-Eの全合成研究2017

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      谷中希三子、西山卓志、町支臣成
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      日本薬学会第137年会
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      仙台国際会議場(宮城県, 仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-25
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  • [Presentation] 抗真菌活性β-カルボリンアルカロイド(S)-brevicollineの不斉全合成研究2017

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      小幡真名実、西山卓志、町支臣成
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台国際会議場(宮城県, 仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-25
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  • [Presentation] 2-アザ6π電子系熱電子環状反応を利用したmarinoquinoline類の全合成研究2017

    • Author(s)
      小峠里佳、谷中希三子、村上真璃、西山卓志、町支臣成
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Pyrroloquinolineアルカロイドmarinoquinolineの全合成研究2017

    • Author(s)
      町支臣成、谷中希三子、村上真璃、西山卓志
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
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      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Pyrroloquinolineアルカロイドmarinoquinoline A-Eの全合成研究2016

    • Author(s)
      谷中希三子、西山卓志、町支臣成
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県, 岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 抗真菌活性を有するβ-カルボリンアルカロイド(S)-brevicollineの不斉全合成研究2016

    • Author(s)
      小幡真名実、西山卓志、町支臣成
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      第55回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県, 岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 新規プロトベルべリンアルカロイドalangiumkaloid AおよびBの全合成研究2016

    • Author(s)
      西山卓志、廣中美晴、武富瑞希、町支臣成
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座(石川県, 金沢市)
    • Year and Date
      2016-09-26
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 新規プロトベルベリンアルカロイドalangiumkaloid AおよびBの全合成研究2016

    • Author(s)
      西山卓志、廣中美晴、日比野俐、町支臣成
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-27
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] Azafluorenone骨格を有するonychineの全合成とIndeno[1,2-c]isoquinoline類への応用2015

    • Author(s)
      藤脇考哉、西山卓志、日比野俐、町支臣成
    • Organizer
      第45回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場(東京都・新宿区)
    • Year and Date
      2015-11-19
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] プロトベルベリンアルカロイドalangiumkaloid Aの全合成研究2015

    • Author(s)
      廣中美晴、西山卓志、日比野俐、町支臣成
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県・高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] Azafluorenone骨格を有するonychineの新規合成法の開発とその応用2015

    • Author(s)
      藤脇考哉、西山卓志、日比野俐、町支臣成
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県・高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] プロトベルベリンdibenzo[a,g]quinolizine骨格構築法の開発とalangiumkaloid A全合成への応用2015

    • Author(s)
      廣中美晴、西山卓志、町支臣成
    • Organizer
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      近畿大学11月ホール(大阪府・東大阪市)
    • Year and Date
      2015-10-26
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Remarks] 医薬品化学研究室 研究業績

    • URL

      http://web.fukuyama-u.ac.jp/pharm/htmls/Labo/labs/IYAKUHIN/article.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 医薬品化学研究室 研究発表

    • URL

      http://web.fukuyama-u.ac.jp/pharm/htmls/Labo/labs/IYAKUHIN/congress.html

    • Related Report
      2017 Annual Research Report

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Published: 2015-04-16   Modified: 2019-03-29  

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