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イオン液体性コーティング剤による酵素安定化と活性化

Research Project

Project/Area Number 16655073
Research Category

Grant-in-Aid for Exploratory Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemistry related to living body
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学部, 教授 (50193503)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 和泉 好計  鳥取大学, 工学部, 教授 (40026555)
Project Period (FY) 2004 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,500,000 (Direct Cost: ¥3,500,000)
Fiscal Year 2005: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
Fiscal Year 2004: ¥3,000,000 (Direct Cost: ¥3,000,000)
Keywordsイオン液体 / 反応加速 / 不斉アシル化反応 / 有機溶媒 / リパーゼ / TOF-MS分析 / SEM分析
Research Abstract

加水分解酵素リパーゼはその高いエナンチオ選択性と幅広い基質適応性を活かして有機合成に幅広く活用されている.なかでも,有機溶媒中の不斉アシル化反応が有用である.しかし,有機溶媒中では反応速度が遅く,簡単な操作で酵素の活性化が実現できれば,有機合成上の意義は極めて大きい.なかでもBurkholderia cepacia由来の市販酵素PS-Cは幅広い基質に適応できる有機合成に有用な酵素として知られているが,基質によっては反応速度,エナンチオ選択性ともに不十分な場合がある.
イオン性液体と酵素との高い親和性を期待し,各種ポリオキシエチレンアルキル硫酸イオンを対イオンに有するイミダゾリウム塩イオン液体を合成し,リパーゼPS-CのPH7.2リン酸緩衝液にイオン液体を加えて攪拌したのち凍結乾燥してイオン液体コーティングしたリパーゼを調製した.この酵素を触媒に用いて各種の2級アルコールについてジイソプロピルエーテル溶媒中でアシルドナーに酢酸ビニルを用いて不斉アシル化反応を行った結果,イオン液体でコーティングした酵素ではエナンチオ選択性を保持したまま,市販リパーゼPS-Cに較べて顕著な反応加速されることがわかった.
そこで,各種のポリオキシエチレンアルキル硫酸イオンのイミダゾリウム塩を合成し,これらのイオン液体でコーティングしたリパーゼPSについて反応性を調べたところ,ポリオキシエチレン(10)セチル硫酸=1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムが最も優れた活性化効果を示すことがわかった.走査型電子顕微鏡でイオン液体コーティング酵素を観察したところ,イオン液体存在下で凍結乾燥すると多孔質のタンパク凝集体となることがわかった.さらに,MALD-TOF質量分析の結果,イオン液体とリパーゼタンパク複合体を観察することに成功した.イオン液体と酵素のタンパクが錯体を形成していることを実証した初めての例であると思われる.ついで,イオン液体コーティングした酵素について未処理と3-ヒドロキシペンタンイトリルのアシル化をモデル反応に酵素kineticsを調べた結果,イオン液体コーティングによる反応加速効果はエナンチオマーに依存せず,また,Kmもイオン液体コーティングの有無で変化しないことがわかった.

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report

Research Products

(13 results)

All 2006 2005 2004

All Journal Article (9 results) Book (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] A Novel 1,4-Addition Type Reaction of β-Keto Esters with Vinyl Ketones Catalyzed by Iron(II)tetrafluoroborate in an Ionic Liquid Solvent System2006

    • Author(s)
      Uehara, Hiroyuki ; Nomura, Shun Hayase, Shuichi ; Kawatsura, Motoi ; Itoh, Toshiyuki
    • Journal Title

      Electrochemistry (In press)

    • NAID

      10017390086

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Preparation of Novel Hydrophobic Fluorine-substituted-alkyl sulfate Ionic Liquids and Application as an Efficient Reaction Medium for Lipase-catalyzed Reaction2006

    • Author(s)
      Tsukada, Yasuhiro ; Iwamoto, Kazuhisa ; Furutani, Hiroyuki ; Matsushita, Yuichi ; Abe, Yoshikazu ; Matsumoto, Kei; Monda, Keishi ; Hayase, Shuichi; Kawatsura, Motoi ; Itoh, Toshiyuki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letter 48

      Pages: 1801-1804

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Synthesis of novel gem-difluorinatedcyclopropane hybrids : applications for DNA cleavage agents switched by photo irradiation2006

    • Author(s)
      Ninomiya, Keiko ; Tanimoto, Kunihiko ; Ishida, Nanae ; Horiii, Daisuke ; Sisido Masahiko ; Itoh, Toshiyuki
    • Journal Title

      J. Fluorine Chemistry 127(in press)

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Novel alkylation of indole and pyrrole derivatives using Iron(II)tetrafluoroborate as acatalyst in an ionic liquid solvent2006

    • Author(s)
      Itoh, Toshiyuki
    • Journal Title

      Abstracts of Papers,231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26-30, 2006

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Enhanced enantioselectivity and stabilization of an enzyme using novel ionic liquids2005

    • Author(s)
      Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y., Wada, S., Hayase S
    • Journal Title

      Separation an Purification Technology 41(印刷中)

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] テーラメイドなイオン性液体を反応媒体とする酵素反応2004

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      化学と教育 52・8

      Pages: 520-523

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      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Enhanced Enantioselectivity and Remarkable Acceleration on the Lipase-Catalyzed Transesterification Using Novel Ionic Liquids2004

    • Author(s)
      Itoh, T., Han, S-H., Matsushita, Y., Hayase, S.
    • Journal Title

      Green Chemistry 6・9

      Pages: 437-439

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      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] イオン性液体中の酵素反応2004

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      機能材料 24・11

      Pages: 27-33

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      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] イオン液体を反応媒体とする酵素反応2004

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      化学と生物 42・11

      Pages: 717-723

    • NAID

      10016520128

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      2004 Annual Research Report
  • [Book] イオン液体II-驚異的な進歩と多彩な近未来-,大野弘幸編,東京2006

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Publisher
      CMC出版
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      2005 Annual Research Report
  • [Book] "Fluorine-Containing Synthons,"ACS Symposium Series #911 (Ed, V.A.Soloshonok)2005

    • Author(s)
      Itoh, Toshiyuki
    • Publisher
      Oxford University Press/American Chemical Society : Washington DC
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      2005 Annual Research Report
  • [Book] イオン液体-常識を覆す不思議な塩-2005

    • Author(s)
      北爪智哉, 淵上寿雄, 沢田英夫, 伊藤敏幸
    • Total Pages
      154
    • Publisher
      コロナ社
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      2004 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ポイントジフルオロ化イオン液体2006

    • Inventor(s)
      伊藤 敏幸, 古谷 浩行, 塚田 泰弘
    • Industrial Property Rights Holder
      鳥取大学長
    • Industrial Property Number
      2006-014677
    • Filing Date
      2006-01-25
    • Related Report
      2005 Annual Research Report

URL: 

Published: 2004-03-31   Modified: 2016-04-21  

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