Study on process for producing useful furan compounds from woody biomass as treated with ionic liquids

• Project/Area Number: 16H04958
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Wood science
• Research Institution: Kyoto Prefectural University
• Principal Investigator: Miyafuji Hisashi 京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (00293928)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 巽 大輔 九州大学, 農学研究院, 准教授 (60293908)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2018)
• Budget Amount: ¥16,640,000 (Direct Cost: ¥12,800,000、Indirect Cost: ¥3,840,000); Fiscal Year 2018: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2017: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000); Fiscal Year 2016: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
• Keywords: イオン液体 / 木質バイオマス / フラン化合物 / 化学変換

Outline of Final Research Achievements

The imidazolium-based ionic liquid treatment of Japanese cedar yielded 5-hydroxymethylfurfural mainly from cellulose and furfural mainly from hemicellulose. The investigation on the production of 5-hydroxymethylfurfural revealed that the reaction time to reach the maximum yield became shorter as the reaction temperature became higher. It is found that the furan compounds produced in this ionic liquid treatment can be extracted with the vacuum steam distillation.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

5-ヒドロキシメチルフルフラールやフルフラールなどのフラン化合物は、自動車用燃料や樹脂などの原料物質と利用することができるため、次世代を担う基幹的化学物質として期待が寄せられている重要な化合物である。本研究は、現在化石資源から製造されている燃料や樹脂原料を、再生産可能かつ非可食性の木質バイオマスから製造するための基盤的研究であり、低炭素化社会や持続可能な社会の実現に直接寄与できるものである。

Research Products

• [Journal Article] Production of furan compounds from Cryptomeria japonica using pyridinium chloride under various conditions (2018)
  • Author(s): 69.Koichi Yoshioka, Tatsuhiko Yamada, Hiroyuki Ohno, Hisashi Miyafuji
  • Journal Title: BioResources Volume: 13 Issue: 1 Pages: 208-219
  • DOI: 10.15376/biores.13.1.208-219
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] High-yield production of 5-hydroxymethylfurfural from d-fructose, d-glucose, and cellulose by its in situ removal from the reaction system (2018)
  • Author(s): Kota Enomoto, Takashi Hosoya, Hisashi Miyafuji
  • Journal Title: Cellulose Volume: 25 Issue: 4 Pages: 2249-2257
  • DOI: 10.1007/s10570-018-1717-3
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 環境材料 ―バイオマス利用と成形加工の接点2― (2016)
  • Author(s): 巽大輔
  • Journal Title: 成形加工 Volume: 28 Pages: 283-287
  • NAID: 130007930296
• [Presentation] イオン液体処理と減圧水蒸気蒸留法の組み合わせによるスギからのフラン化合物生成と残渣の解析 (2019)
  • Author(s): 川原弘暉、吉岡康一、宮藤久士
  • Organizer: 第６９回日本木材学会大会
• [Presentation] イオン液体1-メチルイミダゾリウム硫酸水素塩中におけるセルロースの溶解および溶解挙動 (2019)
  • Author(s): 榎本光太、細谷隆史、宮藤久士
  • Organizer: 第６９回日本木材学会大会
• [Presentation] モウソウチクの1-メチルイミダゾリウム硫酸水素塩処理によるフラン化合物生成・回収法の大型化 (2018)
  • Author(s): 吉岡康一、宝角春香、宮藤久士、福嶋潤、青柳博樹、島村寛人、堀哲也、松本淳、森井茂樹
  • Organizer: 第９回イオン液体討論会
• [Presentation] マーセル化プロセスにより誘発されるfolding-like周期構造の可能性 (2018)
  • Author(s): 宮嵜未彩、巽大輔、近藤哲男
  • Organizer: 平成３０年度繊維学会年次大会
• [Presentation] セルロース／酢酸セルロースブレンドフィルムの第三成分による機能化 (2018)
  • Author(s): 石原健、巽大輔、近藤哲男
  • Organizer: セルロース学会第２５回年次大会
• [Presentation] セルロースのGPC-MALS分析とその特性との相関 (2018)
  • Author(s): 巽大輔
  • Organizer: 東ソー分析センター第１３回分析技術セミナー
  • Invited
• [Presentation] カチオンの異なるイオン液体のフラン化合物生成能の比較 (2018)
  • Author(s): 榎本光太、 宮藤久士
  • Organizer: 第68回日本木材学会大会
• [Presentation] イオン液体処理によるモウソウチクからのフラン化合物のワンポット生成・回収法のスケールアップ (2018)
  • Author(s): 吉岡康一、宮藤久士、宝角春香
  • Organizer: 第68回日本木材学会大会
• [Presentation] スギからのフラン化合物生産における高収率化を志向した前処理法の検討 (2017)
  • Author(s): 古田翔、吉岡康一、宮藤久士、大野弘幸、山田竜彦
  • Organizer: 第６７回日本木材学会大会
  • Place of Presentation: 九州大学（福岡県、福岡市）
  • Year and Date: 2017-03-17
• [Presentation] イオン液体処理によるフラン系バイオ燃料の創製 (2017)
  • Author(s): 横山和沙、宮藤久士
  • Organizer: 第６７回日本木材学会大会
  • Place of Presentation: 九州大学（福岡県、福岡市）
  • Year and Date: 2017-03-17
• [Presentation] イオン液体系混合溶媒から調製したセルロース/酢酸セルロースブレンドフィル ムの特性評価 (2017)
  • Author(s): 石原健、 巽大輔、 近藤哲男
  • Organizer: 第６７回日本木材学会大会
  • Place of Presentation: 九州大学（福岡県、福岡市）
  • Year and Date: 2017-03-17
• [Presentation] イオン液体のセルロース溶解性がフラン化合物生成に及ぼす影響 (2017)
  • Author(s): 榎本光太、細谷隆史、宮藤久士
  • Organizer: 第8回イオン液体討論会
• [Presentation] Characterization of cellulose/cellulose acetate films prepared by coagulation method of blended ionic liquid solution (2017)
  • Author(s): Takeru Ishihara, Daisuke Tatsumi, Tetsuo Kondo
  • Organizer: 4th International Cellulose Conference 2017
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] リグノセルロースからのフラン化合物生産 (2016)
  • Author(s): 横山和沙、宮藤久士
  • Organizer: 第７回イオン液体討論会
  • Place of Presentation: 金沢市文化ホール（石川県、金沢市）
  • Year and Date: 2016-10-24
• [Presentation] ピリジニウム系イオン液体を用いた スギからの2-ヒドロキシアセチルフランの生成と回収 (2016)
  • Author(s): 吉岡康一、宮藤久士、大野弘幸、山田竜彦
  • Organizer: イオン液体討論会
  • Place of Presentation: 金沢市文化ホール（石川県、金沢市）
  • Year and Date: 2016-10-24